Тритерпен - Triterpene

Сквален: Один из самых важных тритерпенов.
Hopane: Пример пентациклического тритерпена.

Тритерпены представляют собой класс химических соединений, состоящий из трех терпен единицы с молекулярной формулой C30ЧАС48; их также можно рассматривать как состоящие из шести изопреновые единицы. Животные, растения и грибы производят тритерпены, в том числе сквален, предшественник всех стероиды.[1][2]

Структуры

Тритерпены существуют во множестве структур. Было идентифицировано около 200 различных скелетов.[3] Эти скелеты можно в целом разделить по количеству присутствующих колец. Обычно преобладают пентациклические структуры (5 колец).

Кол-во звонковПримеры
0Сквален
1
2Полиподатетраен
3Малабарикан
4Lanostane, Кукурбитацин
5Hopane, Олеанан, Урсоловая кислота

Тритерпеноиды

Холестерин: один из самых простых, но наиболее важных тритерпеноидов

По определению тритерпены являются углеводороды и не иметь гетероатомы; функционализированные тритерпены следует вместо этого называть тритерпеноиды. Однако это различие не всегда соблюдается в научной литературе с двумя терминами: тритерпен и тритерпеноид часто используются как взаимозаменяемые.

Тритерпеноиды обладают богатой химией и фармакологией (например, холестерин ) с несколькими пентациклическими мотивами. Лупан, олеанан и урсане особенно перспективны в качестве противораковых средств.[4][5]

Стероиды

Стероиды имеют кукурбитан core, хотя на практике они биосинтезируются из ланостерин (животные и грибы) или циклоартенол (растения) через циклизацию сквален. Стероиды выполняют две основные биологические функции, являясь либо ключевыми компонентами клеточных мембран, либо сигнальными молекулами, которые активируют рецепторы стероидных гормонов. Важные подклассы включают стеролы и кукурбитацины.

Тритерпеноидные сапонины

Тритерпеноидные сапонины тритерпены, которые относятся к сапонин группа соединений, делающая их тритерпеноидом гликозиды. Они производятся растениями как часть их механизма самозащиты.[6] с важными подклассами, включая гинсенозиды[7] и элеутерозиды.

Тритерпены биосинтезируются в результате прямой конденсации двух геранилпирофосфат единицы для формирования сквален. В свою очередь, сквален служит предшественником образования тритерпеноидов, в том числе бактериальных. гопаноиды и эукариотические стеролы. Сквален сам по себе является ценным соединением, поскольку он используется как антиоксидант, а также в косметике, питании и вакцинах. Сквален получают из масла печени акулы, оливкового или других растительных масел.[8][9]

Рекомендации

  1. ^ Эберхард Брайтмайер (2006). «Тритерпены». Терпены: ароматизаторы, ароматизаторы, Pharmaca, феромоны. Дои:10.1002 / 9783527609949.ch6. ISBN  9783527609949.
  2. ^ Дэвис, Эдвард М .; Крото, Родни (2000). «Ферменты циклизации в биосинтезе монотерпенов, сесквитерпенов и дитерпенов». Темы современной химии. 209: 53–95. Дои:10.1007 / 3-540-48146-X_2.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
  3. ^ Сюй, Ран; Fazio, Gia C .; Мацуда, Сейичи П. (Февраль 2004 г.). «О происхождении разнообразия тритерпеноидного скелета». Фитохимия. 65 (3): 261–291. Дои:10.1016 / j.phytochem.2003.11.014.
  4. ^ Лащик, Мелани (2009). «Пентациклические тритерпены группы лупан, олеанан и урсан как инструменты в терапии рака». Planta Medica. 75 (15): 1549–60. Дои:10.1055 / с-0029-1186102. PMID  19742422.
  5. ^ Лю, Цзе (декабрь 1995 г.). «Фармакология олеаноловой кислоты и урсоловой кислоты». Журнал этнофармакологии. 49 (2): 57–68. Дои:10.1016/0378-8741(95)90032-2. PMID  8847885.
  6. ^ Августин, Йорг М .; Кузина, Вера; Андерсен, Свен Б .; Бак, Сорен (апрель 2011 г.). «Молекулярная активность, биосинтез и эволюция тритерпеноидных сапонинов». Фитохимия. 72 (6): 435–457. Дои:10.1016 / j.phytochem.2011.01.015. PMID  21333312.
  7. ^ Аттеле, Аноха С; Ву, Джи Ан; Юань, Чун-Су (декабрь 1999 г.). «Фармакология женьшеня». Биохимическая фармакология. 58 (11): 1685–1693. Дои:10.1016 / S0006-2952 (99) 00212-9. PMID  10571242.
  8. ^ Хуанг З.Р., Лин Ю.К., Фанг Дж.Й. (январь 2009 г.). «Биологическая и фармакологическая активность сквалена и родственных ему соединений: потенциальное использование в косметической дерматологии». Молекулы. 14 (1): 540–54. Дои:10.3390 / молекулы14010540. ЧВК  6253993. PMID  19169201.
  9. ^ Fox CB (сентябрь 2009 г.). «Эмульсии сквалена для парентеральной вакцины и доставки лекарств». Молекулы. 14 (9): 3286–312. Дои:10.3390 / молекулы14093286. ЧВК  6254918. PMID  19783926.