Зингиберене - Zingiberene

Зингиберене[1]
Стерео, скелетная формула зингиберене
Имена
Название ИЮПАК
2-метил-5- (6-метилгепт-5-ен-2-ил) циклогекса-1,3-диен
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
3DMet
2554989
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.007.096 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 207-804-2
КЕГГ
MeSHзингиберене
UNII
Характеристики
C15ЧАС24
Молярная масса204.357 г · моль−1
Плотность871,3 мг · см−3 (при 20 ° C)
Точка кипения От 134 до 135 ° C (от 273 до 275 ° F; от 407 до 408 K) при 2,0 кПа
бревно п6.375
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Зингиберене это моноциклический сесквитерпен это преобладающий компонент масла имбирь (Zingiber officinale),[1] от которого он получил свое название. Он может составлять до 30% эфирные масла в имбире корневища. Это соединение, которое придает имбирю особый аромат.

Биосинтез

Зингиберене образуется в изопреноидный путь из фарнезилпирофосфат (FPP). FPP претерпевает перестановку, чтобы дать неролидил дифосфат. После удаления пирофосфат, кольцо закрывается, оставляя карбокатион на третичном углероде, присоединенном к кольцу. А 1,3-гидридный сдвиг затем происходит образование более стабильного аллильного карбокатиона. Заключительным этапом образования зингиберена является удаление циклического аллильного протона и последующее образование двойной связи. Зингиберен-синтаза это фермент, ответственный за катализатор реакции образования зингиберен, а также других моно- и сесквитерпенов.[2]

Биосинтез зингиберена

Рекомендации

  1. ^ а б Героут, Властимил; Бенесова, Вера; Плива, Йозеф (1953). «Терпены. XLI. Сесквитерпены имбирного масла». Сборник чехословацких химических сообщений. 18: 297–300.
  2. ^ К. Рани (1999). «Циклизация фарнезилпирофосфата в сесквитерпеноиды в корневищах имбиря (« Zingiber officinale »)». Фитотерапия. 70 (6): 568–574. Дои:10.1016 / S0367-326X (99) 00090-8.