Циклофенил - Cyclofenil

Не путать с Циклогуанил.
Циклофенил
Cyclofenil.svg
Клинические данные
Торговые наименованияСексовид, другие
Другие именаЦиклофенил; F-6066; H-3452; ICI-48213; бис(п-Ацетоксифенил) -циклогексилиденметан
AHFS /Drugs.comМеждународные названия лекарств
Маршруты
администрация		Устно
Класс препаратаСелективный модулятор рецепторов эстрогена; Прогонадотропин
Код УВД
Фармакокинетический данные
Устранение период полураспада18–29 часов[1][2]
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.018.264 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC23ЧАС24О4
Молярная масса364.441 г · моль−1
3D модель (JSmol )

Циклофенил, продается под торговой маркой Сексовид среди прочего, это селективный модулятор рецептора эстрогена (SERM) лекарство, которое используется в качестве стимулятор гонадотропина или же индуктор овуляции И в менопаузальная гормональная терапия у женщин.[3][4][5][6] По большей части он больше не доступен.[6] Лекарство принято устно.[7][8][9]

Побочные эффекты циклофенила включают токсичность печени среди прочего.[10] Это селективный модулятор рецептора эстрогена (SERM) и, следовательно, является смешанным агонист –антагонист из рецептор эстрогена (ER), биологическая мишень из эстрогены подобно эстрадиол.[8] Она имеет антиэстрогенный влияние на гипоталамо-гипофизарно-гонадная ось и, следовательно, может увеличить половой гормон производство и стимулирование овуляция.[8][11]

Циклофенил был представлен для медицинского применения в 1970 году.[12] Он был в основном снят с производства, но остается доступным в нескольких странах, в том числе Бразилия, Италия, и Япония.[6][13][3] Он использовался как допинговый агент мужчиной спортсмены.[8]

Медицинское использование

Циклофенил используется для лечения нарушения менструального цикла и ановуляторный бесплодие вызвано недостаточностью гипоталамо-гипофизарно-гонадная ось у женщин.[3] Он также использовался для лечения симптомы менопаузы.[3] Лекарство обычно используется в дозировке от 400 до 600 мг в день.[3][8][9]

Доступные формы

Циклофенил выпускается в форме 100, 200 и 400 мг. устный таблетки.[8]

Немедицинское использование

Циклофенил использовался мужчинами спортсмены увеличить тестостерон уровни.[8] Для женщин это неэффективно.[8]

Противопоказания

Циклофенил - это противопоказан в течение беременность и у тех, у кого тяжелая болезнь печени и необъяснимо маточное кровотечение.[14]

Побочные эффекты

Циклофенил связан с относительно высокой частотой гепатотоксичность.[10] Биохимические признаки нежелательных изменений печени наблюдались у 35% и более людей, и у 1% людей наблюдались явные гепатит.[10]

Фармакология

Фармакодинамика

Циклофенил представляет собой SERM или смешанный агонист и антагонист из рецепторы эстрогена (ER).[8] Он описывается как относительно слабый / умеренный SERM.[8] Лекарство обычно менее эффективно, чем другие SERM.[15] Лекарство представляет собой «затрудненный эстроген», и считается, что он действует как прогонадотропин блокируя действие эстрогенов в гипофиз и гипоталамус, тем самым препятствуя высвобождению гонадотропины лютеинизирующий гормон и фолликулостимулирующего гормона.[11] У мужчин циклофенил может повышать тестостерон уровни из-за его прогонадотропных эффектов.[8]

Фармакокинетика

С точки зрения распределение, циклофенил действует одновременно централизованно и периферически.[15] В период полувыведения Циклофенила после однократного приема 200 мг составляет от 18 до 29 часов.[1][2]

Химия

Циклофенил - это нестероидный SERM и структурно тесно связан с трифенилэтилен SERM как кломифен и тамоксифен.[9] Он был назван дифенилэтиленом. производная, отличаясь от трифенилэтиленов только заменой одного из фенильные кольца с циклогексан звенеть.[16][11]

История

Циклофенил был впервые представлен для медицинского применения в 1970 году под торговой маркой Ondogyne в Франция.[12] Впоследствии он был представлен во всем мире под множеством других торговых марок, включая его наиболее известную торговую марку Sexovid.[12]

Общество и культура

Родовые имена

Циклофенил это английский родовое имя препарата и его ГОСТИНИЦА, USAN, и БАН.[4][5][6]

Фирменные наименования

Циклофенил продается под различными торговыми марками, включая Ciclifen, Fertodur, Gyneuro, Klofenil, Menoferil, Menopax, Neoclym, Oginex, Ondonid, Ondogyne, Rehibin, Sexadieno, Sexovar и Sexovid.[17][12][13]

Доступность

Циклофенил остается доступным сегодня только в Бразилия, Италия, и Япония.[6][13][3] В прошлом он также был доступен в Франция, Германия, Мексика, Швеция, Швейцария, индюк, а объединенное Королевство.[5][12][13][3]

Регулирование

Кломифен входит в Всемирное антидопинговое агентство список нелегальных допинговых агентов в спорте.[18][19]

Исследование

Циклофенил исследовался как возможное средство для лечения склеродермия в 1980-х годах, но оказалось неэффективным.[20] Позднее изучение его эффективности при лечении Феномен Рейно у людей со склеродермией также не обнаружено значительной пользы.[21]

Рекомендации

  1. ^ а б Вацлав Инслер; Бруно Луненфельд (январь 1993 г.). Бесплодие: мужское и женское. Черчилль Ливингстон. п. 458. ISBN  978-0-443-04514-1.
  2. ^ а б Йозеф Бланкштейн; Шломо Машиах; Бруно Луненфельд (1 июля 1986 г.). Индукция овуляции и экстракорпоральное оплодотворение. Ежегодник медицинских издательств. п. 113. ISBN  978-0-8151-0871-9.
  3. ^ а б c d е ж грамм Sweetman, Шон С., изд. (2009). «Половые гормоны и их модуляторы». Мартиндейл: полный справочник лекарств (36-е изд.). Лондон: Фармацевтическая пресса. п. 2088. ISBN  978-0-85369-840-1.
  4. ^ а б Дж. Элкс (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарственных средств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Springer. стр. 329–. ISBN  978-1-4757-2085-3.
  5. ^ а б c Index Nominum 2000: Международный справочник лекарственных средств. Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000. С. 284–. ISBN  978-3-88763-075-1.
  6. ^ а б c d е https://www.drugs.com/international/cyclofenil.html
  7. ^ Г. Сейффарт (6 декабря 2012 г.). Дозировка препарата при почечной недостаточности. Springer Science & Business Media. стр. 166–. ISBN  978-94-011-3804-8.
  8. ^ а б c d е ж грамм час я j k Ашраф Мозаяни; Лайонел Раймон (15 октября 2003 г.). Справочник по лекарственным взаимодействиям: клиническое и судебно-медицинское руководство. Springer Science & Business Media. С. 555–. ISBN  978-1-59259-654-6.
  9. ^ а б c Годвин И. Мениру; Питер Р. Бринсден; Ян Л. Крафт (31 июля 1997 г.). Справочник по внутриматочной инсеминации. Издательство Кембриджского университета. С. 58–59, 207. ISBN  978-0-521-58676-4.
  10. ^ а б c Росс Кэмерон; Джордж Фойер; Феликс де ла Иглесиа (6 декабря 2012 г.). Гепатотоксичность, вызванная лекарственными средствами. Springer Science & Business Media. С. 565–. ISBN  978-3-642-61013-4.
  11. ^ а б c Соломон Цукерман; Барбара Дж. Вейр (22 октября 2013 г.). Физиология. Elsevier Science. С. 209–. ISBN  978-1-4832-5975-8.
  12. ^ а б c d е Издательство William Andrew (22 октября 2013 г.). Энциклопедия фармацевтического производства, 3-е издание. Эльзевир. С. 1162–. ISBN  978-0-8155-1856-3.
  13. ^ а б c d https://www.micromedexsolutions.com/
  14. ^ Мучлер; Хартмут Дерендорф (1995). Действия с лекарствами: основные принципы и терапевтические аспекты. CRC Press. С. 294–. ISBN  978-0-8493-7774-7.
  15. ^ а б E.P.W. Татфорд (6 декабря 2012 г.). Проблемы в гинекологии. Springer Science & Business Media. С. 105–106. ISBN  978-94-009-4125-0.
  16. ^ Дж. Хорски; Дж. Пресл (6 декабря 2012 г.). Функция яичников и ее нарушения: диагностика и лечение. Springer Science & Business Media. С. 92–. ISBN  978-94-009-8195-9.
  17. ^ Мартин Негвер; Ханс-Георг Шарнов (2001). Органико-химические препараты и их синонимы: (международное исследование). Wiley-VCH. п. 2397. ISBN  978-3-527-30247-5.
  18. ^ Дэвид Р. Моттрам; Нил Честер (13 ноября 2014 г.). Наркотики в спорте. Рутледж. С. 117–. ISBN  978-1-134-70800-0.
  19. ^ Эд Редакционная группа Emtree (1 января 2004 г.). Руководство по поиску допинга 2004: более 10 000 названий веществ в соответствии со списком запрещенных веществ и методов ВАДА (Всемирное антидопинговое агентство) 2004 года.. Эльзевир. п. 82. ISBN  978-0-444-51752-4.
  20. ^ Torres MA, Furst DE (февраль 1990 г.). «Лечение генерализованного системного склероза». Rheum Dis Clin North Am. 16 (1): 217–41. PMID  2406809.
  21. ^ Папа Дж., Фенлон Д., Томпсон А. и др. (2000). Папа Дж. (Ред.). «Циклофенил от феномена Рейно при прогрессирующем системном склерозе». Кокрановская база данных Syst Rev (2): CD000955. Дои:10.1002 / 14651858.CD000955. ЧВК  7032887. PMID  10796397.