Виридикатумтоксин В - Viridicatumtoxin B

Виридикатумтоксин В
Виридикатумтоксин B skeletal.svg
Имена
Название ИЮПАК
(1S, 7а 'S, 11а 'р) -5 ', 6', 7a ', 10', 11a'-Пентагидрокси-3'-метокси-2,6,6-триметил-7 ', 8', 12'-триоксо-7 ', 7a', 8 ', 11', 11a ', 12'-гексагидро-1'ЧАС-спиро [циклогекс-2-ен-1,2'-циклопента [де] тетрацен] -9'-карбоксамид
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C30ЧАС29NО10
Молярная масса563.559 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Виридикатумтоксин В это грибок -полученный тетрациклин -подобно антибиотик открыта в 2008 году. Выделена из небольшого количества пенициллий грибы. Синтетическая структура, соответствующая натуральному вирусу виридикатумтоксина B, делает возможными синтетические варианты, которые соответствуют или превосходят его антибиотическую эффективность.[1]

Аналоги без гидроксильная группа были даже более эффективны, чем оригинал, против Грамположительные бактерии.[1]

Обеспокоенность по поводу растворимости, биодеградации, доступности и других проблем должна быть решена до клиническая разработка начинается.[1]

История

Вещество впервые было выделено из мицелий жидкости ферментация культуры Пенициллий разновидность FR11.[2]

Структура

На основе масс-спектрометрии и ядерный магнитный резонанс данных, первоначально предполагалось, что это вещество 11a ', 12'-эпоксид,[2] но позже структура была изменена.[3]

Последствия

Виридикатумтоксин B подавлял рост Золотистый стафилококк, включая метициллин устойчивый S. aureus и хинолон -устойчивый S. aureus с минимальная ингибирующая концентрация 0,5 мкг / мл. Этот эффект похож на эффект ванкомицин, но от 8 до 64 раз больше, чем у тетрациклина.[2]

Полный синтез

Полный тотальный синтез виридикатумтоксина B в рацемический форма, была заполнена в 2013 году группой К. К. Николау.[3][4]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c «Синтез производит новый антибиотик». Исследования и разработки. Получено 2015-10-09.
  2. ^ а б c Zheng, C.J .; Yu, H.E .; Kim, E.H .; Ким, В. Г. (2008). «Виридикатумтоксин B, новый агент против MRSA из Penicillium sp. FR11». Журнал антибиотиков. 61 (10): 633. Дои:10.1038 / ja.2008.84. PMID  19168978.
  3. ^ а б Nicolaou, K. C .; Хейл, Кристофер Р. Х .; Нилевски, Кристиан; Иоанниду, Гераклидия А .; Эльмарруни, Абделатиф; Nilewski, Lizanne G .; Beabout, Кэтрин; Ван, Тим Т .; Шаму, Юсиф (2014). «Полный синтез виридикатумтоксина B и его аналогов: разработка стратегии, структурная ревизия и биологическая оценка». Журнал Американского химического общества. 136 (34): 12137. Дои:10.1021 / ja506472u. ЧВК  4210137. PMID  25317739.
  4. ^ Nicolaou, K. C .; Нилевски, Кристиан; Хейл, Кристофер Р. Х .; Иоанниду, Гераклидия А .; Эльмарруни, Абделатиф; Кох, Лизанн Г. (2013). «Полный синтез и структурная ревизия виридикатумтоксина B». Angewandte Chemie International Edition. 52 (33): 8736. Дои:10.1002 / anie.201304691. ЧВК  3835450. PMID  23893651.