Веррукулоген - Verruculogen

Веррукулоген
Verruculogen.svg
Имена
Название ИЮПАК
(5S,10S, 10ар, 14аS, 15бS) -10,10a-Дигидрокси-7-метокси-2,2-диметил-5- (2-метил-1-пропен-1-ил) -1,10,10a, 14,14a, 15b-гексагидро-12ЧАС-3,4-диокса-5a, 11a, 15a-триазациклоокта [1,2,3-lm] индено [5,6-b] флуорен-11,15 (2ЧАС,13ЧАС) -диона [1]
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.162.193 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
Характеристики
C27ЧАС33N3О7
Молярная масса511.575 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Веррукулоген это микотоксин производятся определенными штаммами аспергиллы который принадлежит к классу встречающихся в природе 2,5-дикетопиперазины.[2] Это аннулированный аналог цикло (L-Trp-L-Pro), который принадлежит к наиболее многочисленному и структурно разнообразному классу природных продуктов триптофан-пролин-2,5-дикетопиперазина. Он вызывает тремор у мышей из-за своих нейротоксических свойств. Он также дал положительный результат в Сальмонелла/ анализ микросом млекопитающих, и было показано, что генотоксичный. Это мощный блокатор кальций-активированные калиевые каналы.[3]

Синтез

И веррукулоген, и его изопренильное производное фумитреморгин A принадлежат к единственному семейству алкалоидов с восьмичленным эндопероксидным кольцом, и оба были синтезированы с участием лиганд-контролируемого C – H борилирование.[4]

Рекомендации

  1. ^ http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.7982166.html
  2. ^ Бортвик AD (2012). «2,5-Дикетопиперазины: синтез, реакции, медицинская химия и биоактивные натуральные продукты». Химические обзоры. 112 (7): 3641–3716. Дои:10.1021 / cr200398y. PMID  22575049.
  3. ^ http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sigma/v7755?lang=en®ion=US
  4. ^ Фен Й, Холте Д., Золлер Дж., Умемия С., Симке Л. Р., Баран П. С. (август 2015 г.). «Полный синтез веррукулогена и фумитреморгина А, обеспечиваемый лиганд-контролируемым биорилированием C – H». Журнал Американского химического общества. 137 (32): 10160–10163. Дои:10.1021 / jacs.5b07154. ЧВК  4777340. PMID  26256033.