Труксилловая кислота - Truxillic acid - Wikipedia

Труксилловая кислота
Truxillic acid.svg
Имена
Название ИЮПАК
2,4-дифенил-1,3-циклобутандикарбоновая кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.022.478 Отредактируйте это в Викиданных
Характеристики
C18ЧАС16О4
Молярная масса296.322 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Труксилловые кислоты представляют собой любые из нескольких кристаллических стереоизомерных циклических дикарбоновые кислоты с формулой (C6ЧАС5C2ЧАС2(CO2ЧАС)2. Это бесцветные твердые вещества. Эти соединения получают [2 + 2] фотоциклоприсоединения из коричная кислота где два транс алкены реагируют лицом к лицу. Изолированный стереоизомеры называются труксилловыми кислотами.[1] Получение труксилловой кислоты явилось ранним примером органическая фотохимия.[2]

Циклоаддобавка коричной кислоты

Возникновение и реакции

Эти соединения содержатся в различных растениях, например в кока.[3][4] Инкарвиллятин, алкалоид из растения Incarvillea sinensis, представляет собой производное α-труксилловой кислоты.

При нагревании труксилловые кислоты претерпевают треск давать коричная кислота.[5]

Изомеры

Труксилловая кислота может существовать в виде пяти стереоизомеров.[6][7]

Труксилловая и труксиновая кислоты stereo.svg
Изомеры труксилловой кислоты
Изомерабcdеж
α-труксилловая кислота
(кокаиновая кислота[8])		COOHЧАСЧАСC6ЧАС5ЧАСCOOH
γ-труксилловая кислотаCOOHЧАСЧАСC6ЧАС5COOHЧАС
ε-труксилловая кислотаЧАСCOOHC6ЧАС5ЧАСЧАСCOOH
перитруксилловая кислотаCOOHЧАСC6ЧАС5ЧАСCOOHЧАС
эпи-труксилловая кислотаCOOHЧАСC6ЧАС5ЧАСЧАСCOOH
Truxillic acid.svg


Смотрите также

  • Труксиновые кислоты являются изомерами труксилловых кислот с фенильными группами на соседних метиновых центрах.

Рекомендации

  1. ^ Cohen, M.D .; Шмидт, Г. М. Дж .; Зоннтаг, Ф. И. (1964). «Топохимия. II. Фотохимия транс-коричных кислот». J. Chem. Soc.: 2000–2013. Дои:10.1039 / jr9640002000.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
  2. ^ Рот, Хайнц Д. (1989). «Начала органической фотохимии». Angewandte Chemie International Edition на английском языке. 28 (9): 1193–1207. Дои:10.1002 / anie.198911931.
  3. ^ Либерманн (1888). «Полимеры коричной кислоты, полученные из минорных алкалоидов кокаина» (PDF). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 21: 3372–3376. Дои:10.1002 / cber.188802102223.
  4. ^ Краузе-Барановская, Мирослава (2002). «Встречаемость труксилловой и труксиновой кислот в растительном мире». Acta poliniae Pharmaceutica - Исследования лекарств. 59 (5): 403–410.
  5. ^ Хайн, Сара М. (2006). «Исследование фотохимической перициклической реакции с использованием данных ЯМР». Журнал химического образования. 83: 940–942. Дои:10.1021 / ed083p940.
  6. ^ Штёрмер (1924). «Получено пять стереоизомеров: альфа-, гамма-, эпсилон-, пери- и эпи-изомеры. Стереохимические конфигурации». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, B: Abhandlungen. 57B: 15–23.
  7. ^ Агарвай, О. П. (2011). Реакции органической химии и реагенты. Кришна Пракашан СМИ. ISBN  8187224657.
  8. ^ "ChemSpider ID 10218892". ChemSpider. Получено 15 октября 2016.