Паракват - Paraquat

Эта статья о гербициде. О британской военной операции по отвоеванию острова Южная Георгия во время Фолклендской войны см. Операция Paraquet.
Паракват
Paraquat-3D-balls.png
Paraquat.svg
Имена
Название ИЮПАК
1,1'-Диметил-4,4'-бипиридиния дихлорид
Другие имена
Паракват дихлорид; Метилвиологен дихлорид; Крисквот; Дексурон; Esgram; Грамурон; Орто Паракват CL; Para-col; Пилларсон; Тота-кол; Toxer Total; PP148; Циклон; Грамиксель; Грамоксон; Pathclear; AH 501; Бай Цао Ку.
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.016.015 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C12ЧАС14Cl2N2
Молярная масса257.16 г · моль−1
ВнешностьЖелтое твердое вещество[1]
Запахслабый, аммиачный[1]
Плотность1,25 г / см3
Температура плавления От 175 до 180 ° C (от 347 до 356 ° F, от 448 до 453 K)[2]
Точка кипения> 300 ° С (572 ° F, 573 К)[2]
Высоко
Давление газа<0.0000001 мм рт. ст. (20 ° С)[1]
Опасности
Главный опасностиТоксично, опасность для окружающей среды
Паспорт безопасностиПаспорт безопасности материалов Aldrich
Пиктограммы GHSGHS06: Токсично GHS08: Опасность для здоровья GHS09: Опасность для окружающей среды
H301, H311, H315, H319, H330, H335, H372, H410[3]
P260, P273, P280, P284, P301 + 310, P305 + 351 + 338
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
57 мг / кг (крыса, перорально)
120 мг / кг (мышь, перорально)
25 мг / кг (собака, перорально)
22 мг / кг (морская свинка, перорально)[4]
3 мг / м3 (мышь, 30 мин вдыхаемой пыли)
3 мг / м3 (морская свинка, 30 мин вдыхаемой пыли)[4]
1 мг / м3 (крыса, респирабельная пыль, 6 ч)
6400 мг / м3 (крыса, негабаритная пыль, 4 ч)[4]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 0,5 мг / м3 (соответственно) [скин][1]
REL (Рекомендуемые)
TWA 0,1 мг / м3 (соответственно) [скин][1]
IDLH (Непосредственная опасность)
1 мг / м3[1]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Паракват (банальное имя; /ˈпærəkшɒт/), или же N,N'-Диметил-4,4'-бипиридиния дихлорид (систематическое название ), также известный как Метил Виологен, является органическое соединение с химическая формула [(C6ЧАС7N)2] Cl2. Классифицируется как виологен, семья редокс -активные гетероциклы аналогичной структуры.[5] Паракват был изготовлен Шеврон. Эта соль - одна из наиболее широко используемых гербициды. Он быстродействующий и неизбирательный, убивая зеленые ткани растений при контакте. Он также токсичен для людей и животных из-за своего редокс деятельность, которая производит супероксид анионы. Это было связано с развитием болезнь Паркинсона[6][7] и запрещен в нескольких странах.

Паракват может быть в форме поваренная соль с хлористый или другие анионы; количества вещества иногда выражают только массой катиона (паракват-катион, паракват-ион).

Название происходит от параграф позиции четвертичный азота.

Производство

Пиридин сочетается с лечением натрий в аммиак с последующим окислением, чтобы дать 4,4'-бипиридин. Это химическое вещество затемметилированный с хлорметан с получением конечного продукта в виде дихлоридной соли.[8]

Синтез paraquat.png

Использование других метилирующих агентов дает биспиридиний с альтернативной противоионы. Например, Хьюго Вайдель использован оригинальный синтез метилиодид производить дийодид.[9]

Использование гербицидов

Хотя впервые был синтезирован в 1882 году,[9] гербицидные свойства параквата не были признаны до 1955 г. Imperial Chemical Industries (ICI) лаборатории в Jealott's Hill.[10][11] Паракват был впервые произведен и продан компанией ICI в начале 1962 года под торговой маркой ICI. торговое наименование Грамоксон, и сегодня является одним из наиболее часто используемых гербицидов.

Паракват классифицируется как неселективный контактный гербицид. Ключевые характеристики, которые отличают его от других средств защиты растений:

  • Убивает широкий спектр однолетних травы и широколиственные сорняки и верхушки укоренившихся многолетних сорняков.
  • Он очень быстродействующий.
  • это быстрый дождь в течение нескольких минут после подачи заявки.
  • Частично инактивируется при контакте с почвой.[12][13]

Эти свойства привели к использованию параквата при разработке беспахотное земледелие.[14][15][16]

В Евросоюз одобрила использование параквата в 2004 году, но Швеция при поддержке Дании, Австрии и Финляндии обжаловала это решение. В 2007 году суд отменил директиву, разрешающую паракват в качестве активного вещества для защиты растений, заявив, что решение 2004 года было ошибочным, поскольку не было никаких признаков нейротоксичности, связанной с паракватом, и что исследования связи между паракватом и болезнь Паркинсона должен был быть рассмотрен.[17] Таким образом, паракват запрещен в Европейском союзе с 2007 года.[17]

Оценка USGS использования параквата в США до 2017 г.

в Соединенные Штаты, паракват доступен в основном в виде раствора с разной концентрацией. Он классифицируется как «ограниченное использование», что означает, что он может использоваться только лицензированными разработчиками. Предполагаемое использование параквата в сельском хозяйстве США составлено Геологической службой США и показывает его удвоение с 2013 по 2017 год, самую последнюю дату, по которой имеются данные, и теперь оно достигает 10 000 000 фунтов (4 500 000 кг) ежегодно.[18]

Продолжается международная кампания за глобальный запрет, но дешевый и, следовательно, популярный паракват по-прежнему не ограничен в большинстве развивающихся стран.[19] Небольшая группа стран, включая Индию и Гватемалу, при поддержке производителей заблокировала включение параквата в список опасных химических веществ для целей Роттердамская конвенция.[20]

Реакционная способность и способ действия

Паракват - окислитель, препятствующий перенос электронов, процесс, общий для всей жизни. Добавление одного электрона дает катион-радикал:

[паракват]2+ + е− [паракват]+.

Катион-радикал также подвержен дальнейшему восстановлению до нейтрального [параквата].0:[21]

[паракват]+. + е− [паракват]0

Как гербицид паракват действует, подавляя фотосинтез. В освещенных светом растениях он принимает электроны от фотосистема I (более конкретно ферредоксин, который представлен электронами от ФС I) и переносит их на молекулярный кислород. Таким образом, разрушительный активные формы кислорода производятся. При образовании этих активных форм кислорода окисленная форма параквата регенерируется и снова становится доступной для шунтирования электронов из фотосистемы I для перезапуска цикла.[22]

Паракват часто используется в науке, чтобы катализировать образование активные формы кислорода (ROS), а точнее, супероксид свободный радикал. Паракват подвергнется окислительно-восстановительному циклу in vivo, восстанавливается донором электронов, таким как НАДФН, перед окислением электронным рецептором, таким как дикислород производить супероксид, крупная ROS.[23]

Управление устойчивостью к сорнякам

Проблемы с устойчивый к гербицидам с сорняками можно бороться, применяя гербициды с различными способами действия, а также такие культурные методы, как севооборот, в интегрированная борьба с сорняками (IWM) системы. Паракват, с его отличительным механизмом действия, является одним из немногих химических вариантов, которые можно использовать для предотвращения и смягчения проблем с сорняками, которые стали устойчивыми к очень широко используемому неселективному гербициду. глифосат.[24][25]

Одним из примеров является система «двойного стука», используемая в Австралии.[26] Перед посадкой сельскохозяйственных культур сорняки опрыскивают сначала глифосатом, а затем через семь-десять дней гербицидом паракватом. Хотя система «Double Knock» в два раза дороже, чем использование одинарного распыления глифосата, фермеры широко используют ее в качестве стратегии борьбы с устойчивостью.[27] Тем не менее, устойчивость к гербицидам была обнаружена для обоих гербицидов в Западной Австралии.[28]

Компьютерное моделирование показало, что при чередовании годового использования глифосата и параквата только одно поле из пяти может иметь устойчивый к глифосату однолетний райграс (Лолиум ригидум ) через 30 лет по сравнению с почти 90% полей, обработанных только глифосатом.[29] Согласно прогнозам, режим «двойного удара» с очисткой от параквата после глифосата сохранит все поля свободными от устойчивого к глифосату райграса в течение как минимум 30 лет.

Токсичность

Чистый паракват при проглатывании очень токсичен для млекопитающих, включая человека, что может привести к острому респираторному дистресс-синдрому (ОРДС ). Хотя специфических антидотов нет, Земля Фуллера или активированный уголь является эффективным лечением, если принимать его вовремя. Было несколько успешных случаев использования циклофосфамид для лечения отравления паракватом.[30] Кислород не следует вводить, если SpO2 уровни ниже 92%, так как высокие концентрации кислорода усиливают токсические эффекты.[31][32]Смерть может наступить через 30 дней после приема внутрь. Разбавленный паракват, используемый для опрыскивания, менее токсичен; таким образом, наибольший риск случайного отравления возникает при смешивании и загрузке параквата для использования.[11]

В исследованиях острой токсичности с использованием лабораторных животных было показано, что паракват обладает высокой токсичностью при вдыхании и помещается в Категория токсичности I (наивысший из четырех уровней) для острых эффектов при вдыхании. Однако Агентство по охране окружающей среды определило, что частицы, используемые в сельском хозяйстве (400-800 мкм), находятся далеко за пределами вдыхаемого диапазона, и поэтому ингаляционная токсичность не является токсикологической конечной точкой для беспокойства. Паракват токсичен (Категория II) при пероральном введении и умеренно токсичен (Категория III) при попадании через кожу. Паракват вызывает раздражение глаз от умеренного до сильного и минимальное раздражение кожи и был отнесен к категориям токсичности II и IV (слаботоксичный) соответственно за эти эффекты.[33]

Клетки альвеолярного эпителия легких избирательно концентрируют паракват.[34] Даже один глоток, сразу выплюнувший, может вызвать смерть от фиброзной ткани, развивающейся в легких, что приведет к удушью.[35]

Один из персонажей печально известного британца общественный информационный фильм Апачи (1977) умирает через несколько часов после случайного проглатывания небольшого количества; паракват в фильме содержится в емкости, похожей на бутылку виски.

Согласно Центры по контролю за заболеваниями, прием параквата вызывает симптомы Такие как печень, легкое, сердце, и почка отказ в течение нескольких дней до нескольких недель, что может привести к смерти в течение 30 дней после приема внутрь. Те, кто подвергается большим воздействиям, вряд ли выживут. Хроническое воздействие может привести к повреждению легких, почечной недостаточности, сердечной недостаточности и стриктуры пищевода.[36] Случайные смерти и самоубийства из-за проглатывания параквата довольно распространены. Например, в Китае ежегодно от отравления паракватом умирает более 5000 человек.[37] Длительное воздействие параквата, скорее всего, вызовет повреждение легких и глаз, но нарушение репродуктивной функции / фертильности не было обнаружено Агентство по охране окружающей среды США (EPA) в своем обзоре.

"Паракват горшок"

В конце 1970-х годов, спорное программа спонсируется правительством США распыляется паракват на каннабис поля в Мексике.[38] После усилий Мексики по искоренению посевов марихуаны и мака в 1975 году правительство Соединенных Штатов помогло, отправив вертолеты и другую техническую помощь. Для опрыскивания гербицидов паракват и 2,4-Д на полях; марихуана, загрязненная этими веществами, начала появляться на рынках США, что привело к спорам о программе.[39]

Неизвестно, произошла ли травма из-за вдыхания марихуаны, загрязненной паракватом. Исследование 1995 года показало, что «заражение паракватом никогда не было связано с повреждением легких или других повреждений у потребителей каннабиса».[40] Также Агентство по охране окружающей среды США в руководстве говорится: «... токсические эффекты, вызванные этим механизмом, были либо очень редкими, либо отсутствовали. Большая часть параквата, загрязняющего каннабис, подвергается пиролизу во время курения, чтобы дипиридил, который является продуктом сгорания самого листового материала (включая каннабис) и представляет небольшую токсическую опасность ».[41]

В исследовании Imperial Chemical Industries, крысы, вдыхавшие паракват, показали развитие плоскоклеточная метаплазия в дыхательных путях через пару недель. Это исследование было включено в отчет, предоставленный Государственному департаменту Mitre Corporation. В Служба общественного здравоохранения США заявил, что «это исследование не должно использоваться для расчета безопасной ингаляционной дозы параквата для человека».[42]

Использование при самоубийстве и убийстве

Подавляющее большинство (93%) смертельных случаев от отравления паракватом самоубийства, которые встречаются в основном в развивающиеся страны.[43] Например, в Самоа с 1979–2001 гг. 70% самоубийств были совершены в результате отравления паракватом. Тринидад и Тобаго особенно хорошо известен уровнем самоубийств, связанных с использованием грамоксона (коммерческое название параквата). На юге Тринидад В частности, в Penal, Debe, в 1996–1997 гг. 76 процентов самоубийств были вызваны паракватом, 96 процентов из которых были связаны с чрезмерным употреблением алкоголя, такого как ром.[44] Знаменитости моды Изабелла Блоу совершил самоубийство с помощью параквата в 2007 году. Паракват широко используется в качестве средства самоубийства в странах третьего мира, поскольку он широко доступен по низкой цене. Кроме того, токсическая доза мала (10 мл или 2 чайные ложки достаточно, чтобы убить). Существуют кампании по контролю или даже запрету параквата, и есть шаги по ограничению его доступности, требуя обучения пользователей и закрытия магазинов параквата. Когда южнокорейский закон 2011 года полностью запретил паракват в стране, смертность от пестицидов упала на 46%, что способствовало снижению общего уровня самоубийств.[45]

Неизбирательный убийства паракватом, которые произошли в Японии в 1985 году, были проведены с использованием параквата в качестве яда. Паракват использовался в Великобритании в 1981 году женщиной, которая отравила своего мужа.[46]

болезнь Паркинсона

В 2011 г. Национальные институты здоровья исследование показало связь между употреблением параквата и болезнь Паркинсона у сельскохозяйственных рабочих.[47] Соавтор статьи сказал, что паракват увеличивает выработку определенных производных кислорода, которые могут повредить клеточные структуры, и что у людей, которые использовали паракват или другие пестициды с аналогичным механизмом действия, более вероятно развитие болезни Паркинсона.[6] Вызванная паракватом токсичность у крыс также связана с неврологическими дегенеративными механизмами, подобными болезни Паркинсона.[48] Исследование Бакский институт исследований старения показали связь между воздействием параквата и железа в младенчестве и болезнью Паркинсона в среднем возрасте у лабораторных мышей.[49] Метаанализ 2013 г., опубликованный в Неврология обнаружили, что «воздействие параквата ... было связано примерно с 2-кратным увеличением риска» болезни Паркинсона.[50]

Паракват структурно похож на MPP +, известный быстродействующий индуктор болезни Паркинсона в головном мозге приматов. Хлорид MPP + продавался под торговым названием Cyperquat.

Паракват также вызывает окислительный стресс в беспозвоночные Такие как Drosophila melanogaster. Мухи, питающиеся паракватом, страдают от ранней гибели и значительного увеличения супероксиддисмутаза Мероприятия.[51]

Рекомендации

  1. ^ а б c d е ж Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0478". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ а б «Паракват дихлорид». Международная программа химической безопасности. Октябрь 2001 г.
  3. ^ Сигма-Олдрич Ко., 1,1'-диметил-4,4'-бипиридиния дихлорид гидрат. Проверено 29 марта 2015.
  4. ^ а б c «Паракват». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ В 1932 году немецко-американский химик Леонор Михаэлис (1875–1949) назвал паракват «метилвиологеном» и использовал его как индикатор в окислительно-восстановительных реакциях. Видеть:
    • Михаэлис, Л. (1932). "Ein Reduktions-Indikator im Potentialbereich der Wasserstoffüberspannung" [Индикатор снижения в диапазоне напряжения водородного перенапряжения]. Biochemische Zeitschrift (на немецком). 250: 564–567.
    • Смотрите также: Michaelis, L .; Хилл, Эдгар С. (1933). «Виологеновые индикаторы» (PDF). Журнал общей физиологии. 16 (6): 859–873.
  6. ^ а б «Исследование предполагает, что два пестицида - ротенон и паракват - вызывают болезнь Паркинсона». Science Daily. 2011. Получено 25 октября, 2011.
  7. ^ Камель, Ф. (2013). «Пути от пестицидов до болезни Паркинсона» (Представленная рукопись). Наука. 341 (6147): 722–723. Дои:10.1126 / science.1243619. PMID  23950519.
  8. ^ «Паракват и дикват». IPCS INCHEM.
  9. ^ а б Вайдель, Х.; Руссо, М. (1882). "Studien über das Pyridin" [Исследования пиридина]. Monatshefte für Chemie (на немецком). 3: 850–885. Австрийский химик Хьюго Вайдель и его ученик М. Руссо синтезировали йодид соль параквата (которую они назвали Диметилдипиридилйодид), реагируя 4,4'-бипиридин (γ-дипиридил) с метилиодид (Йодметил). Синтез описан на страницах 863–864, а структура молекулы предложена на стр. 867.
  10. ^ Calderbank, A .; и другие. (1978). «Глава 9: Бипиридилиевые гербициды». В Peacock, F.C. (ред.). Джилоттс-Хилл: пятьдесят лет сельскохозяйственных исследований, 1928–1978 гг.. Imperial Chemical Industries Ltd. стр.67 –86. ISBN  0901747017.
  11. ^ а б «Паракват». Новости пестицидов. 32: 20–21. 1996.
  12. ^ Коутс, Г. Э .; Funderburk, Jr., H.H .; Lawrence, J.M .; Дэвис, Д. Э. (28 июля 2006 г.). «Факторы, влияющие на стойкость и инактивацию диквата и параквата». Исследование сорняков. 6 (1): 58–66. Дои:10.1111 / j.1365-3180.1966.tb00867.x.
  13. ^ Ревкин, А.С. (1983). «Паракват: мощный убийца сорняков убивает людей». Научный дайджест. 91 (6): 36–38.
  14. ^ Худ А. Э. М .; Джеймсон Х. Р .; Коттерелл Р. (1963). «Этот метод включал уничтожение пастбищ гербицидами, такими как паракват, вместо вспашки». Природа. 197 (4869): 381.
  15. ^ Худ А. Э. М. (1965). Беспахотное земледелие с использованием «Грамоксона». Перспективы сельского хозяйства IV, 6, 286–294
  16. ^ Хаггинс Д. Р. и Реганольд Дж. П. (2008). No-Till: Тихая революция. Scientific American, Июль 2008 г., стр. 70–77.
  17. ^ а б Суд первой инстанции Европейских сообществ, Пресс-релиз № 45/07
  18. ^ Геологическая служба США (18.06.2020). «Расчетное сельскохозяйственное использование параквата, 2017 г.». Получено 2020-09-04.
  19. ^ Весселинг, К., Корриолс, М., Браво, В. (2005), Острое отравление пестицидами и регистрация пестицидов в Центральной Америке, токсикология и прикладная фармакология, 207, 697-705.
  20. ^ Хаким, Дэнни (20 декабря 2016 г.). «Этот пестицид запрещен в Великобритании. Почему он все еще экспортируется?». Нью-Йорк Таймс. Получено 21 декабря 2016.
  21. ^ Бокман Т. М .; Кочи Дж. К. (1990). «Выделение и окисление-восстановление катионных радикалов метилвиологена. Новое диспропорционирование в солях с переносом заряда с помощью рентгеновской кристаллографии». J. Org. Chem. 55 (13): 4127–4135. Дои:10.1021 / jo00300a033.
  22. ^ Саммерс Л.А. (1980) Бипиридиновые гербициды. Academic Press, Нью-Йорк, штат Нью-Йорк.
  23. ^ Автобус; Гибсон, Дж. Э .; и другие. (1984). «Паракват: модель токсичности, вызванной окислителями». Перспективы гигиены окружающей среды. 55: 37–46. Дои:10.1289 / ehp.845537. ЧВК  1568364. PMID  6329674.
  24. ^ Бекки, Х. Дж. (2011). «Борьба с устойчивыми к гербицидам сорняками: акцент на глифосате». Наука о борьбе с вредителями. 67 (9): 1037–48. Дои:10.1002 / пс 2195. PMID  21548004.
  25. ^ Eubank, T. W .; Постон, Д. Х .; Nandula, V.K .; Koger, C.H .; Shaw, D. R .; Рейнольдс, Д. Б. (2008). «Борьба с устойчивым к глифосату водорослем (Conyza canadensis) с использованием программ гербицидов на основе глифосата, параквата и глюфосината». Технология сорняков. 22: 16–21. Дои:10.1614 / WT-07-038.1.
  26. ^ Borger C.P .; Хашем А. (2007). «Оценка техники двойного нокдауна: последовательность, интервал применения и стадия роста однолетнего райграса». Австралийский журнал сельскохозяйственных исследований. 58 (3): 265–271. Дои:10.1071 / ar05373.
  27. ^ Уолш, М. Дж .; Поулз, С. Б. (2007). «Стратегии управления популяциями устойчивых к гербицидам сорняков в системах растениеводства в засушливых районах Австралии». Технология сорняков. 21 (2): 332–338. Дои:10.1614 / WT-06-086.1.
  28. ^ в райграсе
  29. ^ Neve, P .; Диггл, А. Дж .; Smith, F. P .; Поулз, С. Б. (2003). «Моделирование эволюции устойчивости к глифосату у Lolium rigicum II: прошлое, настоящее и будущее использование глифосата в сельском хозяйстве Австралии». Исследование сорняков. 43 (6): 418–427. Дои:10.1046 / j.0043-1737.2003.00356.x.
  30. ^ Ньюстед CG (1996). «Лечение отравления паракватом циклофосфамидом». Грудная клетка. 51 (7): 659–60. Дои:10.1136 / thx.51.7.659. ЧВК  472483. PMID  8882068.
  31. ^ «Руководство по клинической практике 2017 г. (обновлено в феврале 2018 г.) - Техник скорой медицинской помощи». [Ирландский] Совет доврачебной неотложной помощи. Февраль 2018. Архивировано с оригинал 15 августа 2018 г.
  32. ^ Pratt, I. S .; Килинг, П. Л .; Смит, Л. Л. (1980). «Влияние высоких концентраций кислорода на токсичность параквата и диквата у крыс». Архив токсикологии. Дополнение. 4: 415–418. ISSN  0171-9750. PMID  6933951.
  33. ^ Паракват дихлорид, Агентство по охране окружающей среды США, по состоянию на 16 августа 2007 г.
  34. ^ Клигман (2011). Учебник педиатрии Нельсона (19 изд.). Эльзевир. ISBN  978-1-4377-0755-7.
  35. ^ Бузик, Ширли С.; Шифер, Х. Бруно; Ирвин, Дональд Г. (1997). Понимание токсикологии: химические вещества, их преимущества и риски. Бока-Ратон: CRC Press. п. 31. ISBN  978-0-8493-2686-8.
  36. ^ Центры по контролю за заболеваниями, Факты о параквате В архиве 2005-12-23 на Wayback Machine, по состоянию на 13 октября 2006 г.
  37. ^ 每年 5000 绝望 农民 喝 百草枯 ， 自杀 首选 用药 今起 禁用
  38. ^ Паника из-за параквата, Журнал Тайм, 1 мая 1978 г.
  39. ^ "Новости выживания наркомании". 6 (5). Март 1978 г.
  40. ^ Прончук де Гарбино Дж., Эпидемиология отравления паракватом, в: Висмут C и Холл AH (ред.), Отравление паракватом: механизмы, профилактика, лечение, стр. 37-51, Нью-Йорк: Марсель Деккер, 1995.
  41. ^ Рейгарт, Дж. Рутт и Робертс, Джеймс Р. Распознавание и борьба с отравлениями пестицидами, 5-е изд. Вашингтон, округ Колумбия: Агентство по охране окружающей среды США, 1999. Книга доступна онлайн
  42. ^ «Паракват». High Times. 1 (91). 1983.
  43. ^ Динхэм, Б. (1996). «Информационный бюллетень по активным ингредиентам, паракват». Новости пестицидов. 32: 20–21.
  44. ^ Паракват и самоубийство, Pestizid Aktions-Netzwerk e.V. (ПАН Германии).
  45. ^ Премак, Рэйчел (2018-06-09). «В Южной Корее самый высокий уровень смертности от самоубийств в развитом мире, но закон 2011 года помог снизить этот показатель на 15%». Business Insider. Получено 2019-04-08.
  46. ^ Эмсли, Джон. Молекулы убийства: криминальные молекулы и классические случаи. Издательство Королевского химического общества, 2008 г., стр.195
  47. ^ Tanner, C.M .; Kamel, F .; и другие. (2011). «Ротенон, паракват и болезнь Паркинсона». Перспективы гигиены окружающей среды. 119 (6): 866–872. Дои:10.1289 / ehp.1002839. ЧВК  3114824. PMID  21269927.
  48. ^ Ossowska, K .; Смеловская, М .; и другие. (2006). «Дегенерация дофаминергических мезокортикальных нейронов и активация компенсаторных процессов, вызванная длительным введением параквата у крыс: последствия для болезни Паркинсона». Неврология. 141 (4): 2155–2165. Дои:10.1016 / j.neuroscience.2006.05.039. PMID  16797138.
  49. ^ «Комбинированное воздействие токсических веществ окружающей среды ускоряет возрастное развитие болезни Паркинсона у мышей» (Пресс-релиз). Бак Институт исследований старения. Июнь 2007 г.
  50. ^ Пеццоли, Джанни; Середа, Эмануэле (2013). «Воздействие пестицидов или растворителей и риск болезни Паркинсона». Неврология. 80 (22): 2035–2041. Дои:10.1212 / wnl.0b013e318294b3c8. PMID  23713084.
  51. ^ T.Z. Жезничак; Л. А. Дуглас; J.H. Уоттерсон; T.J.S. Мерритт (2011). «Введение параквата в Drosophila для использования в метаболических исследованиях окислительного стресса». Аналитическая биохимия. 419 (2): 345–347. Дои:10.1016 / j.ab.2011.08.023. PMID  21910964.

дальнейшее чтение

  • Слэйд, П. (1966). «Судьба параквата в применении к растениям». Исследование сорняков. 6 (2): 158–167. Дои:10.1111 / j.1365-3180.1966.tb00876.x.
  • Smith, S. N .; Lyon, A. J. E .; Сахид, Исмаил БИН (1976). «Распад параквата и диквата почвенными грибами». Новый Фитолог. 77 (3): 735–740. Дои:10.1111 / j.1469-8137.1976.tb04668.x.

внешняя ссылка