Трис (бензилтриазолилметил) амин - Tris(benzyltriazolylmethyl)amine

Трис (бензилтриазолилметил) амин

Имена
Название ИЮПАК 1- (1-бензилтриазол-4-ил) -N, N-бис [(1-бензилтриазол-4-ил) метил] метанамин
Идентификаторы
Количество CAS	510758-28-8 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	9378431 Y
ECHA InfoCard	100.221.401
PubChem CID	11203363
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID20458589
ИнЧИ InChI = 1S / C30H30N10 / c1-4-10-25 (11-5-1) 16-38-22-28 (31-34-38) 19-37 (20-29-23-39 (35-32- 29) 17-26-12-6-2-7-13-26) 21-30-24-40 (36-33-30) 18-27-14-8-3-9-15-27 / ч1- 15,22-24H, 16-21H2 Ключ: WKGZJBVXZWCZQC-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1S / C30H30N10 / c1-4-10-25 (11-5-1) 16-38-22-28 (31-34-38) 19-37 (20-29-23-39 (35-32- 29) 17-26-12-6-2-7-13-26) 21-30-24-40 (36-33-30) 18-27-14-8-3-9-15-27 / ч1- 15,22-24H, 16-21H2 InChI = 1S / C30H30N10 / c1-4-10-25 (11-5-1) 16-38-22-28 (31-34-38) 19-37 (20-29-23-39 (35-32- 29) 17-26-12-6-2-7-13-26) 21-30-24-40 (36-33-30) 18-27-14-8-3-9-15-27 / ч1- 15,22-24H, 16-21H2 Ключ: WKGZJBVXZWCZQC-UHFFFAOYSA-N
Улыбки c1ccc (cc1) Cn2cc (nn2) CN (Cc3cn (nn3) Cc4ccccc4) Cc5cn (nn5) Cc6ccccc6
Характеристики
Химическая формула	C30ЧАС30N10
Молярная масса	530.640 г · моль^−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Трис ((1-бензил-4-триазолил) метил) амин (ТБТА) третичное амин содержащий 1,2,3-триазол часть. При использовании в качестве лиганда в комплексе с медью (I) он позволяет проводить количественные региоселективные формальные 1,3-диполярные циклоприсоединения Huisgen между алкины и азиды в различных водных и органических растворителях.

Считается, что лиганд способствует катализу за счет стабилизации состояния окисления меди (I), в то же время позволяя протекать каталитическому циклу реакции CuAAC.

Монокристаллическая дифракция рентгеновских лучей комплекса Cu (I) трис ((1-бензил-4-триазолил) метил) амина выявила необычный биядерный дикатион с одним триазольным звеном, соединяющим два металлических центра, и который является эффективным катализатором образования нажмите 'реакция циклоприсоединения. Структура комплекса ТБТА с Cu (II) в кристаллическом состоянии является тригонально-бипирамидальной и может быть восстановлена ​​до активной формы катализатора щелчка с помощью аскорбата натрия, металлической меди или других восстанавливающих агентов.

В литературе он получил широкое распространение в качестве биохимического инструмента для мечения белков и ферментов. В настоящее время соединение коммерчески доступно через Sigma-Aldrich и Invitrogen. Он может быть подготовлен реакцией щелчка между трипропаргиламин и бензилазид:^[1][2]

Рекомендации

1. Тимоти Р. Чан; Роберт Хильграф; К. Барри Шарплесс и Валерий В. Фокин (2004). «Политриазолы как медь (I) -стабилизирующие лиганды в катализе». Орг. Lett. 6 (17): 2853–2855. Дои:10.1021 / ol0493094. PMID  15330631.
2. Доннелли П.С., Занатта С.Д., Заммит С.К., Уайт Дж. М., Уильямс С.Дж. (2008). "'Катализаторы циклоприсоединения "щелчка": комплексы трис (триазолилметил) амина меди (I) и меди (II)'". Chem. Commun. (21): 2459–2461. Дои:10.1039 / b719724a.