Картазолат - Cartazolate

Не путать с траказолат.
Картазолат
Cartazolate.svg
Клинические данные
Маршруты
администрация		Устно
Код УВД
  • Никто
Легальное положение
Легальное положение
  • В целом: неконтролируемый
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
Химические и физические данные
ФормулаC15ЧАС22N4О2
Молярная масса290.367 г · моль−1
3D модель (JSmol )

Картазолат (SQ-65 396) это препарат, средство, медикамент из пиразолопиридин учебный класс. Он действует как ГАМКА рецептор положительный аллостерический модулятор на барбитурат сайт привязки комплекса и имеет анксиолитик эффекты у животных.[1][2][3][4] Также известно, что он действует как аденозин антагонист на А1 и А2 подтипы и как ингибитор фосфодиэстеразы.[5][6] Картазолат был протестирован на людях клинические испытания и было обнаружено, что он эффективен для беспокойство но никогда не продавался.[7] Он был разработан командой E.R. Squibb and Sons в 1970-х годах.[8]

Синтез

Картазолат и синтез этазолата: HOEHN H, DENZEL T; DE 2123318  (С 1970 по Э. Р. Сквибб & Sons Inc.).

Конденсация аминопиразола (1) с диэтилэтоксиметиленмалонатом (2) дает произведение сложения-исключения (3). Продукт самопроизвольно таутомеризуется с образованием гидроксипиридина (4). Затем гидроксильная группа превращается в хлорпроизводное посредством оксихлорид фосфора (5). Замещение галогена на п-бутиламин дает составной антидепрессант картазолат. Замещение галогена основным азотом ацетон гидразон[9] предоставляет антидепрессант этазолат.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Плачета П., Каробат М. (март 1980 г.). «Модуляция in vitro с помощью SQ 20009 и SQ 65396 связывания рецептора ГАМК в мембранах ЦНС крысы». Европейский журнал фармакологии. 62 (2–3): 225–8. Дои:10.1016/0014-2999(80)90281-2. PMID  6103810.
  2. ^ Супавилаи П., Каробат М. (март 1981 г.). «Действие пиразолопиридинов как модуляторов связывания [3H] флунитразепама с рецепторным комплексом габа / бензодиазепин мозжечка». Европейский журнал фармакологии. 70 (2): 183–93. Дои:10.1016/0014-2999(81)90213-2. PMID  6114867.
  3. ^ Либ-Лундберг Ф., Снеговик А., Олсен Р. В. (май 1981 г.). «Нарушение связывания бензодиазепинового рецептора пиразолопиридинами затрагивает сайты рецептора пикротоксинина / барбитурата». Журнал неврологии. 1 (5): 471–7. Дои:10.1523 / JNEUROSCI.01-05-00471.1981. ЧВК  6564167. PMID  7050308.
  4. ^ Бристоу Д. Р., Мартин Иллинойс (март 1990 г.). «Биохимическая характеристика изолированного и функционально восстановленного рецептора гамма-аминомасляной кислоты / бензодиазепина». Журнал нейрохимии. 54 (3): 751–61. Дои:10.1111 / j.1471-4159.1990.tb02315.x. PMID  2154549. S2CID  25784613.
  5. ^ Дейли Дж. У., Хон О, Паджетт В. Л., Шамим М. Т., Якобсон К. А., Укена Д. (февраль 1988 г.). «Нексантиновые гетероциклы: активность в качестве антагонистов A1- и A2-аденозиновых рецепторов». Биохимическая фармакология. 37 (4): 655–64. Дои:10.1016/0006-2952(88)90139-6. ЧВК  3445624. PMID  2829919.
  6. ^ Wachtel H (1982). «Характерные поведенческие изменения у крыс, вызванные ролипрамом и другими селективными ингибиторами аденозинциклической 3 ', 5'-монофосфат фосфодиэстеразы». Психофармакология. 77 (4): 309–16. Дои:10.1007 / BF00432761. PMID  6182575. S2CID  10122417.
  7. ^ О'Брайен, Роберт (1986). Связывание рецепторов в исследованиях лекарственных средств. Нью-Йорк: Деккер. п. 519. ISBN  0-8247-7548-1.
  8. ^ Патент США 3966746 Аминопроизводные пиразолопиридинкарбоксамидов.
  9. ^ http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv6p0010