Этинодиол - Etynodiol

Этинодиол
Клинические данные
Другие имена	Этинодиол; 3β-гидроксиноэтистерон; 17α-Этинилэстр-4-ен-3β, 17β-диол
Класс препарата	Прогестин; Прогестаген
Код УВД	G03DC06 (ВОЗ) ;
Идентификаторы
	Название ИЮПАК (3S,8р,9S,10р,13S,14S,17р) -17-этинил-13-метил-2,3,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-додекагидро-1ЧАС-циклопента [а] фенантрен-3,17-диол;
Количество CAS	1231-93-2;
ChemSpider	14017;
UNII	9E01C36A9S;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID1023025 ;
ECHA InfoCard	100.013.610
Химические и физические данные
Формула	C20ЧАС28О2
Молярная масса	300.442 г · моль−1
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
	Улыбки O [C @@ H] 4 / C = C3 [C @@ H] ([C @ H] 2CC [C @] 1 ([C @@ H] (CC [C @] 1 (C # C) O ) [C @@ H] 2CC3) C) CC4;
	ИнЧИ InChI = 1S / C20H28O2 / c1-3-20 (22) 11-9-18-17-6-4-13-12-14 (21) 5-7-15 (13) 16 (17) 8-10- 19 (18,20) 2 / h1,12,14-18,21-22H, 4-11H2,2H3 / t14-, 15-, 16 +, 17 +, 18-, 19-, 20- / m0 / s1; Ключ: JYILPERKVHXLNF-QMNUTNMBSA-N;

Этинодиол, или же этинодиол, это стероидный прогестин из 19-нортестостерон группа, которая никогда не продавалась.^[1]^[2]^[3] А диацилированный производная этинодиола диацетат, используется как гормональный противозачаточный.^[1]^[2] Этинодиол иногда используется как синоним этинодиола диацетат.

Он был запатентован в 1955 году.^[4]

Фармакология

Этинодиол - это пролекарство из норэтистерон, и немедленно и полностью превращается в норэтистерон.^[5]^[6]^[7] Этинодиол - это средний в превращении пролекарства линестренол в норэтистерон.^[8]

Относительное сходство (%) норэтистерон, метаболиты и пролекарства
Сложный	Тип^а	PR	AR	ER	GR	МИСТЕР	SHBG	CBG
Норэтистерон	–	67–75	15	0	0–1	0–3	16	0
5α-дигидроноретистерон	Метаболит	25	27	0	0	?	?	?
3α, 5α-тетрагидроноретистерон	Метаболит	1	0	0–1	0	?	?	?
3α, 5β-тетрагидроноретистерон	Метаболит	?	0	0	?	?	?	?
3β, 5α-Тетрагидроноретистерон	Метаболит	1	0	0–8	0	?	?	?
Этинилэстрадиол	Метаболит	15–25	1–3	112	1–3	0	0.18	0
Норэтистерона ацетат	Пролекарство	20	5	1	0	0	?	?
Норэтистерона энантат	Пролекарство	?	?	?	?	?	?	?
Норетинодрел	Пролекарство	6	0	2	0	0	0	0
Этинодиол	Пролекарство	1	0	11–18	0	?	?	?
Этинодиол диацетат	Пролекарство	1	0	0	0	0	?	?
Линестренол	Пролекарство	1	1	3	0	0	?	?
Примечания: Значения указаны в процентах (%). Ссылка лиганды (100%) были промегестон для PR, метриболон для AR, эстрадиол для ER, дексаметазон для GR, альдостерон для МИСТЕР, дигидротестостерон за SHBG, и кортизол за CBG. Сноски: ^а = Активный или неактивный метаболит, пролекарство, или ни один из норэтистерона. Источники: См. Шаблон.

Химия

Этинодиол - производное 19-нортестостерона. По структуре он практически идентичен норэтистерону и линестренол, отличающийся только своим заместителем C3. В то время как норэтистерон имеет кетон у C3 и линестренол не имеет заместителя у C3, этнодиол имеет гидроксильная группа на позиции.

Синтез

Синтез этинодиолдиацетата:^[9] Ф. Б. Колтон, Патент США 2843609 (С 1958 по Searle ). Получение 3-ацетата, 17-ацетата и диацетата: П. Д. Климстра, Патент США 3176013 (1965 - Сирлу); смотрите также:^[10]

Общество и культура

Родовые имена

Этинодиол это родовое имя препарата и его ГОСТИНИЦА, пока этинодиол это его БАН.^[1]^[2]

Рекомендации

^ ^а ^б ^c Ф .. Макдональд (1997). Словарь фармакологических агентов. CRC Press. п. 1454. ISBN 978-0-412-46630-4. Получено 12 мая 2012.
^ ^а ^б ^c Index Nominum 2000: Международный справочник лекарственных средств. Тейлор и Фрэнсис США. 2000. с. 422. ISBN 978-3-88763-075-1. Получено 30 мая 2012.
^ Шиндлер, Адольф Э; Кампаньоли, Карло; Друкманн, Рене; Хубер, Йоханнес; Паскуалини, Хорхе Р.; Швеппе, Карл В. Тийссен, Джос Х.Х. (2003). «Классификация и фармакология прогестинов». Maturitas. 46: 7–16. Дои:10.1016 / j.maturitas.2003.09.014. ISSN 0378-5122. PMID 14670641.
^ Фишер, Джнос; Ганеллин, С. Робин (2006). Открытие лекарств на основе аналогов. Джон Вили и сыновья. п. 478. ISBN 9783527607495.
^ Донна Шоуп; Флоренс П. Хазелтин (6 декабря 2012 г.). Контрацепция. Springer Science & Business Media. С. 21–. ISBN 978-1-4612-2730-4.
^ Бхаттачарья (1 января 2003 г.). Фармакология, 2 / е. Эльзевир Индия. С. 378–. ISBN 978-81-8147-009-6.
^ Рабочая группа МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека; Всемирная организация здоровья; Международное агентство по изучению рака (2007 г.). Комбинированные эстроген-прогестагенные контрацептивы и комбинированная эстроген-прогестагеновая терапия менопаузы. Всемирная организация здоровья. С. 146–. ISBN 978-92-832-1291-1.
^ Хаммерштейн Дж (1990). «Пролекарства: преимущество или недостаток?». Являюсь. J. Obstet. Гинеколь. 163 (6, п. 2): 2198–203. Дои:10.1016 / 0002-9378 (90) 90561-К. PMID 2256526.
^ Климстра, П .; Колтон, Ф. (1967). «Синтез 3β-гидроксиэстр-4-ен-17-она и 3β-гидроксиандрост-4-ен-17-она». Стероиды. 10 (4): 411–424. Дои:10.1016 / 0039-128X (67) 90119-5. PMID 6064262.
^ Sondheimer, F .; Клибанский Ю. (1959). «Синтез 3β-гидроксианалогов стероидных гормонов, биологически активного класса соединений». Тетраэдр. 5: 15–26. Дои:10.1016/0040-4020(59)80066-1.

Эта статья о стероидный препарат это заглушка. Вы можете помочь Википедии расширяя это.

Этот препарат, средство, медикамент статья, касающаяся мочеполовая система это заглушка. Вы можете помочь Википедии расширяя это.

[Macdonald1997-1] а ^б ^c Ф .. Макдональд (1997). Словарь фармакологических агентов. CRC Press. п. 1454. ISBN 978-0-412-46630-4. Получено 12 мая 2012.

[IndexNominum2000-2] а ^б ^c Index Nominum 2000: Международный справочник лекарственных средств. Тейлор и Фрэнсис США. 2000. с. 422. ISBN 978-3-88763-075-1. Получено 30 мая 2012.

[SchindlerCampagnoli2003-3] Шиндлер, Адольф Э; Кампаньоли, Карло; Друкманн, Рене; Хубер, Йоханнес; Паскуалини, Хорхе Р.; Швеппе, Карл В. Тийссен, Джос Х.Х. (2003). «Классификация и фармакология прогестинов». Maturitas. 46: 7–16. Дои:10.1016 / j.maturitas.2003.09.014. ISSN 0378-5122. PMID 14670641.

[Fis2006-4] Фишер, Джнос; Ганеллин, С. Робин (2006). Открытие лекарств на основе аналогов. Джон Вили и сыновья. п. 478. ISBN 9783527607495.

[ShoupeHaseltine2012-5] Донна Шоуп; Флоренс П. Хазелтин (6 декабря 2012 г.). Контрацепция. Springer Science & Business Media. С. 21–. ISBN 978-1-4612-2730-4.

[Bhattacharya2003-6] Бхаттачарья (1 января 2003 г.). Фармакология, 2 / е. Эльзевир Индия. С. 378–. ISBN 978-81-8147-009-6.

[HumansOrganization2007-7] Рабочая группа МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека; Всемирная организация здоровья; Международное агентство по изучению рака (2007 г.). Комбинированные эстроген-прогестагенные контрацептивы и комбинированная эстроген-прогестагеновая терапия менопаузы. Всемирная организация здоровья. С. 146–. ISBN 978-92-832-1291-1.

[pmid2256526-8] Хаммерштейн Дж (1990). «Пролекарства: преимущество или недостаток?». Являюсь. J. Obstet. Гинеколь. 163 (6, п. 2): 2198–203. Дои:10.1016 / 0002-9378 (90) 90561-К. PMID 2256526.

[9] Климстра, П .; Колтон, Ф. (1967). «Синтез 3β-гидроксиэстр-4-ен-17-она и 3β-гидроксиандрост-4-ен-17-она». Стероиды. 10 (4): 411–424. Дои:10.1016 / 0039-128X (67) 90119-5. PMID 6064262.

[10] Sondheimer, F .; Клибанский Ю. (1959). «Синтез 3β-гидроксианалогов стероидных гормонов, биологически активного класса соединений». Тетраэдр. 5: 15–26. Дои:10.1016/0040-4020(59)80066-1.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]