Сапонин - Saponin

Не путать с Сапорин.

Сапонины (Латинское «сапон», мыло + «-в», одно из), также называемое выборочно как тритерпеновые гликозиды, горькие на вкус, как правило, токсичные органические химические вещества растительного происхождения, которые при взбалтывании в воде имеют пенистый характер. Они широко распространены, но встречаются, в частности, в мыльнице (род Saponaria), цветущем растении и дереве мыльной коры (Q. saponaria). Они используются в мыле, лекарственных средствах, огнетушителях, в частности, в качестве пищевых добавок, для синтеза стероидов и в газированных напитках (голова на кружке корневого пива). По своей структуре они представляют собой гликозиды, сахара, присоединенные к другой органической молекуле, обычно стероиду или тритерпену, строительному блоку стероидов. Сапонины растворимы как в воде, так и в жире, что придает им полезные мыльные свойства. ; квиллайя (alt. quillaja), экстракт коры, используемый в напитках; и сквален, адъювант вакцины.[1][2]

Использует

Сапонины - это подкласс терпеноидов, самый большой класс растительных экстрактов. В амфипатический природа сапонинов придает им активность как поверхностно-активные вещества с потенциальной способностью взаимодействовать с клеточная мембрана компоненты, такие как холестерин и фосфолипиды, возможно, делая сапонины полезными для развития косметика и наркотики.[3] Сапонины также использовались как адъюванты в развитии вакцина,[4] Такие как Quil A, извлекать из коры Quillaja saponaria.[3][5] Это делает их интересными для возможного использования в субъединичные вакцины и вакцины, направленные против внутриклеточных патогенов.[4] При их использовании в качестве адъювантов для производства вакцин токсичность, связанная с стерол комплексообразование остается проблемой.[6]

В то время как сапонины коммерчески продвигаются как пищевые добавки и используются в традиционная медицина, здесь нет высококачественные клинические доказательства что они благотворно влияют на здоровье человека.[5] Quillaja токсичен при употреблении в больших количествах, включая возможные повреждение печени, желудочная боль, понос, или другой побочные эффекты.[5]

Растение öven, Gypsophila Simonii Широко распространен в Чанкыры, где он является местным видом, и в Турции. В данном исследовании химические и физические свойства незрелых сапонинов, полученных экстракцией из корней Gypsophila. Simonii, эндемичное растение, были изолированы и исследованы. Очищенные агликоны, извлеченные в результате кислотного гидролиза сапонинов, разделяли обращенной хроматографией на тонком слое силикагеля. Фитохимические тесты показали наличие терпеноидов в сырых экстрактах.[7][8]

Сапонины используются из-за их воздействия на аммиак выбросы при кормлении животных.[9] В Соединенных Штатах исследователи изучают возможность использования сапонинов, полученных из растений, для борьбы с инвазивными видами червей, включая прыгающего червя.[10][11]

Отвар

Основное историческое использование этих растений было в производстве мыла. Сапонария лекарственная наиболее подходит для этой процедуры, но другие родственные виды также работают. Наибольшая концентрация сапонина будет, когда растение цветет, и больше всего сапонина содержится в древесных частях растения, таких как толстые стебли и корни, но также есть и листья.

Источники

Исторически сапонины были растительного происхождения, но их также выделяли из морских организмов, таких как морской огурец.[1][12] Они[1][13] получили свое название от растения мыльник (род Сапонария, семья Caryophyllaceae ), корень которого исторически использовался как мыло.[2] Сапонины также входят в ботаническое семейство Sapindaceae, включая его определяющий род Сапиндус (мыльница или мыльный орех) и конского каштана, а в близкородственных семьях Aceraceae (клены) и Hippocastanaceae. Он также широко встречается в Гиностемма пентафиллум (Тыквенные ) в форме, называемой гипенозидами, и женьшень или красный женьшень (Panax, Аралиевые ) в форме, называемой гинсенозиды. Сапонины также содержатся в незрелых плодах Манилкара запота (также известный как саподиллы), что дает очень вяжущие свойства. Нериум олеандр (Apocynaceae ), также известный как Белый олеандр, является источником сильного сердечного токсина. олеандрин. Внутри этих семейств этот класс химических соединений находится в различных частях растения: листьях, стеблях, корнях, луковицах, цветках и плодах.[14] Коммерческие составы сапонинов растительного происхождения, например, из мыльной коры дерева, Quillaja saponaria, а те, что из других источников, доступны через контролируемые производственные процессы, что позволяет использовать их в качестве химических и биомедицинских реагентов.[15]

Роль в экологии растений и влияние на кормление животных

В растениях сапонины могут служить антипитами,[2][16] и для защиты растений от микробов и грибков.[нужна цитата ] Некоторые сапонины растений (например, из овса и шпината) могут улучшать усвоение питательных веществ и способствовать пищеварению животных. Однако сапонины часто горькие на вкус и поэтому могут ухудшать вкусовые качества растений (например, в кормах для скота) или даже придавать им опасную для жизни токсичность для животных.[16] Некоторые сапонины в определенных концентрациях токсичны для хладнокровных организмов и насекомых.[16] Необходимы дальнейшие исследования для определения роли этих натуральных продуктов в организмах-хозяевах, которые на сегодняшний день описаны как «плохо изученные».[16]

Этноботаника

Большинство сапонинов, которые легко растворяются в воде, ядовиты для рыб.[17] Поэтому в этноботаника, они известны прежде всего тем, что коренные народы используют их для получения водных источников пищи. С доисторических времен культуры по всему миру использовали для рыбной ловли растения, убивающие рыбу, в основном содержащие сапонины.[18][19]

Хотя это и запрещено законом, ядовитые растения по-прежнему широко используются коренными племенами в Гайана.[20]

На Индийском субконтиненте Люди гонди известны применением экстрактов ядовитых растений в рыбной ловле.[21]

Многие из калифорнийских Коренной американец племена традиционно использовали мыльный корень, (род Хлорогал) и / или корень различных юкка виды, содержащие сапонин в качестве рыбного яда. Они измельчали ​​корни, смешивали с водой, чтобы образовалась пена, а затем добавляли пену в струю. Это убьет или выведет из строя рыбу, которую можно легко поймать с поверхности воды. Среди племен, использующих эту технику, были Лассик, то Луисеньо, а Mattole.[22]

Химическая структура

Химическая структура соланин, высокотоксичный алкалоид сапонин, обнаруженный в паслен семья. Липофильная стероидная структура представляет собой серию соединенных шести- и пятиатомных колец справа от структуры, а гидрофильная сахарная цепь находится слева и снизу. Обратите внимание на атом азота в стероидном скелете справа, указывающий, что это соединение является гликоалкалоид.

Огромная неоднородность структур, лежащих в основе этого класса соединений, делает обобщения нечеткими; они являются подклассом терпеноидов, производных маслянистого циклического углеводорода с запахом, терпена (альтернативное стероидное основание - терпен, в котором отсутствует несколько атомов углерода). Производные образуются путем замещения (обычно кислородсодержащими) другими группами некоторых атомов водорода. В случае большинства сапонинов одним из этих заместителей является сахар, поэтому соединение представляет собой гликозид основной молекулы. В частности, основание или жирорастворимая часть сапонина может представлять собой тритерпен, стероид (спиростанол или фуростанол) или стероидный алкилоид (в котором атомы азота заменяют один или несколько атомов углерода). Другой возможной структурой основания является открытая (ациклическая) боковая цепь вместо кольцевой структуры стероидного основания. Одна или две (реже три) цепи водорастворимого моносахарида (простого сахара) могут связываться с основанием через гидроксильные (ОН) группы, а иногда есть другие заместители, такие как гидроксильная, гидроксиметильная, карбоксильная и ацильная группы. Цепи могут иметь длину от 1 до 11 молекул, но обычно от 2 до 5 и могут включать разветвленные цепи. Наиболее распространенными из таких сахаров являются диетические простые сахара, такие как глюкоза и галактоза, хотя в природе встречается широкий спектр сахаров. Другие виды молекул, такие как органические кислоты и сложные эфиры, также могут присоединяться к основанию через карбоксильные (COOH) группы. В частности, к ним относятся сахарные кислоты, такие как глюкуроновая кислота и галактуроновая кислота, которые представляют собой окисленные формы сахара.[1]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c d Hostettmann, K .; А. Марстон (1995). Сапонины. Кембридж: Издательство Кембриджского университета. п. 3ff. ISBN  978-0-521-32970-5. OCLC  29670810.
  2. ^ а б c «Сапонины». Корнелл Университет. 14 августа 2008 г.. Получено 23 февраля 2009.
  3. ^ а б Лорен, Джозеф H .; Кветен-Леклерк, Жоэль; Минге-Леклерк, Мари-Поль (28 ноября 2014 г.). «Амфифильная природа сапонинов и их влияние на искусственные и биологические мембраны и потенциальные последствия для эритроцитов и раковых клеток». Органическая и биомолекулярная химия. Королевское химическое общество. 12 (44): 8803–8822. Дои:10.1039 / c4ob01652a. ISSN  1477-0520. PMID  25295776. S2CID  205925983.
  4. ^ а б Сунь, Хун-Сян; Се, Юн; Е, И-Пин (2009). «Достижения в адъювантах на основе сапонинов». Вакцина. 27 (12): 1787–1796. Дои:10.1016 / j.vaccine.2009.01.091. ISSN  0264-410X. PMID  19208455.
  5. ^ а б c "Quillaja". Drugs.com. 2018 г.. Получено 26 декабря 2018.
  6. ^ Скин, Кэролайн Д .; Филип Саттон (1 сентября 2006 г.). «Вакцины с сапониновым адъювантом в виде частиц для клинического использования». Методы. 40 (1): 53–9. Дои:10.1016 / j.ymeth.2006.05.019. PMID  16997713.
  7. ^ Юджекутлу, А. Нихал (2000). Öven (Гипсофила Simonii Центр. Mor) Kökünden Saponin Saflaştırılması, Gazi Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya, Yüksek Lisans Tezi. 64с. Анкара.
  8. ^ Юджекутлу, А. Нихал и Билдачи, Ишик (2008). «Определение сапонинов растений и некоторых видов гипсофилы. Обзор литературы». Журнал Хаджеттепе биологии и химии, 36 (2), 129–135.
  9. ^ Центнер, Эдуард (июль 2011 г.). «Влияние фитогенных кормовых добавок, содержащих quillaja saponaria, на аммиак свиней на откорме» (PDF). Получено 27 ноября 2012.
  10. ^ Роуч, Маргарет (22 июля 2020 г.). "С наступлением лета, и прыгающие черви". Нью-Йорк Таймс. ISSN  0362-4331. Получено 30 июля 2020.
  11. ^ «Инвазивные« прыгающие »черви теперь прорываются через леса Среднего Запада». Одюбон. 2 января 2020 г.. Получено 30 июля 2020.
  12. ^ Ригера, Рикардо (август 1997 г.). «Выделение биологически активных соединений из морских организмов». Журнал морской биотехнологии. 5 (4): 187–193.[мертвая ссылка ]
  13. ^ Линер, Ирвин Э (1980). Токсичные компоненты растительной пищи. Труды Общества питания. 29. Нью-Йорк: Академическая пресса. С. 56–7. Дои:10.1079 / пнс19700010. ISBN  978-0-12-449960-7. OCLC  5447168. PMID  5529217.[требуется проверка ]
  14. ^ http://sun.ars-grin.gov:8080/npgspub/xsql/duke/plantdisp.xsql?taxon=691
  15. ^ «Сапонин из коры квиллайи». Сигма-Олдрич. Получено 23 февраля 2009.
  16. ^ а б c d Ферстер, Хартмут (22 мая 2006 г.). «Путь MetaCyc: биосинтез сапонина I». Получено 23 февраля 2009.
  17. ^ Хоус, Ф. Н. (1930), "Рыбно-ядовитые растения", Бюллетень разной информации (Королевские сады, Кью), 1930 (4): 129–153, Дои:10.2307/4107559, JSTOR  4107559
  18. ^ Джонатан Г. Кэннон, Роберт А. Бертон, Стивен Г. Вуд и Ноэль Л. Оуэн (2004 г.), «Природные рыбные яды из растений», J. Chem. Educ., 81 (10): 1457, Bibcode:2004JChEd..81.1457C, Дои:10.1021 / ed081p1457CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
  19. ^ К. Э. Брэдли (1956), «Стрела и рыбный яд американского юго-запада», Отделение биологии Калифорнийского технологического института, 10 (4), стр. 362–366, Дои:10.1007 / BF02859766, S2CID  35055877
  20. ^ Тинде Ван Андел (2000), «Разнообразное использование растений, отравляющих рыбу, в Северо-Западной Гайане», Прикладная ботаника, 54 (4): 500–512, Дои:10.1007 / BF02866548, S2CID  24945604
  21. ^ Мурти Э. Н., Паттанаик, Чиранджиби, Редди, К. Судхакар, Раджу, В. С. (март 2010 г.), «Пищицидные растения, используемые племенем гонд из заповедника дикой природы Кавал, Андхра-Прадеш, Индия», Индийский журнал природных продуктов и ресурсов, 1 (1): 97–101CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  22. ^ Кэмпбелл, Пол (1999). Навыки выживания родной Калифорнии. Гиббс Смит. п. 433. ISBN  978-0-87905-921-7.