Хлорэтинилноргестрел - Chloroethynylnorgestrel

Хлорэтинилноргестрел
Клинические данные
Другие имена	Хлорэтинил норгестрел; WY-4355; 17α-хлорэтинил-13β-этилгон-4-ен-17β-ол-3-он; 17α-хлорэтинил-18-метилэстр-4-ен-17β-ол-3-он; 17α-хлорэтинил-18-метил-19-нортестостерон
Идентификаторы
	Название ИЮПАК (1S, 2R, 10R, 11S, 14S, 15S) -14- (2-хлорэтинил) -15-этил-14-гидрокситетрацикло [8.7.0.0², .0¹¹, ¹⁵] гептадец-6-ен-5-он;
Количество CAS	2415-28-3;
PubChem CID	22790422;
ChemSpider	18503812;
UNII	Q2YY22B0SV;
Химические и физические данные
Формула	C21ЧАС27ClО2
Молярная масса	346.90 г · моль−1
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
	Улыбки CC [C @] 12CC [C @ H] 3 [C @ H] ([C @@ H] 1CC [C @] 2 (C # CCl) O) CCC4 = CC (= O) CC [C @ H] 34;
	ИнЧИ InChI = 1S / C21H27ClO2 / c1-2-20-9-7-17-16-6-4-15 (23) 13-14 (16) 3-5-18 (17) 19 (20) 8-10- 21 (20,24) 11-12-22 / ч13,16-19,24H, 2-10H2,1H3 / t16-, 17 +, 18 +, 19-, 20-, 21 + / m0 / s1; Ключ: MISOWVVRHHLGIK-ZUHHCLADSA-N;

Хлорэтинилноргестрел (кодовое название разработки WY-4355) это стероидный прогестин из 19-нортестостерон группа, связанная с норгестрел это было исследовано как оральный контрацептив в 1970-х, но никогда не продавался.^[1]^[2]^[3]^[4]

В комбинации с местранол, аналогично этинерон и анагестон ацетат (и некоторые другие прогестагены, включая прогестерон и несколько других 17α-гидроксипрогестерон производные), было обнаружено, что хлорэтинилноргестрел производит поразительные опухоли молочной железы в гончая собаки после приема в очень высоких дозах (от 10 до 25-кратных клинических доз для человека) в течение продолжительных периодов времени.^[1]^[3]^[4] Это привело к прекращению его разработки, наряду с разработкой этинерона и ацетата анагестона, а также к удалению нескольких прогестинов, включая хлормадинона ацетат, медроксипрогестерона ацетат, и мегестрола ацетат, с различных рынков в качестве противозачаточных средств (хотя с тех пор медроксипрогестерона ацетат был повторно представлен).^[1]^[5] Последующие исследования показали, что риск зависит от вида и уникален для собак, и что подобного риска для человека нет.^[6]

Опухоли молочной железы в гончая собаки лечится (слева) МК-665 (этинерон с местранол ) и (справа) хлорэтинилноргестрел с местранолом в течение 4 лет в дозировке 1,05 мг / кг / сут циклически.

Рекомендации

^ ^а ^б ^c C.H. Лингеман (6 декабря 2012 г.). Канцерогенные гормоны. Springer Science & Business Media. С. 149–. ISBN 978-3-642-81267-5.
^ Тавассоли Ф.А., Кейси Х.В., Норрис Х.Д. (1988). «Морфологические эффекты синтетических репродуктивных стероидов на молочную железу макак-резусов. Местранол, этинерон, местранол-этинерон, хлорэтинил-норгестрел-местранол и комбинации анагестона ацетата-местранола». Являюсь. Дж. Патол. 131 (2): 213–34. ЧВК 1880606. PMID 3358452.
^ ^а ^б Geil, R.G .; Ламар, Дж. К. (2009). «Исследования FDA эстрогена, прогестагенов и комбинаций эстроген / прогестаген у собак и обезьян». Журнал токсикологии и гигиены окружающей среды. 3 (1–2): 179–193. Дои:10.1080/15287397709529557. ISSN 0098-4108. PMID 411941.
^ ^а ^б Casey, H.W .; Giles, R.C .; Квапиен, Р. П. (1979). «Неоплазия молочной железы у животных: патологические аспекты и эффекты противозачаточных стероидов». Канцерогенные гормоны. Последние результаты исследований рака. Fortschritte der Krebsforschung. Progres dans les Recherches Sur le Cancer. 66. С. 129–160. Дои:10.1007/978-3-642-81267-5_4. ISBN 978-3-540-08995-7. PMID 107546.
^ Кристиан Штреффер; Х. Болт; Д. Фоллесдал; П. Холл; J.G. Хенгстлер; П. Джейкоб; Д. Оутон; К. Присс; Э. Ребиндер; Э. Сватон (11 ноября 2013 г.). Низкие дозы облучения в окружающей среде: взаимосвязь "доза-эффект" и оценка риска. Springer Science & Business Media. С. 135–. ISBN 978-3-662-08422-9.
^ Бенно Клеменс Руннебаум; Томас Рабе; Людвиг Кизель (6 декабря 2012 г.). Женская контрацепция: новости и тенденции. Springer Science & Business Media. С. 134–. ISBN 978-3-642-73790-9.

Этот препарат, средство, медикамент статья, касающаяся мочеполовая система это заглушка. Вы можете помочь Википедии расширяя это.

Эта статья о стероидный препарат это заглушка. Вы можете помочь Википедии расширяя это.

[Lingeman2012-1] а ^б ^c C.H. Лингеман (6 декабря 2012 г.). Канцерогенные гормоны. Springer Science & Business Media. С. 149–. ISBN 978-3-642-81267-5.

[pmid3358452-2] Тавассоли Ф.А., Кейси Х.В., Норрис Х.Д. (1988). «Морфологические эффекты синтетических репродуктивных стероидов на молочную железу макак-резусов. Местранол, этинерон, местранол-этинерон, хлорэтинил-норгестрел-местранол и комбинации анагестона ацетата-местранола». Являюсь. Дж. Патол. 131 (2): 213–34. ЧВК 1880606. PMID 3358452.

[GeilLamar2009-3] а ^б Geil, R.G .; Ламар, Дж. К. (2009). «Исследования FDA эстрогена, прогестагенов и комбинаций эстроген / прогестаген у собак и обезьян». Журнал токсикологии и гигиены окружающей среды. 3 (1–2): 179–193. Дои:10.1080/15287397709529557. ISSN 0098-4108. PMID 411941.

[CaseyGiles1979-4] а ^б Casey, H.W .; Giles, R.C .; Квапиен, Р. П. (1979). «Неоплазия молочной железы у животных: патологические аспекты и эффекты противозачаточных стероидов». Канцерогенные гормоны. Последние результаты исследований рака. Fortschritte der Krebsforschung. Progres dans les Recherches Sur le Cancer. 66. С. 129–160. Дои:10.1007/978-3-642-81267-5_4. ISBN 978-3-540-08995-7. PMID 107546.

[StrefferBolt2013-5] Кристиан Штреффер; Х. Болт; Д. Фоллесдал; П. Холл; J.G. Хенгстлер; П. Джейкоб; Д. Оутон; К. Присс; Э. Ребиндер; Э. Сватон (11 ноября 2013 г.). Низкие дозы облучения в окружающей среде: взаимосвязь "доза-эффект" и оценка риска. Springer Science & Business Media. С. 135–. ISBN 978-3-662-08422-9.

[RunnebaumRabe2012-6] Бенно Клеменс Руннебаум; Томас Рабе; Людвиг Кизель (6 декабря 2012 г.). Женская контрацепция: новости и тенденции. Springer Science & Business Media. С. 134–. ISBN 978-3-642-73790-9.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]