Кемпферол - Kaempferol

Кемпферол
Скелетная формула кемпферола
Шариковая модель молекулы кемпферола
Имена
Название ИЮПАК
3,5,7-тригидрокси-2- (4-гидроксифенил) -4ЧАС-хромен-4-он
Предпочтительное название IUPAC
3,5,7-тригидрокси-2- (4-гидроксифенил) -4ЧАС-1-бензопиран-4-он
Другие имена
Кемферол; Робигенин; Пеларгиденолон; Рамнолутеин; Рамнолутин; Популнетин; Трифолитин; Кемпферол; Сварциол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.007.535 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C15ЧАС10О6
Молярная масса286,23 г / моль
Плотность1,688 г / мл
Температура плавления276–278 ° С
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Кемпферол (3,4 ', 5,7-тетрагидроксифлавон) является природным флавонол, тип флавоноид, содержится в различных растениях и продуктах растительного происхождения, включая капуста, бобы, чай, шпинат и брокколи. [1] Кемпферол представляет собой желтое кристаллическое твердое вещество с температурой плавления 276–278 ° C (529–532 ° F). Он слабо растворяется в воде и хорошо растворяется в горячих этиловый спирт, эфиры, и ДМСО. Кемпферол назван в честь немецкого натуралиста 17 века. Энгельберт Кемпфер.[2]

Естественное явление

Кемпферол - это вторичный метаболит, который содержится во многих растениях, продуктах растительного происхождения и традиционных лекарствах.[3] Его аромат считается горьким.

В растениях и пище

Кемпферол часто встречается у Pteridophyta, Pinophyta и Покрытосеменные. В пределах Pteridophyta и Pinophyta кемпферол был обнаружен в разных семьях. Кемпферол также был обнаружен в обоих Двудольные и Однодольные покрытосеменных.[3] Общее среднее потребление флавонолов и флавонов с нормальной диетой оценивается в 23 мг / день, из которых кемпферол составляет примерно 17%.[4] Общие продукты, содержащие кемпферол, включают: яблоки,[5] виноград,[5] помидоры,[5] зеленый чай,[5] картофель,[4] лук,[3] брокколи,[3] Брюссельская капуста,[3] давить,[3] огурцы[3] латук,[3] зеленая фасоль,[3] персики[3] ежевика,[3] малина,[3] и шпинат.[3] К растениям, которые, как известно, содержат кемпферол, относятся: Алоэ вера,[3] Coccinia grandis,[3] Cuscuta chinensis,[6] Молочай пекинский,[3] Глицин макс,[3] Hypericum perforatum,[3] Pinus sylvestris,[7] Моринга масличная,[8] Розмарин лекарственный,[3] Sambucus nigra,[3] и Toona sinensis,[3] и Илекс.[3] Он также присутствует в эндивий.[9]

ЕдаКемпферол

(мг / 100 г)

каперсы, сырой259[10]
шафран205[10]
каперсы, консервы131[10]
руккола, сырой59[10]
капуста, сырой47[10]
зелень горчицы, сырой38[10]
имбирь34[10]
фасоль, сырой26[10]
китайская капуста, сырой23[10]
укроп, свежий13[10]
кресс-салат, сырой13[10]
чеснок, сырой10[10]
док, сырой10[10]
эндивий, сырой10[10]
воротничок, сырой9[10]
брокколи, сырой8[10]
фенхель листья7[10]
ягода годжи сушеные6[10]
голень листья, сырые6[10]
мангольд, сырой4[10]

Биосинтез

Биосинтез кемпферола происходит в четыре основных этапа:[3]

Аминокислота фенилаланин образуется из Путь Шикимата Это путь, который растения используют для производства ароматических аминокислот. Этот путь расположен в пластиде растений и является входом в биосинтез фенилпропаноидов.[11]

В фенилпропаноидный путь это путь, который превращает фенилаланин в тетрагидроксихалкон. Флавонолы, в том числе кемпферол, являются продуктами этого пути.[12]

Примечания

  1. ^ Голландия, Томас М .; Агарвал, пуджа; Ван, Ямин; Леурганс, Сью Э .; Беннетт, Дэвид А .; Бут, Сара Л .; Моррис, Марта Клэр (29.01.2020). «Диетические флавонолы и риск развития деменции Альцгеймера». Неврология: 10.1212 / WNL.0000000000008981. Дои:10.1212 / WNL.0000000000008981. ISSN  0028-3878. ЧВК  7282875.
  2. ^ Кемпферол в Мерриам-Вебстер.com; получено 20 октября, 2017
  3. ^ а б c d е ж грамм час я j k л м п о п q р s т ты v ш Кальдерон-Монтаньо Дж. М., Бургос-Морон Е., Перес-Герреро С., Лопес-Лазаро М. (апрель 2011 г.). «Обзор диетического флавоноида кемпферола». Мини-обзоры по медицинской химии. 11 (4): 298–344. Дои:10.2174/138955711795305335. PMID  21428901.
  4. ^ а б Лю Р.Х. (май 2013 г.). «Полезные для здоровья компоненты фруктов и овощей в рационе». Достижения в области питания. 4 (3): 384С – 92С. Дои:10.3945 / ан.112.003517. ЧВК  3650511. PMID  23674808.
  5. ^ а б c d Ким SH, Чой KC (декабрь 2013 г.). «Противораковое действие и лежащие в основе механизмы кемпферола, фитоэстрогена, на регуляцию апоптоза в различных моделях раковых клеток». Токсикологические исследования. 29 (4): 229–34. Дои:10.5487 / TR.2013.29.4.229. ЧВК  3936174. PMID  24578792.
  6. ^ Доннапи С., Ли Дж., Ян Х, Ге А. Х., Донкор П. О., Гао ХМ, Чанг YX (ноябрь 2014 г.). "Cuscuta chinensis Lam: систематический обзор этнофармакологии, фитохимии и фармакологии важного традиционного лекарственного растения". Журнал этнофармакологии. 157 (C): 292–308. Дои:10.1016 / j.jep.2014.09.032. PMID  25281912.
  7. ^ де ла Лус Кадис-Гурреа М., Фернандес-Арройо С., Сегура-Карретеро А (ноябрь 2014 г.). «Концентрированные экстракты сосновой коры и зеленого чая: антиоксидантная активность и комплексная характеристика биологически активных соединений с помощью HPLC-ESI-QTOF-MS». Международный журнал молекулярных наук. 15 (11): 20382–402. Дои:10.3390 / ijms151120382. ЧВК  4264173. PMID  25383680.
  8. ^ Анвар Ф, Латиф С., Ашраф М., Гилани А.Х. (январь 2007 г.). «Moringa oleifera: пищевое растение с множеством лекарственных целей». Фитотерапевтические исследования. 21 (1): 17–25. Дои:10.1002 / ptr.2023. PMID  17089328.
  9. ^ DuPont MS, Day AJ, Bennett RN, Mellon FA, Kroon PA (июнь 2004 г.). «Абсорбция кемпферола из эндивий, источника кемпферол-3-глюкуронида, у людей». Европейский журнал клинического питания. 58 (6): 947–54. Дои:10.1038 / sj.ejcn.1601916. PMID  15164116.
  10. ^ а б c d е ж грамм час я j k л м п о п q р s т «База данных Министерства сельского хозяйства США по содержанию флавоноидов в избранных пищевых продуктах, выпуск 3» (PDF). Министерство сельского хозяйства США. 2011 г.
  11. ^ Фогт Т. (январь 2010 г.). «Биосинтез фенилпропаноидов». Молекулярный завод. 3 (1): 2–20. Дои:10,1093 / мп / ссп106. PMID  20035037.
  12. ^ Flamini R, Mattivi F, De Rosso M, Arapitsas P, Bavaresco L (сентябрь 2013 г.). «Углубленное знание трех важных классов фенольных соединений винограда: антоцианы, стильбены и флавонолы». Международный журнал молекулярных наук. 14 (10): 19651–69. Дои:10.3390 / ijms141019651. ЧВК  3821578. PMID  24084717.

внешняя ссылка