Аденозин тиаминтрифосфат - Adenosine thiamine triphosphate

Аденозин тиаминтрифосфат

Имена
Название ИЮПАК 3 - ((4-амино-2-метилпиримидин-5-ил) метил) -5- (2 - ((((((((((2р,3S,4р,5р) -5- (6-амино-9ЧАС-пурин-9-ил) -3,4-дигидрокситетрагидрофуран-2-ил) метокси) (гидрокси) фосфорил) окси) (гидрокси) фосфорил) окси) (гидрокси) фосфорил) окси) этил) -4-метилтиазол-3- ium
Другие имена P1, P3- (Аденозин-5'-тиамин) трифосфат
Идентификаторы
Количество CAS	30632-11-2 (хлористый) N
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 71394 N
ChemSpider	13082023 Y
MeSH	аденозин + тиамин + трифосфат
PubChem CID	15938962
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID40579927
ИнЧИ InChI = 1S / C22H30N9O13P3S / c1-11-15 (48-10-30 (11) 6-13-5-25-12 (2) 29-19 (13) 23) 3-4-40-45 (34, 35) 43-47 (38,39) 44-46 (36,37) 41-7-14-17 (32) 18 (33) 22 (42-14) 31-9-28-16-20 (24) 26-8-27-21 (16) 31 / ч 5,8-10,14,17-18,22,32-33H, 3-4,6-7H2,1-2H3, (H6-, 23,24, 25,26,27,29,34,35,36,37,38,39) / p + 1 / t14-, 17-, 18-, 22- / м1 / с1 Y Ключ: FGOYXNBJKMNPDH-SAJUPQAESA-O Y InChI = 1 / C22H30N9O13P3S / c1-11-15 (48-10-30 (11) 6-13-5-25-12 (2) 29-19 (13) 23) 3-4-40-45 (34, 35) 43-47 (38,39) 44-46 (36,37) 41-7-14-17 (32) 18 (33) 22 (42-14) 31-9-28-16-20 (24) 26-8-27-21 (16) 31 / ч 5,8-10,14,17-18,22,32-33H, 3-4,6-7H2,1-2H3, (H6-, 23,24, 25,26,27,29,34,35,36,37,38,39) / p + 1 / t14-, 17-, 18-, 22- / м1 / с1 Ключ: FGOYXNBJKMNPDH-YLNAWJOLBZ
Улыбки NC1 = NC = NC2 = C1N = CN2 [C @ H] 3 [C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @@ H] (COP (OP (OP (OCCC4 = C (C) [N +] (CC5 = CN = C (C) N = C5N) = CS4) (O) = O) (O) = O) (O) = O) O3 O = P (O) (OC [C @ H] 3O [C @@ H] (n1c2ncnc (N) c2nc1) [C @ H] (O) [C @@ H] 3O) OP (= O) (O ) OP (= O) (O) OCCc4sc [n +] (c4C) Cc5c (nc (nc5) C) N
Характеристики
Химическая формула	C22ЧАС31N9О13п3S
Молярная масса	754.52 г · моль^−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Аденозин тиаминтрифосфат (AThTP) или тиаминилированный аденозинтрифосфат, это естественный тиамин аденин нуклеотид.^[1] Это было обнаружено в кишечная палочка где он может составлять до 15-20% от общего количества тиамина при углеродном голодании. AThTP также существует в эукариотический такие организмы, как дрожжи, корни высших растений и ткани животных, хотя и в гораздо меньшей концентрации. Было обнаружено, что в небольших количествах он присутствует в мышцах, сердце, мозге, почках и печени мышей.^[2]

В Кишечная палочка AThTP синтезируется из тиаминдифосфат (ThDP) согласно следующей реакции, катализируемой тиаминдифосфат аденилилтрансфераза:^[3]

ThDP + ATP (ADP) ↔ AThTP + PP_я (П_я)

Структура и функции

Молекула состоит из тиамина и аденозина, соединенных вместе фосфатными группами. По структуре он похож на NAD +. Функция AThTP в настоящее время неизвестна, но было показано, что он ингибирует активность PARP-1.^[2]

Рекомендации

1. Беттендорф Л., Вирцфельд Б., Макарчиков А.Ф. и др. (2007). «Открытие природного тиамино-аденинового нуклеотида». Nat. Chem. Биол. 3 (4): 211–2. Дои:10.1038 / nchembio867. PMID  17334376.
2. Танака Т., Ямамото Д., Сато Т., Танака С., Усуи К., Манабэ М., Аоки Ю., Ивашима И., Сайто Ю., Мино Ю., Дегучи Н. (2011). «Аденозинтиаминтрифосфат (AThTP) ингибирует активность поли (АДФ-рибозы) полимеразы-1 (PARP-1)». J Nutr Sci Vitaminol (Токио). 57 (2): 192–6. Дои:10.3177 / jnsv.57.192. PMID  21697640.
3. Макарчиков А.Ф., Бранс А., Беттендорф Л. (2007). «Тиаминдифосфат аденилилтрансфераза из E. coli: функциональная характеристика фермента, синтезирующего аденозинтиаминтрифосфат». BMC Biochem. 8: 17. Дои:10.1186/1471-2091-8-17. ЧВК  1976097. PMID  17705845.

внешняя ссылка

• «Впервые витамины». Природа. 446 (7132): 112–113. 2007. Дои:10.1038 / 446112a.
• Джордан Ф (2007). «Перекрестные пути аденозинтрифосфата и тиамина». Nat. Chem. Биол. 3 (4): 202–3. Дои:10.1038 / nchembio0407-202. PMID  17372602.