Халомон - Halomon

Халомон
Структурная формула Halomon V1.svg
Халомон
Имена
Название ИЮПАК
(3S,6р) -6-Бром-3- (бромметил) -2,3,7-трихлор-7-метил-1-октен
Другие имена
(-) - Халомон
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
Характеристики
C10ЧАС15Br2Cl3
Молярная масса401,3931 г / моль
Плотность1,824 г / см3
Температура плавления От 56 до 57 ° C (от 133 до 135 ° F, от 329 до 330 K)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Халомон это полигалогенированный монотерпен впервые изолирован от морской красные водоросли Portieria hornemannii.[1][2] Халомон привлек внимание исследователей благодаря своему многообещающему профилю селективного цитотоксичность что предполагает его потенциальное использование в качестве противоопухолевое средство.[3]

Халомон относится к классу химических соединений, известных как галоидоуглероды, которые часто бывают сильными алкилирующие агенты которые могут быть токсичными для отдельных клеток или живых организмов. Красные водоросли, которые естественным образом производят галомон и другие родственные соединения, вероятно, действуют как ядовитая защита от рыб или других морских обитателей, которые могут рассматривать их как потенциальный источник пищи. Однако галомон - это избирательный токсин; учится в Национальный институт рака указали, что он более токсичен для определенных типов опухолевых клеток, чем для других клеток.[1]

В водоросли который производит галомон, трудно обнаружить, идентифицировать и собрать, а концентрация галомона в организме чрезвычайно низка. Поэтому получить достаточное количество галомона для проведения доклинических исследований было сложно. Следовательно, существует активный интерес к разработке синтетических методов в лаборатории для получения галомона и родственных соединений.[4][5][6]

Недавние исследования показали, что галомон и родственные ему галогенированные монотерпен может действовать как деметилирующие агенты, предлагая возможные механизм действия за фармакологические эффекты галомона.[7]

Рекомендации

  1. ^ а б Фуллер, Ричард В .; Карделлина, Джон Х., II; Като, Йоко; Бринен, Линда С .; Кларди, Джон; Снадер, Кеннет М .; Бойд, Майкл Р. (1992). «Пентагалогенированный монотерпен из красной водоросли Portieria hornemannii дает новый профиль цитотоксичности в отношении разнообразной панели линий опухолевых клеток человека». Журнал медицинской химии. 35 (16): 3007–3011. Дои:10.1021 / jm00094a012. PMID  1501227.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  2. ^ Фуллер, Ричард В .; Карделлина, Джон Х., II; Юрек, Ярослав; Scheuer, Paul J .; Альварадо-Линднер, Белинда; Макгуайр, Мэри; Gray, Glenn N .; Штайнер, Хорхе Риос; Кларди, Джон; и другие. (1994). «Выделение и особенности структуры / активности галомон-связанных противоопухолевых монотерпенов из красных водорослей Portieria hornemannii". Журнал медицинской химии. 37 (25): 4407–4411. Дои:10.1021 / jm00051a019. PMID  7996553.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  3. ^ Егорин, Меррилл Дж .; Sentz, Dorothy L .; Розен, Д. Марк; Баллестерос, Майкл Ф .; Кернс, Кристин М .; Каллери, Патрик С .; Эйсман, Джули Л. (1996). «Фармакокинетика плазмы, биодоступность и распределение тканей у мышей CD2F1 галомона, противоопухолевого галогенированного монотерпена, выделенного из красных водорослей Portieria hornemannii». Химиотерапия и фармакология рака. 39 (1/2): 51–60. Дои:10.1007 / s002800050537.
  4. ^ Шлама, Тьерри; Баати, Рашид; Гувенер, Вероник; Валле, Ален; Флэк, Джон Р .; Миосковски, Чарльз (1998). «Полный синтез (±) -галомона перегруппировкой Джонсона-Клейзена». Angewandte Chemie International Edition. 37 (15): 2085–2087. Дои:10.1002 / (SICI) 1521-3773 (19980817) 37:15 <2085 :: AID-ANIE2085> 3.0.CO; 2-J.
  5. ^ Майкл Э. Юнг; Майкл Х. Паркер (1997). «Синтез нескольких естественных полигалогенированных монотерпенов класса Halomon». Журнал органической химии. 62 (21): 7094–7095. Дои:10.1021 / jo971371. PMID  11671809.
  6. ^ Сотокава, Такаюки; Нода, Такеши; Пи, Солнце; Хирама, Масахиро (2000). «Трехступенчатый синтез галомона». Angewandte Chemie. 39 (19): 3430–3432. Дои:10.1002 / 1521-3773 (20001002) 39:19 <3430 :: AID-ANIE3430> 3.0.CO; 2-3. PMID  11091378.
  7. ^ Андрианасоло, Эрик Х .; Франция, Деннис; Корнелл-Кеннон, Сьюзен; Гервик, Уильям Х. (2006). "ДНК-метилтрансфераза, ингибирующая галогенированные монотерпены из красных морских водорослей Мадагаскара" Portieria hornemannii". Журнал натуральных продуктов. 69 (4): 576–579. Дои:10.1021 / np0503956. PMID  16643029.

внешняя ссылка