Валинол - Valinol

Валинол

Имена
Название ИЮПАК (S) - (+) - 2-амино-3-метил-1-бутанол
Другие имена (2S) -2-амино-3-метилбутан-1-ол
Идентификаторы
Количество CAS	16369-05-4 (DL) 2026-48-4 (L) 4276-09-9 (D)
3D модель (JSmol )	(DL): Интерактивное изображение (L): Интерактивное изображение (D): Интерактивное изображение
ChemSpider	71352 (DL) 556322 (L) 5323522 (D)
ECHA InfoCard	100.036.734
PubChem CID	79019 (DL) 640993 (L) 6950587 (D)
ИнЧИ (DL): InChI = 1S / C5H13NO / c1-4 (2) 5 (6) 3-7 / h4-5,7H, 3,6H2,1-2H3 Ключ: NWYYWIJOWOLJNR-UHFFFAOYSA-N (L): InChI = 1S / C5H13NO / c1-4 (2) 5 (6) 3-7 / h4-5,7H, 3,6H2,1-2H3 / t5- / m1 / s1 Ключ: NWYYWIJOWOLJNR-RXMQYKEDSA-N (D): InChI = 1S / C5H13NO / c1-4 (2) 5 (6) 3-7 / h4-5,7H, 3,6H2,1-2H3 / t5- / m0 / s1 Ключ: NWYYWIJOWOLJNR-YFKPBYRVSA-N
Улыбки (DL): CC (C) C (CO) N (L): CC (C) [C @@ H] (CO) N (D): CC (C) [C @ H] (CO) N
Характеристики
Химическая формула	C5ЧАС13NО
Молярная масса	103.165 г · моль^−1
Внешность	Кристаллический порошок от белого до желтого цвета
Плотность	0,926 г / мл
Температура плавления	От 30 до 34 ° C (от 86 до 93 ° F; от 303 до 307 K)
Точка кипения	От 189 до 190 ° C (от 372 до 374 ° F, от 462 до 463 K)
Растворимость в воде	Очень растворим
Опасности
Паспорт безопасности	Сигма Олдрич[1]
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Формулировки опасности GHS	H315, H319, H335[1]
Меры предосторожности GHS	P261, P305 + 351 + 338[1]
точка возгорания	90 ° С [1] закрытая чашка
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Валинол является органическое соединение назван в честь и обычно производится из аминокислота валин. Состав хиральный и производится почти исключительно как S ‑ изомер (также обозначаемый как L ‑ изомер) из-за большого количества S-валина. Это часть более широкого класса аминоспирты.

Синтез

Валинол можно получить путем преобразования карбоксильной группы валина в спирт с сильным Восстановитель Такие как литийалюминийгидрид,^[2] или с NaBH₄ и я₂ (формируя боран-тетрагидрофуран сложный).^[3] В обоих случаях произведенный валинол может быть впоследствии очищен короткая дистилляция.

Реакции

Валинол в основном используется для получения хиральных оксазолинов, этого процесса можно достичь с помощью разнообразие методов. Эти оксазолины в основном используются в качестве лиганды в асимметричный катализ.^[4]

Смотрите также

• (S) -iPr-PHOX - оксазолиновый лиганд, полученный с использованием валинола

Рекомендации

1. Сигма-Олдрич Ко., 2-амино-3-метил-1-бутанол. Проверено 22 октября 2014.
2. Dickman, D.A .; Мейерс, A.I .; Smith, G.A .; Гоули, Р. (1990). «Снижение α-аминокислот». Органический синтез. 7: 530. Дои:10.15227 / orgsyn.063.0136. Получено 11 октября 2012.
3. Маккеннон, Марк Дж .; Мейерс, А. И .; Драуз, Карлхайнц; Шварм, Майкл (1993). «Удобное восстановление аминокислот и их производных». Журнал органической химии. 58 (13): 3568–3571. Дои:10.1021 / jo00065a020.
4. McManus, Helen A .; Гайри, Патрик Дж. (Сентябрь 2004 г.). «Последние разработки в области применения оксазолин-содержащих лигандов в асимметричном катализе». Химические обзоры. 104 (9): 4151–4202. Дои:10.1021 / cr040642v. PMID  15352789.