Бетулин - Betulin

Бетулин
Бетулин
Имена
Название ИЮПАК
Lup-20 (29) -ен-3β, 28-диол
Другие имена
бетулинол, бетулин, бетулол, бетулиновый спирт, трохол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.006.797 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 207-475-5
КЕГГ
UNII
Характеристики
C30ЧАС50О2
Молярная масса442.728 г · моль−1
Внешностьтвердое тело с игольчатыми кристаллами[1]
Температура плавления От 256 до 257 ° C (от 493 до 495 ° F; от 529 до 530 K)
нерастворимый[1]
Растворимостьслабо растворим в этиловый спирт и бензол; растворим в диэтиловый эфир, ацетат этила и лигроин[1]
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Бетулин является обильным, встречающимся в природе тритерпен. Обычно он изолирован от лаять из береза деревья. Он составляет до 30% от сухой массы береза ​​серебристая лаять.[2] Он также встречается в березовый сок.[нужна цитата ] Inonotus obliquus [3] и красная ольха также содержат бетулин.[4]

Состав в коре придает дереву белый цвет, который, кажется, защищает дерево от зимнего перегрева на солнце. В результате березы - одни из самых северных лиственных деревьев. Его можно преобразовать в бетулиновая кислота (в алкоголь группа заменена на карбоновая кислота группа), который биологически более активен, чем сам бетулин.[нужна цитата ]

История

Бетулин был открыт в 1788 году немецко-русским химиком. Иоганн Тобиас Ловиц.[5][6]

Химия

Химически бетулин представляет собой тритерпеноид лупан структура. Он имеет пентациклическую кольцевую структуру и гидроксильные группы в положениях C3 и C28.

Биологическая деятельность

Исследования in vitro показали, что бетулин был эффективен против различных опухоли. Бетулин заставляет некоторые типы опухолевых клеток запускать процесс самоуничтожения, называемый апоптоз, и может замедлить рост нескольких типов опухолевых клеток.[7]

Другое исследование показало, что бетулин ингибирует созревание белок, связывающий регуляторный элемент стерола (SREBP). Ингибирование SREBP бетулином снижает биосинтез холестерин и жирные кислоты. В естественных условиях, бетулин улучшил вызванное диетой ожирение, уменьшил липид содержание в сыворотке и тканях, а также повышенное инсулин чувствительность. Кроме того, бетулин уменьшил размер и повысил стабильность атеросклеротические бляшки.[8]

Коренные американцы использовал красная ольха кора лечить ядовитый дуб, укусы насекомых, и кожные раздражения. Черноногие индейцы использовал настой из коры красной ольхи для лечения лимфатические заболевания и туберкулез.[4]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c Хейнс, Уильям М .; Лиде, Дэвид Р .; Бруно, Томас Дж. (2014). "3". CRC Справочник по химии и физике (95-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. 340. ISBN  9781482208689. OCLC  908078665.
  2. ^ Грин, Брайан; Бентли, Майкл Д .; Chung, Bong Y .; Линч, Николас Г .; Дженсен, Брюс Л. (2007-12-01). «Выделение бетулина и перегруппировка в аллобетулин. Биомиметический синтез природного продукта». Журнал химического образования. 84 (12): 1985. Bibcode:2007JChEd..84.1985G. Дои:10.1021 / ed084p1985.
  3. ^ Гао, Юань; Сюй, Хунъюй; Лу, Чжэньминь; Сюй, Чжэнхун (ноябрь 2009 г.). «Количественное определение стероидов в плодовых телах и мицелии в погруженном культуре Inonotus obliquus». Се Пу. 27 (6): 745–749. ISSN  1000-8713. PMID  20352924.
  4. ^ а б Грегори Л., Тилфорд (1997). Съедобные и лекарственные растения Запада. Миссула, Монт .: Mountain Press Pub. п. 12. ISBN  9780878423590. LCCN  97000842. OCLC  36307825.
  5. ^ Ловиц, Дж. Т. (1788). "Űber eine neue, быстрый бензоартидж субстанц дер брикен". Crell's Chem. Анна. 1: 312–317.
  6. ^ Крол, Сильвия Катаржина; Келбус, Михал; Риверо-Мюллер, Адольфо; Степулак, Анджей (2015). «Всесторонний обзор бетулина как мощного противоракового агента». BioMed Research International. 2015: 1–11. Дои:10.1155/2015/584189. ЧВК  4383233. PMID  25866796.
  7. ^ Алакуртти, саами; Мякеля, Тару; Коскимиес, Сальме; Или-Каухалуома, Яри (сентябрь 2006 г.). «Фармакологические свойства вездесущего натурального продукта бетулина». Европейский журнал фармацевтических наук. 29 (1): 1–13. Дои:10.1016 / j.ejps.2006.04.006. ISSN  0928-0987. PMID  16716572.
  8. ^ Тан, Цзин-Цзе; Ли, Цзя-Гуй; Ци, Вэй; Цю, Вэнь-Вэй; Ли, Пей-Шань; Ли, Бо-Лян; Песня, Бао-Лян (2011). «Ингибирование SREBP небольшой молекулой, бетулином, улучшает гиперлипидемию и резистентность к инсулину, а также уменьшает атеросклеротические бляшки». Клеточный метаболизм. 13 (1): 44–56. Дои:10.1016 / j.cmet.2010.12.004. PMID  21195348.