XPhos - XPhos

Не путать с Ксантфос.

XPhos

Имена
Название ИЮПАК 2-Дициклогексилфосфино-2 ', 4', 6'-триизопропилбифенил
Другие имена XPhos
Идентификаторы
Количество CAS	564483-18-7 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	9330902 N
ECHA InfoCard	100.123.428
PubChem CID	11155794
UNII	R271FU23T8 Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID50457126
ИнЧИ InChI = 1S / C33H49P / c1-23 (2) 26-21-30 (24 (3) 4) 33 (31 (22-26) 25 (5) 6) 29-19-13-14-20-32 ( 29) 34 (27-15-9-7-10-16-27) 28-17-11-8-12-18-28 / ч 13-14,19-25,27-28H, 7-12,15- 18H2,1-6H3 N Ключ: UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N N InChI = 1 / C33H49P / c1-23 (2) 26-21-30 (24 (3) 4) 33 (31 (22-26) 25 (5) 6) 29-19-13-14-20-32 ( 29) 34 (27-15-9-7-10-16-27) 28-17-11-8-12-18-28 / ч 13-14,19-25,27-28H, 7-12,15- 18H2,1-6H3 Ключ: UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYAR
Улыбки P (c2ccccc2c1c (cc (cc1C (C) C) C (C) C) C (C) C) (C3CCCCC3) C4CCCCC4
Характеристики
Химическая формула	C33ЧАС49п
Молярная масса	476.72
Внешность	бесцветное твердое вещество
Температура плавления	От 187 до 190 ° C (от 369 до 374 ° F, от 460 до 463 K)
Растворимость в воде	органические растворители
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

XPhos это фосфиновый лиганд происходит от бифенил. Его комплексы палладия проявляют высокую активность в отношении Реакции аминирования Бухвальда-Хартвига с участием арилхлоридов и арилтозилатов. Комплексы соединения как палладия, так и меди проявляют высокую активность в отношении связывания арилгалогенидов и арилтозилатов с различными амиды.^[1] Он также является эффективным лигандом для нескольких обычно используемых реакций кросс-сочетания с образованием связи C – C, включая реакции сочетания Негиши, Сузуки и реакции сочетания Соногашира без содержания меди. Он особенно эффективен и универсален при использовании в качестве (2-аминобифенил ) -циклометаллированный предкатализатор мезилата палладия (система предкатализатора Бухвальда третьего поколения), XPhos-G3-Pd, который коммерчески доступен и стабилен при хранении в лабораторных условиях.^[2][3][4] Сам лиганд также имеет удобные рабочие характеристики как кристаллическое, устойчивое на воздухе твердое вещество.^[5]

Структура

• 

  Один взгляд на структуру молекулы.

• 

  Другой взгляд на структуру молекулы.

Смотрите также

• SPhos
• CPhos
• Реакция Бухвальда-Хартвига

Рекомендации

1. Хуанг, X .; Андерсон, К. В .; Zim, D .; Jiang, L .; Клапарс, А .; Бухвальд, С. Л. (2003). «Расширение процессов образования связи C-N, катализируемых Pd: первое амидирование арилсульфонатов, водное аминирование и взаимодополняемость с реакциями, катализируемыми медью». Варенье. Chem. Soc. 125 (22): 6653–6655. Дои:10.1021 / ja035483w. PMID  12769573.
2. Бруно, Николас С .; Тадж, Мэтью Т .; Бухвальд, Стивен Л. (04.02.2013). «Разработка и изготовление новых предкатализаторов палладия для реакций кросс-сочетания C – C и C – N». Химическая наука. 4 (3): 916–920. Дои:10.1039 / C2SC20903A. ISSN  2041-6539. ЧВК  3647481. PMID  23667737.
3. Ян, Ян; Oldenhuis, Натан Дж .; Бухвальд, Стивен Л. (2013). «Мягкие и общие условия для перекрестной связи Негиши, обеспечиваемые использованием предкатализаторов палладацикла». Энгью. Chem. Int. Эд. 52 (2): 615–619. Дои:10.1002 / anie.201207750. ЧВК  3697109. PMID  23172689.
4. Гельман, Дмитрий; Бухвальд, Стивен Л. (2003). «Эффективное катализируемое палладием связывание арилхлоридов и тозилатов с концевыми алкинами: использование медного сокатализатора ингибирует реакцию». Энгью. Chem. Int. Эд. 42 (48): 5993–5996. Дои:10.1002 / anie.200353015. PMID  14679552.
5. Altman, R.A .; Fors, B.P .; Бухвальд, С. (2007). «Катализируемые Pd реакции аминирования арилгалогенидов с использованием объемных биарилмонофосфиновых лигандов». Протоколы природы. 2 (11): 2881–2887. Дои:10.1038 / nprot.2007.414. PMID  18007623.