Ампролиум - Amprolium - Wikipedia

Ампролиум

Имена
Название ИЮПАК 5 - [(2-метилпиридин-1-иум-1-ил) метил] -2-пропилпиримидин-4-амин хлорид
Другие имена 1 - [(4-Амино-2-пропил-5-пиримидинил) метил] -2-пиколиния хлорид, Ампровин, Ампролиум, Ампрол, Антикокцид
Идентификаторы
Количество CAS	121-25-5 N[правильный]
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 85265 N
ЧЭМБЛ	ChEMBL97350 Y
ChemSpider	66070 Y
ECHA InfoCard	100.004.054
Номер ЕС	204-458-4
MeSH	Ампролиум
PubChem CID	2178
UNII	71M75T660B N
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID10904505
ИнЧИ InChI = 1S / C14H19N4.ClH / c1-3-6-13-16-9-12 (14 (15) 17-13) 10-18-8-5-4-7-11 (18) 2; / h4 -5,7-9H, 3,6,10H2,1-2H3, (H2,15,16,17); 1H / q + 1; / п-1 Y Ключ: LCTXBFGHZLGBNU-UHFFFAOYSA-M Y InChI = 1 / C14H19N4.ClH / c1-3-6-13-16-9-12 (14 (15) 17-13) 10-18-8-5-4-7-11 (18) 2; / h4 -5,7-9H, 3,6,10H2,1-2H3, (H2,15,16,17); 1H / q + 1; / п-1 Ключ: LCTXBFGHZLGBNU-REWHXWOFAP
Улыбки [Cl -]. N1c (c (cnc1CCC) C [n +] 2ccccc2C) N
Характеристики
Химическая формула	C14ЧАС19N4^+ · Cl^−
Молярная масса	278,780 г · моль^−1
Фармакология
Код ATCvet	QP51AX09 (ВОЗ)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Ампролиум это органическое соединение продано как кокцидиостат используется в домашняя птица. В нем много Международные непатентованные наименования.^[1]

Применение в лечении кокцидиоза у птицы

Препарат представляет собой тиамин аналога и блокирует переносчик тиамина Эймерия разновидность. Блокируя поглощение тиамина, он предотвращает синтез углеводов.

Несмотря на умеренную эффективность, он пользуется большим спросом из-за небольшого количества проблем с резистентностью и обычно используется в Соединенных Штатах вместе с сульфаниламиды профилактически в куры и крупный рогатый скот как кокцидиостат.

Синтез ампролиума^[2] Роджерс, Саретт, Патент США 3020277 (1962, Merck & Co.), см. Также Патент США 3020200^[3]

Производство

Конденсация этоксиметиленмалононитрил (1) с ацетамидин (2) дает замещенный пиримидин (4). Реакция вполне может включать сопряженное сложение из амидин азот в малононитрил с последующей потерей этоксида (3); добавление оставшихся амидин азот к одному из нитрилов затем приведет к пиримидин (4). Восстановление нитрила дает соответствующее аминометильное соединение (5). Исчерпывающий метилирование амина с последующим замещением активированного четвертичный азот к бромид-ион дает ключевое промежуточное звено (7). Замещение галогена на α-пиколин дает ампролиум.

Рекомендации

1. Симидзу, Шинкичи; Ватанабэ, Нанао; Катаока, Тошиаки; Сёдзи, Такаяки; Абэ, Нобуюки; Моришита, Синджи; Ичимура, Хисао (2007). «Пиридин и производные пиридина». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a22_399.
2. Grewe, R.Z. Physiol. Chem. (1936).
3. «Архивная копия». Архивировано из оригинал на 2015-04-02. Получено 2015-03-30.