Метилэпитиостанол - Methylepitiostanol - Wikipedia
Метилэпитиостанол Клинические данные Другие имена Эпистан; Гемаполин; Havoc; Эпи Плекс; Метилэпитиостанол; Метепитиостан; 17α-метилэпитиостанол; 2α, 3α-эпитио-17α-метил-4,5α-дигидротестостерон; 2α, 3α-эпитио-17α-метил-DHT Маршруты администрация Устно [1] Класс препарата Андроген ; Анаболический стероид ; Антиэстроген Код УВД Идентификаторы (1S ,2S ,4р ,6S ,8S ,11р ,12S ,15S ,16S ) -2,15,16-Триметил-5-тиапентацикло [9.7.0.02 ,8 .04 ,6 .012 ,16 ] октадекан-15-ол
Количество CAS PubChem CID ChemSpider UNII Химические и физические данные Формула C 20 ЧАС 32 О S Молярная масса 320.54 г · моль−1 3D модель (JSmol ) CC12CCC3C (C1CCC2 (C) O) CCC4C3 (CC5C (C4) S5) C
InChI = 1S / C20H32OS / c1-18-11-17-16 (22-17) 10-12 (18) 4-5-13-14 (18) 6-8-19 (2) 15 (13) 7- 9-20 (19,3) 21 / ч 12-17,21H, 4-11H2,1-3H3 / t12-, 13 +, 14-, 15-, 16-, 17 +, 18-, 19-, 20- / м0 / с1
Ключ: UPLPHRJJTCUQAY-WIRWPRASSA-N
Метилэпитиостанол , известные по прозвищам Эпистан , Гемаполин , Хаос , и Эпи Плекс , это синтетический и перорально активный анаболический андрогенный стероид (AAS) дигидротестостерон (DHT), которая была впервые описана в литературе в 1974 году, но никогда не продавалась для медицинского применения.[1] [2] [3] Это 17α-метилированный производная от эпитиостанол , AAS и антиэстроген который раньше использовался для лечения рак молочной железы в Япония .[1] [2] Аналогично мепитиостан , метилэпитиостанол является перорально активным вариантом эпитиостанола.[1] [2] Из-за наличия метильной группы C17α препарат считается потенциально опасным для гепатотоксичность .[1]
Метилэпитиостанол появился в Интернете как роман дизайнерский стероид в пищевые добавки примерно в 2009 году.[1] В 2015 году он был обнаружен в более чем 30 продуктах, продаваемых в Интернете, на этикетках которых он был указан как ингредиент.[1] Сообщается, что по состоянию на 2015 г. контролируемое вещество .[1] Однако в некоторых контейнерах для продуктов он может распадаться на дезоксиметилтестостерон (DMT; 3-дезокси-17α-метил-δ2 -DHT), которые, напротив, является контролируемое вещество.[1] [4] Более того, метилэпитиостанол, как сообщается, является пролекарство ДМТ.[5]
Химия
Метилэпитиостанол, также известный как 2α, 3α-эпитио-17α-метил-4,5α-дигидротестостерон (2α, 3α-эпитио-17α-метил-DHT) или как 2α, 3α-эпитио-17α-метил-5α-андростан-17β. -ol, это синтетический андростан стероидный препарат и 17α-алкилированный производная DHT.[1] [2] Он тесно связан с эпитиостанолом (2α, 3α-эпитио-DHT) и мепитиостаном (эпитиостанол 17-метилоксициклопентиловый эфир).[1]
Рекомендации
^ а б c d е ж грамм час я j k Rahnema, C.D .; Crosnoe, L.E .; Ким, Э. Д. (март 2015 г.). «Дизайнерские стероиды - добавки, отпускаемые без рецепта, и их андрогенный компонент: обзор возрастающей проблемы». Андрология . 3 (2): 150–155. Дои :10.1111 / andr.307 . ISSN 2047-2927 . PMID 25684733 . S2CID 6999218 . ^ а б c d Мияке, Тамоцу; Учида, Киёхиса; Какуши, Хисато; Номура, Ясухару; Кадоваки, Масуми; Мията, Кендзи; Ханафуса, Томоюки; Муранака, Ри-ичи (1974). «2α, 3α-ЭПИТИО-5α-АНДРОСТАН-17β-YL 1-МЕТОКСИЦИКЛОПЕНТИЛОВЫЙ ЭФИР (10364-S), НОВЫЙ ОРАЛЬНО АКТИВНЫЙ АНАБОЛИЧЕСКИЙ АНДРОГЕННЫЙ СТЕРОИД» . Японский журнал фармакологии . 24 (4): 551–558. Дои :10.1254 / jjp.24.551 . ISSN 0021-5198 . ^ «2,3-Тиоэпокси мадол» .^ Окано, Масато; Сато, Мицухико; Икекита, Аяко; Кагеяма, Синдзи (ноябрь – декабрь 2009 г.). «Анализ некетоидных стероидов 17α-метилэпитиостанола и дезоксиметил-тестостерона в пищевых добавках». Тестирование и анализ на наркотики . 1 (11–12): 518–525. Дои :10.1002 / dta.72 . ISSN 1942-7611 . PMID 20355167 . ^ Окано М., Сато М., Икекита А., Кагеяма С. (2009). «Анализ некетоидных стероидов 17альфа-метилэпитиостанола и дезоксиметил-тестостерона в пищевых добавках». Анальный тест на наркотики . 1 (11–12): 518–25. Дои :10.1002 / dta.72 . PMID 20355167 .
ER
Агонисты Стероидные: 2-гидроксиэстрадиол 2-гидроксиэстрон 3-метил-19-метиленандроста-3,5-диен-17β-ол 3α-Андростандиол 3α, 5α-дигидролевоноргестрел 3β, 5α-дигидролевоноргестрел 3α-гидрокситиболон 3β-гидрокситиболон 3β-Андростандиол 4-Андростендиол 4-Андростендион 4-фторэстрадиол 4-гидроксиэстрадиол 4-гидроксиэстрон 4-метоксиэстрадиол 4-метоксиэстрон 5-Андростендиол 7-оксо-DHEA 7α-Гидрокси-ДГЭА 7α-Метилэстрадиол 7β-гидроксиэпиандростерон 8,9-дегидроэстрадиол 8,9-дегидроэстрон 8β-VE2 10β, 17β-дигидроксиэстра-1,4-диен-3-он (DHED) 11β-хлорметилэстрадиол 11β-метоксиэстрадиол 15α-Гидроксиэстрадиол 16-кетоэстрадиол 16-Кетоэстрон 16α-фторэстрадиол 16α-Гидрокси-ДГЭА 16α-гидроксиэстрон 16α-Йодэстрадиол 16α-LE2 16β-гидроксиэстрон 16β, 17α-эпиестриол (16β-гидрокси-17α-эстрадиол) 17α-эстрадиол (альфатрадиол )17α-дигидроэквиленин 17α-дигидроэкилин 17α-эпиестриол (16α-гидрокси-17α-эстрадиол) 17α-этинил-3α-андростандиол 17α-этинил-3β-андростандиол 17β-дигидроэквиленин 17β-дигидроэкилин 17β-метил-17α-дигидроэквиленин Абиратерон Абиратерона ацетат Алестрамустин Альместрон Анаболические стероиды (например., тестостерон и сложные эфиры , метилтестостерон , метандиенон (метандростенолон) , нандролон и сложные эфиры , многие другие; через эстрогенные метаболиты)Атримустин Боландиол Дипропионат боландиола Бутоламе Кломестрон Клоксэстрадиол Конъюгированный эстриол Конъюгированные эстрогены Циклодиол Циклотриол DHEA DHEA-S Ent -ЭстрадиолЭпиестриол (16β-эпиестриол, 16β-гидрокси-17β-эстрадиол) Эпиместрол Эквиленин Equilin ЭРА-63 (ORG-37663) Этерифицированные эстрогены Эстетрол Эстрадиол Эстрамустин Эстрамустин фосфат Estrapronicate Эстразинол Эстриол Эстрофурат Эстрогенные вещества Эстромустин Estrone Этаместрол (эптаместрол) Этиниландростендиол Этинилэстрадиол Этинилэстриол Этилэстрадиол Этинодиол Этинодиол диацетат Гексолам Гиппулин Гидроксиэстрона диацетат Линестренол Линестренола фенилпропионат Местранол Метилэстрадиол Моксестрол Митатриендиол Нилестриол Норэтистерон Норетинодрел Перестраивать Пентоламе Prodiame Prolame Проместриен RU-16117 Quinestradol Quinestrol Тиболон Ксеноэстрогены: Анис -связанные (например, анетол , анол , дианетол , дианол , фотоанетол )Халконоиды (например., изоликвиритигенин , флоретин , флоризин (флоридзин) , веделолактон )Coumestans (например., куместрол , псоралидин )Флавоноиды (вкл. 7,8-ДГФ , 8-пренилнарингенин , апигенин , байкалеин , байкалин , биоханин А , каликозин , катехин , Daidzein , Daidzin , ЭКГ , EGCG , эпикатехин , Equol , формононетин , голый , глабридин , геништейн , генистин , глицитеин , кемпферол , ликвиритигенин , мирифицин , мирицетин , нарингенин , пендулетин , пиноцембрин , Prunetin , пуерарин , кверцетин , текторидин , текторигенин )Масло лаванды Лигнаны (например., энтеродиол , энтеролактон , нясол (СНГ -инокиресинол) )Металлоэстрогены (например., кадмий )Пестициды (например., альтернатива , дильдрин , эндосульфан , фенаримол , HPTE , метиокарб , метоксихлор , триклокарбан , триклозан )Фитостероиды (например., дигитоксин (дигиталис ), диосгенин , гуггулстерон )Ложки (например., β-ситостерин , кампестерин , стигмастерол )Лактоны резорциловой кислоты (например., зеараланон , α-зеараленол , β-зеараленол , зеараленон , зеранол (α-зеараланол) , талеранол (теранол, β-зеараланол) )Стероидный препарат -подобный (например, дезоксимироэстрол , мироэстрол )Стилбеноиды (например., ресвератрол , рапонтицин )Синтетические ксеноэстрогены (например., алкилфенолы , бисфенолы (например., BPA , БНФ , BPS ), ДДТ , парабены , ПБД , PHBA , фталаты , Печатные платы )Другие (например, агнусид , ротандифуран ) Смешанный (SERM ) Антагонисты Модуляторы связывания корегулятора: ERX-11
GPER
Агонисты Антагонисты Неизвестный
Смотрите также Рецепторные / сигнальные модуляторы Эстрогены и антиэстрогены Модуляторы андрогенных рецепторов Модуляторы рецепторов прогестерона Список эстрогенов