ДИМП (антиандроген) - DIMP (antiandrogen)

Не путать с диизопропилметилфосфонат.
DIMP
ДИМП (антиандрогены) .svg
Клинические данные
Другие именаRo 7-8117; N- (3,5-Диметил-4-изоксазолилметил) фталимид
Класс препаратаНестероидные антиандрогены
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
Химические и физические данные
ФормулаC14ЧАС12N2О3
Молярная масса256.261 г · моль−1
3D модель (JSmol )

DIMP (кодовое название разработки Ro 7-8117), или же N- (3,5-диметил-4-изоксазолилметил) фталимид, это нестероидный антиандроген (NSAA) структурно связанные с талидомид (который также связывает и противодействует рецептор андрогенов (AR))[1][2][3] это было впервые описано в 1973 году и никогда не поступало в продажу.[4] Вместе с флутамид, это было одно из первых обнаруженных NSAA,[5] и по этой причине был описан как «классический» NSAA.[1][2][3] Препарат селективный, конкурентный, безмолвный антагонист АР,[4][6] хотя он описывается как «лишь относительно слабый конкурент».[7][8] Его относительная аффинность связывания для рецептора андрогенов составляет около 2,6% от метриболон.[9] DIMP не имеет андрогенный, эстрогенный, прогестагенный, или же антигонадотропный Мероприятия,[4] но он полностью отменяет антигонадотропные эффекты тестостерон, что указывает на то, что, как и другие чистые антагонисты AR, он прогонадотропный.[4]

ДИМП - ведущий антиандроген фталимид группа нестероидных лигандов AR и множество лигандов AR с более высокой близость для AR были получены из DIMP и талидомида.[10][11]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Хашимото, Й .; Танатани, А .; Nagasawa, K .; Миячи, Х. (2004). «Талидомид как многоцелевой препарат и его применение в качестве шаблона для дизайна лекарств». Наркотики будущего. 29 (4): 383. Дои:10.1358 / DOF.2004.029.04.792298. ISSN  0377-8282.
  2. ^ а б Лю, Бо; Су, Лей; Гэн, Цзинкунь; Лю, Цзюньцзе; Чжао, Гуйсэн (2010). «Разработки нестероидных антиандрогенов, нацеленных на рецептор андрогенов». ChemMedChem. 5 (10): 1651–1661. Дои:10.1002 / cmdc.201000259. ISSN  1860-7179. PMID  20853390.
  3. ^ а б Хашимото, Юичи (2003). «Структурное развитие синтетических ретиноидов и молекул, родственных талидомиду». Химиотерапия и фармакология рака. 52: 16–23. Дои:10.1007 / s00280-003-0590-3. ISSN  0344-5704. PMID  12819930. S2CID  22663471.
  4. ^ а б c d Борис, А .; Scott, J. W .; ДеМартино, Л .; Кокс, Д. К. (1973). «Эндокринный профиль нестероидного антиандрогена N- (3,5-диметил-4-изоксазолилметил) фталимида (Dimp)». Европейский журнал эндокринологии. 72 (3): 604–614. Дои:10.1530 / acta.0.0720604. ISSN  0804-4643. PMID  4739363.
  5. ^ Радхи Лал Сингхал; Джон А. Томас (1 января 1976 г.). Клеточные механизмы, регулирующие работу гонад. University Park Press. п. 239. ISBN  978-0-8391-0776-7.
  6. ^ Ахлин К., Форсберг Дж. Г., Якобсон Д., Тор-Бергер Б. (1975). «Мужские половые пути и соски мужских и женских потомков крыс, получавших нестероидные антиандрогены DIMP и Sch 13521, во время беременности». Arch Anat Microsc Morphol Exp. 64 (1): 27–44. PMID  1217898.
  7. ^ Heyns, W .; Г., Верховен; Де Моор, П. (1976). «Связывание андрогенов в цитозоле матки крысы. Исследование специфичности». Журнал стероидной биохимии. 7 (5): 335–343. Дои:10.1016/0022-4731(76)90092-3. ISSN  0022-4731. PMID  180344.
  8. ^ Годовые отчеты по медицинской химии. Академическая пресса. 16 сентября 1986. С. 182–. ISBN  978-0-08-058365-5.
  9. ^ Уакелинг А.Е., Ферр Б.Дж., Глен А.Т., Хьюз Л.Р. (декабрь 1981 г.). «Рецепторное связывание и биологическая активность стероидных и нестероидных антиандрогенов». J. Стероид Биохим. 15: 355–9. Дои:10.1016/0022-4731(81)90297-1. PMID  7339263.
  10. ^ Гао, Вэньцин; Бол, Кейси Э .; Далтон, Джеймс Т. (2005). «Химия и структурная биология рецептора андрогенов». Химические обзоры. 105 (9): 3352–3370. Дои:10.1021 / cr020456u. ISSN  0009-2665. ЧВК  2096617. PMID  16159155.
  11. ^ Каур П, Хатик ГЛ (2016). «Достижения в области нестероидных антиандрогенов как потенциальных терапевтических агентов для лечения рака простаты». Мини Rev Med Chem. 16 (7): 531–46. Дои:10.2174/1389557516666160118112448. PMID  26776222.