CPhos - CPhos
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2- (2-дициклогексилфосфанилфенил) -N1, N1, N3, N3-тетраметилбензол-1,3-диамин | |
| Другие имена CPhos | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C28ЧАС41N2п | |
| Молярная масса | 436.61 |
| Внешность | белое твердое вещество[1] |
| Температура плавления | От 111 до 113 ° C (от 232 до 235 ° F, от 384 до 386 K)[1] |
| органические растворители | |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
CPhos это фосфиновый лиганд происходит от бифенил. Это белое твердое вещество, растворимое в органических растворителях.
Его палладий комплексы проявляют высокую активность в отношении Реакции сочетания Негиси с участием арилбромидов, хлоридов и трифлаты. CPhos-опосредованные реакции, проводимые с вторичными (sp3) алкилцинк галогениды часто дают отличные выходы с низким уровнем конверсии в часто встречающиеся первично замещенные побочные продукты.[1]
Полезность в муфте Негиши
Упрощенный схема Показывающий ход реакции бромида изопропилцинка с арилгалогенидом показан ниже. Процессы, приводящие к образованию побочных продуктов, выделены красным.
Окислительное добавление (1) арилгалогенида на палладий-лиганд комплекс, за которым следует трансметалляция (2) дает промежуточное B который может пройти восстановительное устранение (3) для получения желаемого изопропиларена C.Однако промежуточный B также может пройти устранение β-гидрида (4) позволить себе D, который может либо редуктивно устранить (3 ’) для получения дегалогенированного продукта грамм, или пройти вставка (5) приводящие к образованию E. После образования E может также пройти восстановительное устранение (3 ’’), чтобы позволить п-пропиловый побочный продукт F.
CPhos сводит к минимуму конверсию в нежелательные продукты F & грамм за счет увеличения скорости восстановительное устранение из B, относительно скорости устранение β-гидрида.
Смотрите также
Рекомендации
- ^ а б c Han, C .; Бухвальд, С. Л. (2009). «Сочетание Негиши вторичных галогенидов алкилцинка с арилбромидами и хлоридами». Варенье. Chem. Soc. 131 (22): 7532–7533. Дои:10.1021 / ja902046m. ЧВК 2746668. PMID 19441851.