Глицеоллин I - Glyceollin I
Глицеоллин I Имена Название ИЮПАК (6аS , 11аS ) -2,2-диметил-2ЧАС ,6ЧАС - [1] бензофуро [3,2 ‑ c] пирано [2,3 ‑ h]хромен-6а, 9 (11аЧАС ) -диол
Другие имена(-) - Глицеоллин I
Идентификаторы ЧЭБИ ChemSpider ECHA InfoCard 100.222.666 КЕГГ UNII InChI = 1S / C20H18O5 / c1-19 (2) 8-7-12-15 (25-19) 6-4-13-17 (12) 23-10-20 (22) 14-5-3-11 ( 21) 9-16 (14) 24-18 (13) 20 / ч3-9,18,21-22H, 10H2,1-2H3 / t18-, 20 + / m0 / s1
N Ключ: YIFYYPKWOQSCRI-AZUAARDMSA-N
N InChI = 1 / C20H18O5 / c1-19 (2) 8-7-12-15 (25-19) 6-4-13-17 (12) 23-10-20 (22) 14-5-3-11 ( 21) 9-16 (14) 24-18 (13) 20 / ч3-9,18,21-22H, 10H2,1-2H3 / t18-, 20 + / m0 / s1
Ключ: YIFYYPKWOQSCRI-AZUAARDMBS
CC1 (C = Cc2c (ccc3c2OC [C @@] 4 ([C @ H] 3Oc5c4ccc (c5) O) O) O1) C
Характеристики C20 ЧАС18 О5 Молярная масса 338 г / моль Если не указано иное, данные для материалов приведены в их
стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что Y N ?)Ссылки на инфобоксы
Глицеоллин I это глицеоллин , тип пренилированный птерокарпан . Это фитоалексин найдено в соя .[1]
Глицеоллинсинтаза это фермент, ответственный за производство глицеоллина.[2] Пятью субстратами этого фермента являются 2-диметилаллил- (6aS, 11aS) -3,6a, 9-тригидроксиптерокарпан, 4-диметилаллил- (6aS, 11aS) -3,6a, 9-тригидроксиптерокарпан, НАДФН , ЧАС+ , и О2 , тогда как его три продукта - глицеоллин, НАДФ+ , и ЧАС2 О .
В исследованиях in vitro было показано, что эта молекула проявляет антиэстрогенный характеристики.[3]
Рекомендации
^ Циммерманн, М. С .; Tilghman, S.L .; Boué, S.M .; Сальво, В. А .; Elliott, S .; Williams, K. Y .; Скрипникова, Е. В .; Ashe, H .; Пэйтон-Стюарт, Ф .; Vanhoy-Rhodes, L .; Fonseca, J.P .; Corbitt, C .; Collins-Burow, B.M .; Howell, M. H .; Лейси, М .; Shih, B. Y .; Carter-Wientjes, C .; Кливленд, Т. Э .; McLachlan, J. A .; Wiese, T. E .; Beckman, B.S .; Буров, М. Э. (2009). «Глицеоллин I, новый антиэстрогенный фитоалексин, выделенный из активированной сои» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 332 (1): 35–45. Дои :10.1124 / jpet.109.160382 . ЧВК 2802480 . PMID 19797619 . ^ Welle, R .; Гризебах, Х. (1988). «Индукция синтеза фитоалексина в сое: ферментативная циклизация пренилированных птерокарпанов до изомеров глицеоллина». Архивы биохимии и биофизики . 263 (1): 191–198. Дои :10.1016/0003-9861(88)90627-3 . PMID 3369863 . ^ Пэйтон-Стюарт, Ф .; Khupse, R. S .; Boué, S.M .; Elliott, S .; Циммерманн, М. С .; Скрипникова, Е. В .; Ashe, H .; Tilghman, S.L .; Beckman, B.S .; Кливленд, Т. Э .; McLachlan, J. A .; Bhatnagar, D .; Wiese, T. E .; Erhardt, P .; Буров, М. Э. (2010). «Энантиомеры глицеоллина I отчетливо регулируют экспрессию генов, опосредованную ER» . Стероиды . 75 (12): 870–878. Дои :10.1016 / j.steroids.2010.05.007 . PMID 20493896 . S2CID 14878980 .
ER
Агонисты Стероидные: 2-гидроксиэстрадиол 2-гидроксиэстрон 3-метил-19-метиленандроста-3,5-диен-17β-ол 3α-Андростандиол 3α, 5α-дигидролевоноргестрел 3β, 5α-дигидролевоноргестрел 3α-гидрокситиболон 3β-гидрокситиболон 3β-Андростандиол 4-Андростендиол 4-Андростендион 4-фторэстрадиол 4-гидроксиэстрадиол 4-гидроксиэстрон 4-метоксиэстрадиол 4-метоксиэстрон 5-Андростендиол 7-оксо-DHEA 7α-Гидрокси-ДГЭА 7α-Метилэстрадиол 7β-гидроксиэпиандростерон 8,9-дегидроэстрадиол 8,9-дегидроэстрон 8β-VE2 10β, 17β-дигидроксиэстра-1,4-диен-3-он (DHED) 11β-хлорметилэстрадиол 11β-метоксиэстрадиол 15α-Гидроксиэстрадиол 16-кетоэстрадиол 16-Кетоэстрон 16α-фторэстрадиол 16α-Гидрокси-ДГЭА 16α-гидроксиэстрон 16α-Йодэстрадиол 16α-LE2 16β-гидроксиэстрон 16β, 17α-эпиестриол (16β-гидрокси-17α-эстрадиол) 17α-эстрадиол (альфатрадиол )17α-дигидроэквиленин 17α-дигидроэкилин 17α-эпиестриол (16α-гидрокси-17α-эстрадиол) 17α-этинил-3α-андростандиол 17α-этинил-3β-андростандиол 17β-дигидроэквиленин 17β-дигидроэкилин 17β-метил-17α-дигидроэквиленин Абиратерон Абиратерона ацетат Алестрамустин Альместрон Анаболические стероиды (например., тестостерон и сложные эфиры , метилтестостерон , метандиенон (метандростенолон) , нандролон и сложные эфиры , многие другие; через эстрогенные метаболиты)Атримустин Боландиол Дипропионат боландиола Бутоламе Кломестрон Клоксэстрадиол Конъюгированный эстриол Конъюгированные эстрогены Циклодиол Циклотриол DHEA DHEA-S Ent -ЭстрадиолЭпиестриол (16β-эпиестриол, 16β-гидрокси-17β-эстрадиол) Эпиместрол Эквиленин Equilin ЭРА-63 (ORG-37663) Этерифицированные эстрогены Эстетрол Эстрадиол Эстрамустин Эстрамустин фосфат Estrapronicate Эстразинол Эстриол Эстрофурат Эстрогенные вещества Эстромустин Estrone Этаместрол (эптаместрол) Этиниландростендиол Этинилэстрадиол Этинилэстриол Этилэстрадиол Этинодиол Этинодиол диацетат Гексолам Гиппулин Гидроксиэстрона диацетат Линестренол Линестренола фенилпропионат Местранол Метилэстрадиол Моксестрол Митатриендиол Нилестриол Норэтистерон Норетинодрел Перестраивать Пентоламе Prodiame Prolame Проместриен RU-16117 Quinestradol Quinestrol Тиболон Ксеноэстрогены: Анис -связанные (например, анетол , анол , дианетол , дианол , фотоанетол )Халконоиды (например., изоликвиритигенин , флоретин , флоризин (флоридзин) , веделолактон )Coumestans (например., куместрол , псоралидин )Флавоноиды (вкл. 7,8-ДГФ , 8-пренилнарингенин , апигенин , байкалеин , байкалин , биоханин А , каликозин , катехин , Daidzein , Daidzin , ЭКГ , EGCG , эпикатехин , эквол , формононетин , голый , глабридин , геништейн , генистин , глицитеин , кемпферол , ликвиритигенин , мирифицин , мирицетин , нарингенин , пендулетин , пиноцембрин , Prunetin , пуерарин , кверцетин , текторидин , текторигенин )Масло лаванды Лигнаны (например., энтеродиол , энтеролактон , нясол (СНГ -хинокресинол) )Металлоэстрогены (например., кадмий )Пестициды (например., альтернатива , дильдрин , эндосульфан , фенаримол , HPTE , метиокарб , метоксихлор , триклокарбан , триклозан )Фитостероиды (например., дигитоксин (дигиталис ), диосгенин , гуггулстерон )Ложки (например., β-ситостерин , кампестерин , стигмастерол )Лактоны резорциловой кислоты (например., зеараланон , α-зеараленол , β-зеараленол , зеараленон , зеранол (α-зеараланол) , талеранол (теранол, β-зеараланол) )Стероидный препарат -подобный (например, дезоксимироэстрол , мироэстрол )Стилбеноиды (например., ресвератрол , рапонтицин )Синтетические ксеноэстрогены (например., алкилфенолы , бисфенолы (например., BPA , БНФ , BPS ), ДДТ , парабены , ПБД , PHBA , фталаты , Печатные платы )Другие (например, агнусид , ротандифуран ) Смешанный (SERM ) Антагонисты Модуляторы связывания корегулятора: ERX-11
GPER
Агонисты Антагонисты Неизвестный
Смотрите также Рецепторные / сигнальные модуляторы Эстрогены и антиэстрогены Модуляторы андрогенных рецепторов Модуляторы рецепторов прогестерона Список эстрогенов