Амирин - Amyrin - Wikipedia

Амирины
Альфа-амирин.svg
α-амирин
Бета-амирин.svg
β-амирин
Имена
Имена ИЮПАК
α: (3β) -Urs-12-ен-3-ол
β: (3β) -Олеан-12-ен-3-ол
δ: (3β) -Олеан-13 (18) -ен-3-ол
Другие имена
α: α-амиренол; α-Амирин; α-амирин; Урс-12-ен-3β-ол; Виминалол
β: β-амиренол; β-Амирин; β-амирин; Олеан-12-ен-3β-ол; 3β-гидроксиолеан-12-ен
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
UNII
Характеристики
C30ЧАС50О
Молярная масса426.729 г · моль−1
Температура плавленияα: 186 ° С[1]
β: 197-187,5 ° С[2]
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

В амирины три тесно связанных природных химических соединения тритерпен учебный класс. Они обозначаются α-амирином (урсановый скелет),[3] β-амирин (олеанановый скелет) [4] и δ-амирин. Каждый из них представляет собой пентациклический тритерпенол с химической формулой C30ЧАС50О. Они широко распространены в природе и были выделены из различных растительных источников, таких как эпикутикулярный воск. В биосинтезе растений α-амирин является предшественником урсоловой кислоты, а β-амирин является предшественником олеаноловой кислоты.[5] Все три амирина присутствуют в поверхностном воске плодов томата.[6][7] α-амирин находится в одуванчик кофе.[нужна цитата ]

Исследование показало, что α, β-амирин обладает длительным антиноцицептивный и противовоспалительное средство свойства в 2 моделях стойкой ноцицепции через активацию каннабиноидные рецепторы CB1 и CB2 и подавляя производство цитокины и выражение NF-κB, CREB и циклооксигеназа 2.[8]

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck, 11-е издание, 653
  2. ^ Индекс Merck, 11-е издание, 654
  3. ^ Саймару, H; Орихара, Й; Тансакул, П; Канг, YH; Сибуя, М; Эбизука, Y (2007). «Продукция тритерпеновых кислот суспензионными культурами клеток Olea europaea». Chem Pharm Bull. 55 (5): 784–8. Дои:10.1248 / cpb.55.784. PMID  17473469.
  4. ^ Тансакул, П; Сибуя, М; Кусиро, Т; Эбизука, Y (2006). «Даммарендиол-II-синтаза, первый специальный фермент для биосинтеза гинсенозидов в женьшене Panax». FEBS Lett. 580 (22): 5143–9. Дои:10.1016 / j.febslet.2006.08.044. PMID  16962103. S2CID  20731479.
  5. ^ http://www.phytojournal.com/vol2Issue2/Issue_july_2013/37.1.pdf
  6. ^ Ясумото, S; Секи, H; Симидзу, Й; Фукусима, EO; Муранака, Т (2017). «Функциональная характеристика ферментов семейства P450 CYP716 в биосинтезе тритерпеноидов в томате». Фронт Завод Научный. 8: 21. Дои:10.3389 / fpls.2017.00021. ЧВК  5278499. PMID  28194155.
  7. ^ Бауэр, Стефан; Шульте, Эрхард; Тьер, Ганс-Петер (2004). «Состав поверхностного воска из томатов II. Количественное определение компонентов на стадии спелого красного цвета и во время созревания». Европейские пищевые исследования и технологии. 219: 487–491. Дои:10.1007 / s00217-004-0944-z. S2CID  90472894.
  8. ^ Симау да Силва, Кэтрин А.Б .; Пащук, Ана Ф .; Пассос, Жизель Ф .; Silva, Eduardo S .; Бенто, Аллиссон Фрейре; Meotti, Flavia C .; Каликсто, Жоао Б. (август 2011 г.). «Активация каннабиноидных рецепторов пентациклическим тритерпеном α, β-амирин подавляет воспалительную и невропатическую стойкую боль у мышей». Боль. 152 (8): 1872–1887. Дои:10.1016 / j.pain.2011.04.005. ISSN  0304-3959. PMID  21620566. S2CID  23484784.