Аллиин - Alliin

Аллиин

Имена
Название ИЮПАК (2р) -2-амино-3 - [(S) -проп-2-енилсульфинил] пропановая кислота
Другие имена 3- (2-пропенилсульфинил) аланин (S) -3- (2-пропенилсульфинил) -L-аланин 3-((S) -Аллилсульфинил) -L-аланин S-Аллил-L-сульфоксид цистеина
Идентификаторы
Количество CAS	556-27-4 N
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 2596 N
ЧЭМБЛ	ChEMBL464166 N
ChemSpider	7850537 Y
ECHA InfoCard	100.008.291
Номер ЕС	209-118-9
КЕГГ	C08265
PubChem CID	9576089
UNII	7I4L2D0E9G
ИнЧИ InChI = 1S / C6H11NO3S / c1-2-3-11 (10) 4-5 (7) 6 (8) 9 / h2,5H, 1,3-4,7H2, (H, 8,9) / t5- , 11- / м0 / с1 Y Ключ: XUHLIQGRKRUKPH-DYEAUMGKSA-N Y InChI = 1 / C6H11NO3S / c1-2-3-11 (10) 4-5 (7) 6 (8) 9 / h2,5H, 1,3-4,7H2, (H, 8,9) / t5- , 11- / м0 / с1 Ключ: XUHLIQGRKRUKPH-DYEAUMGKBA
Улыбки C = CCS (= O) CC (C (= O) O) N N [C @ H] (C (= O) O) C [S @@] (= O) CC = C
Характеристики
Химическая формула	C6ЧАС11НЕТ3S
Молярная масса	177,22 г / моль
Внешность	Кристаллический порошок от белого до почти белого цвета
Температура плавления	163–165 ° C (325–329 ° F)
Растворимость в воде	Растворимый
Опасности
Паспорт безопасности	Внешний паспорт безопасности материалов
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Формулировки опасности GHS	H315, H319, H335
Меры предосторожности GHS	P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 1 0
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Аллиин /ˈæля.ɪп/ это сульфоксид это натуральный компонент свежих чеснок.^[1] Это производная от аминокислота цистеин. Когда свежий чеснок измельчают или измельчают, фермент аллииназа превращает аллиин в аллицин, отвечающий за аромат свежего чеснока.

Чеснок использовался с древних времен как лечебное средство при определенных состояниях, которые сейчас связаны с кислородное отравление, и, когда это было исследовано, чеснок действительно показал сильные антиоксидант и гидроксил радикальный -удобные свойства, предполагается, что из-за содержащегося в нем аллиина.^[2] Также было обнаружено, что аллиин влияет на иммунные реакции в крови.^[3]

Аллиин был первым натуральным продуктом, имеющим стереохимию, ориентированную как на углерод, так и на серу.^[4]

Химический синтез

Первый описанный синтез, сделанный Штоллем и Зеебеком в 1951 г.,^[5] начинает алкилирование L-цистеин с аллилбромид с образованием дезоксиаллиина. Окисление этого сульфида пероксид водорода дает оба диастереомеры из L-alliin, отличающийся ориентацией атома кислорода на сера стереоцентр.

Новый маршрут, о котором сообщили Кох и Кеусген в 1998 году,^[6] допускает стереоспецифическое окисление в условиях, аналогичных Асимметричное эпоксидирование по Шарплесу. Хиральный катализатор получают из диэтил тартрат и изопропоксид титана.

Рекомендации

1. Иберл, В; и другие. (1990). «Количественное определение аллицина и аллиина из чеснока с помощью ВЭЖХ». Планта Мед. 56 (3): 320–326. Дои:10.1055 / с-2006-960969. PMID  17221429.
2. Курунакис, П.Н. Рекка, Е.А. (ноябрь 1991 г.). «Влияние на активные формы кислорода аллиина и порошка Allium sativum (чеснок)». Res Commun Chem Pathol Pharmacol. 74 (2): 249–252. PMID  1667340.
3. Салман, H; и другие. (Сентябрь 1999 г.). «Влияние производного чеснока (аллиина) на иммунные реакции периферических клеток крови». Int J Immunopharmacol. 21 (9): 589–597. Дои:10.1016 / S0192-0561 (99) 00038-7. PMID  10501628.
4. Эрик Блок (2009). Чеснок и другие луковые культуры: знания и наука. Королевское химическое общество. С. 100–106.
5. Столл, Сибак, Артур, Эвальд (1951). «Химические исследования аллиина, специфического принципа чеснока». Продвинутая энзимология. 11: 377–400.
6. Кох, Кеусген (1998). «Диастереоселективный синтез аллиина асимметричным окислением серы». Pharmazie. 53 (668–671).