Атразин - Atrazine - Wikipedia

Атразин
Атразин
Атразин
Имена
Название ИЮПАК
6-хлор-N2-этил-N4- (пропан-2-ил) -1,3,5-триазин-2,4-диамин
Другие имена
Атразин
1-хлор-3-этиламино-5-изопропиламино-2,4,6-триазин
2-хлор-4-этиламино-6-изопропиламино-s-триазин
6-Хлор-N-этил-N '- (1-метилэтил) -1,3,5-триазин-2,4-диамин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.016.017 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C8ЧАС14ClN5
Молярная масса215.69 г · моль−1
Внешностьбесцветное твердое вещество
Плотность1,187 г / см3
Температура плавления 175 ° С (347 ° F, 448 К)
Точка кипения 200 ° С (392 ° F, 473 К) разлагается[1]
7 мг / 100 мл
Опасности
точка возгораниянегорючий [1]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
никто[1]
REL (Рекомендуемые)
TWA 5 мг / м3[1]
IDLH (Непосредственная опасность)
N.D.[1]
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Атразин это гербицид из триазин учебный класс. Применяется для профилактики предвсходовых широколистных сорняки в таких культурах, как кукуруза (кукуруза) и сахарный тростник и на газоне, например, на полях для гольфа и на газонах. Основным производителем Атразина является Сингента и это один из наиболее широко используемых гербицидов в США.[2] и австралийское сельское хозяйство.[3]

По состоянию на 2001 год, атразин был наиболее часто обнаруживаемым пестицидом, загрязняющим питьевую воду в Соединенных Штатах.[4]:44 Исследования показывают, что это эндокринный разрушитель, агент, который может изменить естественную гормональную систему.[5][6] Однако в 2006 году США Агентство по охране окружающей среды (EPA) заявило, что в соответствии с Закон о защите качества пищевых продуктов «риски, связанные с остатками пестицидов, несут разумную уверенность в отсутствии вреда»,[7] а в 2007 году EPA заявило, что атразин не оказывает отрицательного воздействия на половое развитие амфибий и что никаких дополнительных испытаний не требуется.[8] Обзор EPA за 2009 год[9] пришел к выводу, что «научная база агентства по регулированию атразина надежна и обеспечивает предотвращение уровней воздействия, которые могут привести к репродуктивным эффектам у людей».[10] Однако в их «Уточненной оценке экологического риска для атразина 2016 года» было заявлено, что «трудно сделать окончательные выводы о влиянии атразина при данной концентрации, но в многочисленных исследованиях сообщалось о воздействии на различные конечные точки при экологически значимых концентрациях».[11] EPA начало проверку регистрации в 2013 году.[12]

Обзор ЕРА была подвергнута критике, и безопасность атразину остается спорным.[2][6][13][14] Его использование было запрещено в Евросоюз в 2004 году, когда ЕС обнаружил, что уровни грунтовых вод превышают пределы, установленные регулирующими органами, и Syngenta не смогла показать, что это можно предотвратить или что эти уровни безопасны.[15][16]

Использует

Атразин - это гербицид который используется для остановки пред- и послевсходовых широколиственных и травянистых сорняки в таких культурах, как сорго, кукуруза, сахарный тростник, люпины, сосна, и эвкалипт плантации и триазин-толерантные рапс.[3]

в Соединенные Штаты по состоянию на 2014 год атразин был вторым по распространенности гербицидом после глифосат,[2] при этом ежегодно применяется 76 миллионов фунтов стерлингов.[17][18] Атразин продолжает оставаться одним из наиболее широко используемых гербицидов в сельском хозяйстве Австралии.[3] Его влияние на урожайность кукурузы оценивается от 1% до 8%, при этом 3–4% - это заключение одного экономического обзора.[19][20] В другом исследовании, посвященном объединенным данным 236 университетских испытаний кукурузы в 1986–2005 годах, обработка атразином показала в среднем на 5,7 бушелей больше на акр, чем альтернативные обработки гербицидами.[21] По оценкам, влияние на урожай сорго достигает 20%, отчасти из-за отсутствия альтернативных средств борьбы с сорняками, которые можно использовать на сорго.[22]

Дамита Майлз Орландо Мерсье Атразин «По состоянию на 2001 год атразин был наиболее часто обнаруживаемым пестицидом, загрязняющим питьевую воду в Соединенных Штатах. [4]: ​​44 Исследования показывают, что это эндокринный разрушитель, агент, который может изменять естественную гормональную систему».[нужна цитата ]

Химия и биохимия

Атразин был изобретен в 1958 г. Гейги лаборатории как второй из серии 1,3,5-триазинов.[23]

Атразин готовят из цианур хлорид, который обрабатывается последовательно с этиламин и изопропиламин. Как и другие триазиновые гербициды, атразин действует путем связывания с пластохинон переплет белок в фотосистема II, чего не хватает животным. Гибель растений происходит в результате голодания и окислительного повреждения, вызванного разрушением электронный транспорт процесс. Окислительное повреждение ускоряется при высокой интенсивности света.[24]

Воздействие атразина на людей и животных в первую очередь связано с эндокринная система. Исследования показывают, что атразин эндокринный разрушитель это может вызвать гормональный дисбаланс.[5]

Было обнаружено, что атразин действует как агонист из G-белок-связанный рецептор эстрогена 1.[25] Было показано, что атразин ковалентно связывается (химически реагирует с) большим количеством белков млекопитающих.[26]

Среда

Уровни

Загрязнение атразином поверхностных вод (озер, рек и ручьев) в США контролировалось Агентством по охране окружающей среды и постоянно превышало опасные уровни в двух водосборах Миссури и одном в Небраске.[27] Мониторинг уровней атразина в общественных системах водоснабжения в 31 штате с высоким уровнем потребления показал, что уровни превышали опасные для воздействия на младенцев уровни в течение как минимум одного года в период с 1993 по 2001 год в 34 из 3670 общественных водных систем, использующих поверхностные воды, и ни в одной из 14 500 общин. водные системы, использующие подземные воды.[28] Данные мониторинга поверхностных вод из 20 водосборов с высоким содержанием атразина показали, что пиковые уровни атразина достигают 147 частей на миллиард, а среднесуточные значения во всех случаях ниже 10 частей на миллиард.

Биоразложение

Биодеградация атразина - атразин хлоргидролаза путь

Атразин остается в почве в течение нескольких месяцев (хотя в некоторых почвах может сохраняться не менее 4 лет)[5] и может мигрировать из почвы в грунтовые воды; попав в грунтовые воды, он медленно разлагается. Он был обнаружен в грунтовых водах на высоких уровнях в некоторых регионах США, где он используется на некоторых культурах и на газоне. Соединенные штаты Агентство по охране окружающей среды выражает озабоченность по поводу загрязнения поверхностных вод (озер, рек и ручьев).[5]

Атразин разлагается в почва в первую очередь за счет действия микробы. В период полураспада Содержание атразина в почве колеблется от 13 до 261 дня.[29] Атразин биоразложение может происходить двумя известными путями:

  1. Гидролиз связи C-Cl следует этил и изопропил группы, катализируемые гидролаза ферменты называется AtzA, AtzB и AtzC. Конечный продукт этого процесса циануровая кислота, сам по себе нестабилен по отношению к аммиаку и диоксиду углерода. Наиболее охарактеризованные организмы, использующие этот путь: Псевдомонады sp. штамм АДФ.
  2. Деалкилирование аминогруппы дает 2-хлор-4-гидрокси-6-амино-1,3,5-триазин, разложение которого неизвестно. Этот путь также встречается в Псевдомонады виды, а также ряд бактерий.[30][31]

На скорость биоразложения влияет низкая растворимость атразина; таким образом поверхностно-активные вещества может увеличить скорость деградации. Хотя два алкильных фрагмента легко поддерживают рост определенных микроорганизмов, кольцо атразина является плохим источником энергии из-за окисленного состояния углерода кольца. Фактически, наиболее распространенный путь разложения атразина включает промежуточное соединение, циануровую кислоту, в которой углерод полностью окислен, поэтому кольцо в первую очередь является источником азота для аэробных микроорганизмов. Атразин может быть катаболизированный в качестве источника углерода и азота в восстановительной среде, и было показано, что некоторые аэробные деструкторы атразина используют это соединение для роста в условиях аноксии в присутствии нитрата в качестве акцептора электронов,[32] процесс, называемый денитрификация. Когда атразин используется в качестве источника азота для роста бактерий, разложение можно регулировать за счет наличия альтернативных источников азота. В чистых культурах атразин-разлагающих бактерий, а также в активных почвенных сообществах азот атразинового кольца, но не углерод, ассимилируется в микробную биомассу.[33] Низкие концентрации глюкоза может снизить биодоступность, тогда как более высокие концентрации способствуют катаболизму атразина.[34]

В гены для ферментов было обнаружено, что AtzA-C является высоко консервативным в организмах, разлагающих атразин, во всем мире. В Псевдомонады sp. ADP, гены Atz расположены несмежно на плазмида с генами для Меркурий катаболизм. Гены AtzA-C также были обнаружены у Грамположительные бактерии, но расположены хромосомно.[35] Элементы вставки, фланкирующие каждый ген, предполагают, что они участвуют в сборке этого специализированного катаболического пути.[31] Существуют два варианта разложения атразина с помощью микробов. биоаугментация или же биостимуляция.[31] Недавние исследования показывают, что адаптация микробов к атразину произошла в некоторых областях, где гербицид используется многократно, что приводит к более быстрому биоразложению.[36] Как гербициды трифлуралин и алахлор, атразин подвержен быстрой трансформации в присутствии восстановленных железосодержащих почвенных глин, таких как железистые смектиты. В естественной среде некоторые железосодержащие минералы восстанавливаются конкретными бактериями в отсутствие кислорода, поэтому абиотическая трансформация гербицидов восстановленными минералами рассматривается как «вызванная микробами».[37]

Фотолиз

В 2016 году фотолитическая деградация с длиной волны 254 нм ультрафиолетовый был замечен авторами конкретного исследования как эффективный процесс, который можно было бы использовать на пилотных установках для уменьшения или устранения соединений класса атразина или подобных появляющихся загрязнителей в сточных водах.[38]

Влияние на здоровье

Согласно данным Extension Toxicology Network в США, «пероральная средняя летальная доза или LD50 для атразина составляет 3090 мг / кг в крысы, 1750 мг / кг в мышей, 750 мг / кг в кролики и 1000 мг / кг у хомяков. Кожный LD50 у кроликов составляет 7500 мг / кг и более 3000 мг / кг у крыс. 1-часовой ингаляционный LC50 у крыс превышает 0,7 мг / л. 4-часовой ингаляционный LC50 составляет 5,2 мг / л у крыс ». максимальный уровень загрязнения составляет 0,003 мг / л, а контрольная доза составляет 0,035 мг / кг / сут.[39]

Использование атразина в фунтах на квадратную милю по округам. Атразин - один из наиболее часто используемых гербицидов в США.[40]

Млекопитающие

Обзор сентября 2003 г. Агентство регистрации токсичных веществ и заболеваний (ATSDR) заявил, что атразин «в настоящее время пересматривается EPA на предмет перерегистрации пестицидов из-за опасений, что атразин может вызвать рак», но не было достаточно информации, чтобы «однозначно сказать, вызывает ли он рак у людей». Согласно ATSDR, одним из основных способов воздействия атразина на здоровье человека является «изменение способа работы репродуктивной системы». Исследования пар, живущих на фермах, которые используют атразин для борьбы с сорняками, показали увеличение риска преждевременных родов. , но эти исследования трудно интерпретировать, потому что большинство фермеров были мужчинами, которые могли подвергаться воздействию нескольких типов пестицидов. Имеется мало информации о рисках для детей, однако "[м] воздействие атразина в питьевой воде на внутреннюю поверхность организма было связаны с низкой массой плода и дефектами сердца, мочевыводящих путей и конечностей у людей ".[41] Частота врожденного порока, известного как гастрошизис по-видимому, выше в областях, где уровни атразина в поверхностных водах повышены, особенно когда зачатие происходит весной, когда обычно применяется атразин.[42]

В 2003 году EPA определило, что «атразин не вызывает рака у людей».[43]

В 2006 году EPA заявило, что «риски, связанные с остатками пестицидов, несут разумную уверенность в отсутствии вреда».[7][8]

В 2007 году EPA заявило, что «исследования показывают, что атразин является эндокринный разрушитель ". Последствия для здоровья детей связаны с воздействием во время беременности и во время полового развития, хотя исследований мало. У людей риски преждевременных родов и задержки внутриутробного развития связаны с воздействием. Было показано, что воздействие атразина приводит к задержкам или изменения в пубертатный развитие у самок крыс; у мужчин наблюдались противоречивые результаты. Самцы крыс, подвергшиеся воздействию молока от перорально подвергшихся воздействию матерей, демонстрировали более высокий уровень воспаления простаты во взрослом возрасте; иммунные эффекты также наблюдались у самцов крыс, подвергшихся воздействию в утробе матери или во время кормления грудью.[5] EPA открыло новый обзор в 2009 году.[9] который пришел к выводу, что «научные основы агентства по регулированию атразина надежны и обеспечивают предотвращение уровней воздействия, которые могут привести к репродуктивным эффектам у людей».[10] Дебора А. Кори-Слехта, профессор Университета Рочестера в Нью-Йорке, заявила в 2014 году: «То, как E.P.A. проверяет химические вещества, может значительно недооценить риски». Она изучала влияние атразина на мозг и входит в научный консультативный совет E.P.A. Далее она заявила: «Мы все еще многого не знаем об атразине».[2]

А Совет по защите природных ресурсов В отчете от 2009 года говорится, что EPA игнорирует загрязнение атразином поверхностных и питьевых вод в центральной части Соединенных Штатов.[44]

Результаты исследований из США. Национальный институт рака Исследование здоровья сельского хозяйства 2011 года пришло к выводу, что «не было убедительных доказательств связи между употреблением атразина и любой локализацией рака». В исследовании было отслежено 57 310 лицензированных специалистов по внесению пестицидов за 13 лет.[45]

Обзор репродуктивной токсикологии атразина на млекопитающих, проведенный в 2011 г. Всемирная организация здоровья и Продовольственная и сельскохозяйственная организация Организации Объединенных Наций пришли к выводу, что атразин не обладает тератогенным действием. Репродуктивные эффекты у крыс и кроликов наблюдались только при дозах, токсичных для матери. Наблюдаемые побочные эффекты у крыс включали резорбция плода в ставках (при дозах > 50 мг / кг в сутки), задержка полового развития у самок крыс (в дозах >30 мг / кг в день) и снижение массы тела при рождении (в дозах >3,6 мг / кг в сутки).[46]

Систематический обзор 2014 года, финансируемый производителем атразина Syngenta, оценил его связь с проблемами репродуктивного здоровья. Авторы пришли к выводу, что качество большинства исследований было низким, и без данных хорошего качества их результаты было трудно оценить, хотя было отмечено, что ни одна категория отрицательных исходов беременности не была обнаружена последовательно во всех исследованиях. Авторы пришли к выводу, что причинно-следственная связь между атразином и неблагоприятными исходами беременности не является обоснованной из-за низкого качества данных и отсутствия надежных результатов исследований. Syngenta не участвовала в разработке, сборе, управлении, анализе или интерпретации данных и не участвовала в подготовке рукописи.[47]

Амфибии

Атразин подозревался в тератоген, в некоторых исследованиях сообщается о демаскулинизации у мужчин северные леопардовые лягушки даже при низких концентрациях,[48][49] и эндокринный разрушитель.[50] Исследование 2002 г. Тайрон Хейс из Калифорнийского университета в Беркли обнаружил, что воздействие вызывает у мужчин головастики превратиться в гермафродиты - лягушки как с мужскими, так и с женскими половыми признаками.[51] В обзоре этого исследования Агентства по охране окружающей среды 2003 года был сделан вывод о том, что переполненность, сомнительные методы обработки образцов и неспособность авторов раскрыть ключевые детали, включая размеры выборки, эффекты доза-реакция и вариабельность наблюдаемых эффектов, затрудняли оценку достоверности исследования и экологическая значимость.[52] По словам Хейса в 2004 году, все исследования, отвергающие гермафродитизм гипотезы были нарушены плохим экспериментальным контролем и финансировались Syngenta, предполагая конфликт интересов.[53] В исследовании, финансируемом Syngenta в 2005 году по запросу EPA и проведенном под руководством и инспекцией EPA, не удалось воспроизвести результаты Hayes.[54]

Научно-консультативная группа Агентства по охране окружающей среды изучила соответствующие исследования и в 2010 году пришла к выводу, что «атразин не оказывает отрицательного воздействия на развитие гонад амфибий на основании обзора лабораторных и полевых исследований».[8] Он рекомендовал надлежащий дизайн исследования для дальнейшего исследования. В соответствии с требованиями EPA, Syngenta провела два эксперимента в соответствии с надлежащей лабораторной практикой (GLP) и инспектировала EPA и регулирующие органы Германии, заключив в 2009 г., что «длительное воздействие на личинок X. laevis до атразина в концентрациях от 0,01 до 100 мкг / л не влияет на рост, личиночное развитие или половую дифференциацию ».[55] В отчете за 2008 год цитируется независимая работа японских исследователей, которые не смогли воспроизвести работу Хейса. «Ученые не обнаружили лягушек-гермафродитов, не обнаружили увеличения ароматазы, измеренной с помощью индукции мРНК ароматазы, и не увеличили уровень вителлогенина, другого маркера феминизации».[56]

В исследовании 2007 года изучалась относительная важность экологически значимых концентраций атразина на церкарии трематод против защиты головастиков от инфекции. Его главный вывод заключался в том, что восприимчивость деревянная лягушка головастиков к заражению E. trivolvis увеличивается только при воздействии на хозяев концентрации атразина 30 нг / л, но не до 3 нг / л.[57]

В исследовании 2008 года сообщалось, что у головастиков развиваются деформированные сердца и поражаются почки и пищеварительная система при хроническом воздействии атразина в концентрации 10 частей на миллион на ранних этапах жизни. Порок развития тканей мог быть вызван внематочной запрограммированная гибель клеток, хотя механизм не был идентифицирован.[58]

В исследовании Hayes 2010 года сделан вывод, что атразин сделал 75% самцов лягушек стерильными и превратил каждого десятого в самку.[59][60]

В 2010 г. Управление по пестицидам и ветеринарным препаратам Австралии (APVMA) сделал предварительный вывод о том, что атразин в окружающей среде «при существующих уровнях воздействия» не влияет на популяции амфибий в Австралии, что соответствует результатам 2007 EPA.[61] APVMA ответила на статью Хейса, опубликованную в 2010 году, о том, что его выводы «не предоставляют достаточных доказательств, чтобы оправдать пересмотр действующих правил, основанных на очень обширном наборе данных».[61]

В статье Агентства по охране окружающей среды (EPA) за 2015 год конфликт Hayes / Syngenta обсуждался, чтобы проиллюстрировать как финансовые, так и нефинансовые конфликты интересов. Авторы пришли к выводу: «Заявления Hayes и Syngenta предполагают, что их научные различия сформировали личный аспект, который ставит под сомнение их научную объективность».[62] В 2017 году документы, опубликованные после судебного дела 2012 года, показали, что Syngenta платила за рекламу в поисковых системах в течение определенного периода времени.[63] Согласно отчету, "гугл" Dr. Тайрон Хейс теперь возвращает оплачиваемые результаты от таких групп, как AgSense, коалиции агробизнеса, которая критикует Хейса, цитируя его вспышку «порядочности и профессионализма» ».[64]

Групповой иск

В 2012 году компания Syngenta, производитель атразина, выступила ответчиком в коллективном иске относительно уровней атразина в источниках воды для людей. Syngenta согласилась выплатить 105 миллионов долларов, чтобы возместить более тысячи систем водоснабжения «стоимость фильтрации атразина из питьевой воды». Компания отрицает все нарушения.[2][65][66]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c d е Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0043". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ а б c d е «Ценная репутация: Тайрон Хейс сказал, что химическое вещество вредно, и его производитель преследовал его» Рэйчел Авив, Житель Нью-Йорка, 10 февраля 2014 г.
  3. ^ а б c «Химическое обозрение: Атразин». Австралийское управление по пестицидам и ветеринарным лекарствам. 2014-05-28. Получено 2015-02-11.
  4. ^ Gilliom RJ et al. Геологическая служба США Качество вод нашей страны: пестициды в ручьях и грунтовых водах страны, 1992–2001 годы Март 2006 г., редакция 15 февраля 2007 г.
  5. ^ а б c d е Атразин: химическое резюме. Оценка токсичности и воздействия на здоровье детей (PDF) (Отчет). Агентство по охране окружающей среды США. 2007-04-24. Архивировано из оригинал (PDF) на 16.03.2012.
  6. ^ а б Hayes, Tyrone B .; Андерсон, Ллойд Л .; Бизли, Вал Р .; de Solla, Shane R .; Игучи, Тайсэн; и другие. (2011). «Демаскулинизация и феминизация мужских половых желез атразином: постоянные эффекты для всех классов позвоночных». Журнал стероидной биохимии и молекулярной биологии. 127 (1–2): 64–73. Дои:10.1016 / j.jsbmb.2011.03.015. ЧВК  4303243. PMID  21419222.
  7. ^ а б Оценка совокупного риска триазина и решения по атразину, симазину и пропазину В архиве 1 июня 2013 г. Wayback Machine, 22 июня 2006 г., EPA.
  8. ^ а б c Обновления Атразина: Амфибии, Апрель 2010 г., EPA.
  9. ^ а б EPA начинает новую научную оценку атразина, 7 октября 2009 г., EPA.
  10. ^ а б EPA Обновления атразина: научная экспертная оценка - здоровье человека По состоянию на январь 2013 г. По состоянию на 15 марта 2014 г.
  11. ^ «Уточненная оценка экологического риска атразина». EPA. п. 184. Получено 12 октября 2020.
  12. ^ EPA [ww.epa.gov/pesticides/reregistration/atrazine/atrazine_update.htm#amphibian Обновления атразина: научная экспертная оценка - амфибии] По состоянию на январь 2013 г. По состоянию на 15 марта 2014 г.
  13. ^ Дахигг, Чарльз (22 августа 2009 г.). «Дискуссия о том, сколько убийц сорняков безопасно в вашем стакане с водой». Нью-Йорк Таймс. Получено 2015-05-02.
  14. ^ Тиллитт Д.Е., Папулиас Д.М., Уайт Дж.Дж., Рихтер Калифорния (2010). «Атразин снижает воспроизводство толстоголовых гольянов (Pimephales promelas)». Акват. Токсикол. 99 (2): 149–59. Дои:10.1016 / j.aquatox.2010.04.011. PMID  20471700.
  15. ^ Европейская комиссия. 2004/248 / EC: Решение Комиссии от 10 марта 2004 г. относительно невключения атразина в Приложение I к Директиве Совета 91/414 / EEC и отзыва разрешений на продукты для защиты растений, содержащие это активное вещество (текст, имеющий отношение к EEA) ( заявлено под номером документа C (2004) 731) Решение 2004/248 / EC - Официальный журнал L 078, Решение 2004/248 / EC. 16 марта 2004 г .: Цитата: «(9) Оценки, сделанные на основе представленной информации, не продемонстрировали, что можно ожидать, что при предлагаемых условиях использования средства защиты растений, содержащие атразин, в целом удовлетворяют требованиям, изложенным в Статья 5 (1) (a) и (b) Директивы 91/414 / EEC. В частности, имеющихся данных мониторинга было недостаточно, чтобы продемонстрировать, что на больших территориях концентрации активного вещества и продуктов его распада не превышают 0,1 мкг. / л в грунтовых водах. Более того, нельзя гарантировать, что дальнейшее использование в других областях позволит удовлетворительно восстановить качество грунтовых вод там, где концентрации уже превышают 0,1 мкг / л в грунтовых водах. Эти уровни активного вещества превышают пределы, указанные в Приложении VI к Директива 91/414 / EEC окажет неприемлемое воздействие на грунтовые воды ». (10) Следовательно, атразин не следует включать в Приложение I к Директиве 91/414 / EEC. (11) Следует принять меры для обеспечения того, чтобы существующие разрешения на препараты для защиты растений, содержащие атразин, были отозваны в течение установленного периода и не продлевались, а также чтобы не выдавалось никаких новых разрешений на такие продукты ».
  16. ^ Дэнни Хакимфеб для New York Times. 23 февраля 2015 года. Запрещенный пестицид подчеркивает уязвимость трансатлантической торговли
  17. ^ Уолш, Эдвард (2003-02-01). «EPA не запретит гербициды». Вашингтон Пост. стр. A14. Получено 2007-04-27.
  18. ^ «Отчет о продуктах с ограниченным использованием (RUP): сводный список за шесть месяцев». Агентство по охране окружающей среды. Архивировано из оригинал 11 января 2010 г.. Получено 1 декабря 2009.
  19. ^ Акерман, Франк (2007). «Экономика атразина» (PDF). Международный журнал гигиены труда и окружающей среды. 13 (4): 437–445. Дои:10.1179 / oeh.2007.13.4.437. PMID  18085057. S2CID  2655422.
  20. ^ Свэнтон, Кларенс Дж; Гулден, Роберт Х; Чендлер, Кевин (2017). «Интернет-журналы BioOne - обоснование использования атразина в кукурузе». Наука о сорняках. 55: 75–81. Дои:10.1614 / WS-06-104.1. S2CID  86209323.
  21. ^ Фосетт, Ричард С. "Данные об урожайности кукурузы за 20 лет: с атразином и без него ", Северо-Центральное общество по изучению сорняков В архиве 5 марта 2014 г. Wayback Machine, 2008
  22. ^ Митчелл, П. Д. (2014). «Оценка экономических выгод атразина на уровне рынка в США». Наука о борьбе с вредителями. 70 (11): 1684–1696. Дои:10.1002 / пс.3703. ЧВК  4282455. PMID  24318916.
  23. ^ Вольфганг Кремер (2007). Современные средства защиты растений, Том 1. Wiley-VCH. ISBN  9783527314966.
  24. ^ Эпплби, Арнольд П .; Мюллер, Франц; Карпи, Серж (2001). «Борьба с сорняками». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Дои:10.1002 / 14356007.a28_165. ISBN  978-3-527-30673-2.
  25. ^ Просниц, Эрик Р .; Бартон, Матиас (май 2014 г.). «Биология эстрогенов: новое понимание функции GPER и клинических возможностей». Молекулярная и клеточная эндокринология. 389 (1–2): 71–83. Дои:10.1016 / j.mce.2014.02.002. ЧВК  4040308. PMID  24530924.
  26. ^ Dooley, G.P .; Рирдон, К. Ф .; Prenni, J. E .; Tjalkens, R.B .; Легар, М. Э .; Foradori, C.D .; Тессари, Дж. Э .; Ханнеман, В. Х. (апрель 2008 г.). «Протеомный анализ аддуктов диаминохлоротриазина в гипофизе крыс Wister и клетках гипофиза крыс LβT2». Химические исследования в токсикологии. 21 (4): 844–851. Дои:10.1021 / tx700386f. PMID  18370413.
  27. ^ "Обновления атразина | Пестициды | Агентство по охране окружающей среды США". Epa.gov. Получено 2015-02-08.
  28. ^ "www.epa.gov" (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) на 25 июня 2008 г.
  29. ^ Решение о праве на временную перерегистрацию для получения атразина В архиве 25 июня 2008 г. Wayback Machine, Агентство по охране окружающей среды США, январь 2003 г.
  30. ^ Цзэн Й., Суини С.Л., Стивенс С., Котару П. (2004). Карта пути атразина. Wackett LP. База данных биодегредации.
  31. ^ а б c Wackett, L.P .; Садовский, М. Дж .; Martinez, B .; Шапир, Н. (январь 2002 г.). «Биодеградация атразина и родственных s-триазиновых соединений: от ферментов до полевых исследований». Прикладная микробиология и биотехнология. 58 (1): 39–45. Дои:10.1007 / s00253-001-0862-у. PMID  11831474. S2CID  2998290.
  32. ^ Кроуфорд, Дж. Дж., Г. К. Симс, Р.Л. Малвани и М. Радосевич (1998). «Биоразложение атразина в условиях денитрификации». Appl. Microbiol. Биотехнология. 49 (5): 618–623. Дои:10.1007 / s002530051223. PMID  9650260. S2CID  5126687.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
  33. ^ Биша Ф., Г.К. Sims и R.L. Mulvaney (1999). "Микробиологическое использование гетероциклического азота из атразина". Журнал Общества почвоведов Америки. 63 (1): 100–110. Bibcode:1999SSASJ..63..100B. Дои:10.2136 / sssaj1999.03615995006300010016x.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
  34. ^ Ралебицо Т.К., старший E, ван Версевельд HW (2002). «Микробные аспекты разложения атразина в естественной среде». Биоразложение. 13 (1): 11–19. Дои:10.1023 / А: 1016329628618. PMID  12222950. S2CID  21098999.
  35. ^ Цай Б., Хань И, Лю Б., Жэнь И, Цзян С. (2003). «Выделение и характеристика атразин-разлагающих бактерий из промышленных сточных вод в Китае». Письма по прикладной микробиологии. 36 (5): 272–276. Дои:10.1046 / j.1472-765X.2003.01307.x. PMID  12680937. S2CID  8003165.
  36. ^ Крутц, Л.Дж., Д.Л. Shaner, C. Accinelli, R.M. Заблотович, В. Генри (2008).«Диссипация атразина в s-триазин-адаптированной и неадаптированной почве из Колорадо и Миссисипи: последствия усиленного разложения на судьбу атразина и параметры переноса». Журнал качества окружающей среды. 37 (3): 848–857. Дои:10.2134 / jeq2007.0448. PMID  18453406.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
  37. ^ Сюй Дж., Дж. В. Штуки, Дж. Ву, Дж. Костка и Г. К. Симс (2001). «Судьба атразина и алахлора в окислительно-восстановительном железистом смектите». Экологическая токсикология и химия. 20 (12): 2717–2724. Дои:10.1002 / и др. 5620201210. PMID  11764154.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
  38. ^ Феликс де Лима и др., "Фотолитическое разложение гербицида атразина под действием ультрафиолетового излучения (УФС): применение зеленой химии", Международный журнал химической науки 17 (3): 1-10, 2016 г.
  39. ^ Профиль информации о пестицидах: Атразин, Extension Toxicology Network (совместные офисы расширения Корнельского университета, Университета штата Орегон, Университета Айдахо, Калифорнийского университета в Дэвисе и Института токсикологии окружающей среды Университета штата Мичиган), июнь 1996 г.
  40. ^ Карты использования пестицидов USGS
  41. ^ «Заявление об атразине для общественного здравоохранения». Портал токсичных веществ - Атразин. Центр по контролю за заболеваниями, Агентство по токсическим веществам и регистру заболеваний, Отдел токсикологии и наук о здоровье человека. Сентябрь 2003 г.. Получено 2 мая, 2015.
  42. ^ Уоллер, Сара А; Пол, Кэтлин; Петерсон, Сюзанна Э; Хитти, Джейн Э (март 2010 г.). «Воздействие химических веществ, связанных с сельским хозяйством, время зачатия и риск гастрошизиса в штате Вашингтон». Американский журнал акушерства и гинекологии. 202 (3): 241.e1–241.e6. Дои:10.1016 / j.ajog.2010.01.023. PMID  20207240.
  43. ^ Решение о праве на временную перерегистрацию для получения атразина, Агентство по охране окружающей среды США, январь 2003 г.
  44. ^ «Как EPA игнорирует загрязнение атразином поверхностных и питьевых вод в центральной части Соединенных Штатов» (PDF). Совет по защите природных ресурсов. Нью-Йорк Таймс. Август 2009 г.
  45. ^ Бин Фриман, Лаура Э. (2011) Атразин и заболеваемость раком среди лиц, применяющих пестициды, в исследовании состояния здоровья сельского хозяйства (1994–2007 гг.) В архиве 2012-03-28 в Wayback Machine. Перспективы гигиены окружающей среды.
  46. ^ «Химические опасности в питьевой воде - Атразин» (PDF). Получено 2015-02-08.
  47. ^ Гудман, М; Mandel, J. S .; Desesso, J.M .; Шиалли, А. Р. (2014). «Атразин и исходы беременности: систематический обзор эпидемиологических данных». Исследование врожденных дефектов, часть B: токсикология развития и репродуктивной системы. 101 (3): 215–36. Дои:10.1002 / bdrb.21101. ЧВК  4265844. PMID  24797711.
  48. ^ Дженнифер Ли (19.06.2003). «Популярный пестицид, признанный за сексуальные аномалии лягушек». Нью-Йорк Таймс.
  49. ^ Тайрон Хейс; Келли Хастон; Мейбл Цуй; Анху Хоанг; Катрин Хафеле; Аарон Вонк (2003). «Вызванный атразином гермафродитизм в концентрации 0,1 частей на миллиард у американских леопардовых лягушек» (Бесплатный полный текст). Перспективы гигиены окружающей среды. 111 (4): 568–75. Дои:10.1289 / ehp.5932. ЧВК  1241446. PMID  12676617.
  50. ^ Mizota, K .; Уэда, Х. (2006). «Химический атразин, разрушающий эндокринную систему, вызывает дегрануляцию через рецептор нейростероидов, связанный с белком Gq / 11, в тучных клетках». Токсикологические науки. 90 (2): 362–8. Дои:10.1093 / toxsci / kfj087. PMID  16381660.
  51. ^ Бриггс, Хелен. (15 апреля 2002 г.), Пестицид заставляет лягушек менять пол. Новости BBC. Проверено 16 октября 2007.
  52. ^ "www.epa.gov" (PDF). Научно-консультативный совет EPA. Июнь 2003 г.
  53. ^ Хейс, Тайрон Б. (2004). «Этого нельзя отрицать: устранение путаницы в отношении атразина». Бионаука. 54 (12): 1138. Дои:10.1641 / 0006-3568 (2004) 054 [1138: TINDTD] 2.0.CO; 2.
  54. ^ Jooste, Alarik M .; Du Preez, Louis H .; Карр, Джеймс А .; Giesy, John P .; Гросс, Тимоти С .; Кендалл, Рональд Дж .; Смит, Эрнест Э .; Van Der Kraak, Glen L .; Соломон, Кейт Р. (июль 2005 г.). "Развитие гонад самцов личинок Xenopus laevis, подвергшихся воздействию атразина в микрокосмах на открытом воздухе". Экологические науки и технологии. 39 (14): 5255–5261. Bibcode:2005EnST ... 39.5255J. Дои:10.1021 / es048134q. PMID  16082954.
  55. ^ Клоас, Вернер; Лутц, Илка; Спрингер, Тимоти; Крюгер, Генри; Вольф, Джефф; Холден, Ларри; Хосмер, Алан (февраль 2009 г.). «Влияет ли атразин на развитие личинок и половую дифференциацию у Xenopus laevis?». Токсикологические науки. 107 (2): 376–384. Дои:10.1093 / toxsci / kfn232. ЧВК  2639758. PMID  19008211.
  56. ^ Реннер, Ребекка (май 2008 г.). «Эффекты атразина у Xenopus не воспроизводятся». Экологические науки и технологии. 42 (10): 3491–3493. Bibcode:2008EnST ... 42.3491R. Дои:10.1021 / es087113j. PMID  18546678.
  57. ^ Копривникар, Джанет; Forbes, Mark R .; Бейкер, Роберт Л. (2007). «Влияние загрязняющих веществ на взаимодействие паразитов и хозяев: атразин, лягушки и трематоды». Экологическая токсикология и химия. 26 (10): 2166–70. Дои:10.1897/07-220.1. PMID  17867892.
  58. ^ Ленковски Дж. Р., Рид Дж. М., Дейнингер Л., Маклафлин К. А. (2008). «Нарушение органогенеза гербицидом атразином у амфибий Xenopus laevis». Environ. Перспектива здоровья. 116 (2): 223–30. Дои:10.1289 / ehp.10742. ЧВК  2235211. PMID  18288322.
  59. ^ Hayes, TB; Хури, В; Нараян, А; Назир, М; Парк, А; Коричневый, Т; Адам, L; Чан, Е; и другие. (2010). «Атразин вызывает полную феминизацию и химическую кастрацию у самцов африканских когтистых лягушек (Xenopus laevis)». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки. 107 (10): 4612–7. Bibcode:2010PNAS..107.4612H. Дои:10.1073 / pnas.0909519107. ЧВК  2842049. PMID  20194757.
  60. ^ «Пестицид атразин может превратить самцов лягушек в самок» (Пресс-релиз). Калифорнийский университет. Архивировано из оригинал 21 июня 2010 г.. Получено 5 марта, 2010.
  61. ^ а б Химические вещества в новостях: Атразин, Управление по пестицидам и ветеринарным препаратам Австралии, Оригинал 30 июня 2010 г., Архивировано Интернет-архивом 4 июля 2010 г.
  62. ^ Сутер, Гленн; Кормье, Сьюзен (2015). «Проблема предвзятых данных и возможные решения для оценки здоровья и окружающей среды». Оценка рисков для человека и окружающей среды. 21 (7): 1–17. Дои:10.1080/10807039.2014.974499. S2CID  84723794.
  63. ^ "2004-L-000710-ВЫСТАВКА 13". DocumentCloud. В архиве с оригинала 11 октября 2020 г.
  64. ^ "Syngenta преследовала ученых, которые подвергали риску своего гербицида атразина". Союз неравнодушных ученых. Получено 1 января, 2020.
  65. ^ Город Гринвилл против Syngenta Crop Protection, Inc. и Syngenta AG Дело № 3: 10-cv-00188-JPG-PMF, по состоянию на 23 августа 2013 г.
  66. ^ Клэр Ховард для новостей по охране окружающей среды. 17 июня 2013 г. Специальный репортаж: кампания Syngenta по защите атразина и дискредитации критиков.

внешняя ссылка