Ксилилен дихлорид - Xylylene dichloride

Ксилилен дихлорид
Ксилилен дихлориды.svg
1,2-, 1,3- и 1,4-ксилилендихлорид
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
UNII
Номер ООН2928, 2811
Свойства
C8ЧАС8Cl2
Молярная масса175.05 г · моль−1
Плотность1.202
Температура плавления 34–37 ° С (93–99 ° F, 307–310 К)
Опасности
Пиктограммы GHSGHS05: КоррозийныйGHS06: ТоксичноGHS07: ВредноGHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHSОпасность
H302, H314, H315, H317, H319, H330, H400, H410
P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P284, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P320, P321, P330, P332 + 313, P333 + 313, P337 + 313, P362, P363, P391
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Химический состав ксилилен дихлорид (C8ЧАС8Cl2) представляет собой песок от белого до светло-желтого цвета.[1] Это соединение можно отнести к группе бензилгалогенидов.[2] и имеет молекулярную массу 175,052 г / моль.[3] Это соединение имеет температуру кипения 250–255 ° C.[3][2] и температура плавления 34–37 ° C.[3][2] Ксилилендихлорид используется в качестве вулканизирующего агента для упрочнения каучуков. Катализирует сшивание фенольных смол.[2]

Структура и реакционная способность

Структура ксилилендихлорида характеризуется бензол кольцо с двумя хлорметильными группами и четырьмя атомами водорода, связанными с ним.[4] Хлорметильные группы могут быть расположены в разных местах кольца, что приводит к нескольким различным возможным формам. Эти формы:[3]

  • о-ксилилендихлорид: 1,2-бис (хлорметил) бензол
  • м-ксилилендихлорид: 1,3-бис (хлорметил) бензол
  • п-ксилилендихлорид: 1,4-бис (хлорметил) бензол

Реактивными группами ксилилендихлорида являются арилгалогениды, это атомы Cl, которые связаны с бензольным кольцом в боковой цепи. Атомы Cl заменяют атомы водорода, которые обычно находятся в этом месте кольца.[3]

Хотя арилгалогениды являются реакционноспособными группами, простые ароматические галогенированные органические соединения очень инертны. С каждым атомом водорода, который заменяется атомом галогена, соединение становится менее реактивным. Это связано с тем, что материалы галогенной группы реагируют с сильными окислителями и восстановителями. Кроме того, они могут реагировать со многими аминами, нитридами, азо / диазосоединениями, щелочными металлами и эпоксидами.[3]

Синтез

Ксилилендихлорид можно синтезировать из бензолдиметанол. Это делается нуклеофильное замещение двух гидроксильных групп.[5] Эта реакция происходит с 2HCl.

Технология синтеза 1,4-бис (хлорметил) бензола

Ксилилендихлорид может быть синтезирован искусственно с помощью китайского изобретения, которое относится к технологии синтеза 1,4-бис (хлорметил) бензола. В этой технологии ароматический углеводород п-ксилол и химический элемент хлор реагируют с ионно-жидким катализатором под светодиодным источником света с образованием реакционного раствора 1,4-бис (хлорметил) бензола. После этого раствор охлаждают и разделяют, получая сырой продукт. 1,4-бис (хлорметил) бензол получают вакуумной ректификацией сырого продукта.[6]

использованная литература

  1. ^ Ксилилен дихлорид. Департамент здравоохранения и обслуживания пожилых людей Нью-Джерси
  2. ^ а б c d "КСИЛИЛЕН ДИХЛОРИД - База данных HSDB Национальной медицинской библиотеки". toxnet.nlm.nih.gov.
  3. ^ а б c d е ж Pubchem. «1,4-Бис (хлорметил) бензол». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  4. ^ Блинникова З.К .; Golding, I.R .; Цюрупа, М. П .; Фомкин, А. А .; Пулин, А.Л .; Даванков В.А. (1 января 2018 г.). «Сверхсшитые сети поликонденсации: сополимеры п-ксилилендихлорида». Наука о полимерах, серия B. 60 (1): 91–98. Дои:10.1134 / S1560090418010013.
  5. ^ «Замена гидроксильной группы». Химия LibreTexts. 2 октября 2013 г.
  6. ^ «Технология синтеза 1,4-бис (хлорметил) бензола» (2015 г.) Патент Китая N105384595A