Нистерима ацетат - Nisterime acetate

Нистерима ацетат

Клинические данные
Другие имена	2α-хлор-5α-андростан-17β-ол-3-он О-(п-нитрофенил) оксим 17β-ацетат; 2α-хлор-4,5α-дигидротестостерон О-(п-нитрофенил) оксим 17β-ацетат; 2α-Хлор-3- (п-нитрофенокси) имино-5α-андростан-17β-ол 17β-ацетат
Маршруты администрация	Устный[1]
Идентификаторы
Название ИЮПАК [(2р,3Z,5S,8р,9S,10S,13S,14S,17S) -2-Хлор-10,13-диметил-3- (4-нитрофенокси) имино-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-тетрадекагидроциклопента [а] фенантрен-17-ил] ацетат
Количество CAS	51354-31-5
PubChem CID	10006270
ChemSpider	16741388
UNII	7M1ALD652F
КЕГГ	D05174
ЧЭМБЛ	ChEMBL2104712
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID60965626
Химические и физические данные
Формула	C27ЧАС35ClN2О5
Молярная масса	503.04 г · моль^−1
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки CC (= O) O [C @ H] 1CC [C @@ H] 2 ​​[C @@] 1 (CC [C @ H] 3 [C @ H] 2CC [C @@ H] 4 [C @@ ] 3 (C [C @ H] (/ C (= N OC5 = CC = C (C = C5) [N +] (= O) [O -]) / C4) Cl) C) C
ИнЧИ InChI = 1S / C27H35ClN2O5 / c1-16 (31) 34-25-11-10-21-20-9-4-17-14-24 (29-35-19-7-5-18 (6-8- 19) 30 (32) 33) 23 (28) 15-27 (17,3) 22 (20) 12-13-26 (21,25) 2 / h5-8,17,20-23,25H, 4, 9-15H2,1-3H3 / b29-24- / t17-, 20-, 21-, 22-, 23 +, 25-, 26-, 27- / m0 / s1 Ключ: NNFGKFKPLQYECP-BYXNGVTISA-N

Нистерима ацетат (USAN ) (кодовое название разработки ORF-9326), также известный как 2α-хлор-4,5α-дигидротестостерон О-(п-нитрофенил) оксим 17β-ацетат или как 2α-хлор-5α-андростан-17β-ол-3-он О-(п-нитрофенил) оксим 17β-ацетат, это синтетический, перорально активный анаболико-андрогенный стероид (AAS) и производная из дигидротестостерон (DHT), который был разработан как посткоитальный контрацептив но никогда не продавался.^[2][3][1] Это сложный эфир андрогена - в частности, C17α ацетат сложный эфир из нистерим.^[2] В отличие от антипрогестагены подобно мифепристон, ацетат нистерима не препятствует имплантация и вместо этого вызывает резорбция эмбриона а также прерывает постимплантационный этап беременность.^[4]

Нистерима ацетат описывается как андроген по некоторым источникам.^[2][5] Однако также сообщалось, что в препарате отсутствует гормональный деятельность в биоанализы, в том числе андрогенные, эстрогенный, или прогестагенный активность (а также антагонистический Мероприятия).^[1][6] Это открытие было описано как загадочное в свете мощных абортивное средство активность препарата у животных, и было сказано, что его механизм действия остается неизвестным.^[6]

Смотрите также

• Эпостан
• Истароксим

Рекомендации

1. Д.У., Хан, Г.О., Аллен и Ф.К., Гринслейд (1977, март). Постимплантивная контрагестирующая активность 17-бета-ацетокси-2-альфа-хлор-3- (п-нитрофенокси) имино-5-андростана (ORF 9326) у крыс. In Federation Proceedings (Том 36, № 3, стр. 342).
2. Дж. Элкс (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарственных средств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Springer. С. 876–. ISBN  978-1-4757-2085-3.
3. Патрик Дж. Э., Вайнтрауб Х. С., Макгуайр Дж. Л. (1978). «Распределение ORF 9326, нового противозачаточного стероида, у животных». Стероиды. 32 (2): 147–56. Дои:10.1016 / 0039-128x (78) 90001-6. PMID  102053. S2CID  106098.
4. Стэнли Р. Глассер; Дэвид В. Баллок (6 декабря 2012 г.). Клеточные и молекулярные аспекты имплантации. Springer Science & Business Media. С. 479–. ISBN  978-1-4613-3180-3.
5. http://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?dr:D05174
6. Джеральд И. Затучни; Мириам Х. Лаббок; Джон Дж. Скиарра (1980). Границы исследований в области регулирования фертильности. Харпер и Роу. ISBN  978-0-06-142902-6. ORF 9326 (17-B-ацетокси-2-a-хлор-3- (п-нитрофенокси) имино-5a-андростан) является производным дигидротестостерона (рис. 33-1). Было обнаружено, что это соединение прерывает беременность у ряда видов, но тот факт, что у него нет гормональной активности, вызывает недоумение, а механизм его действия до сих пор неизвестен.