Теобромин - Theobromine

Не путать с бром.
Теобромин
Theobromine.svg
Теобромин 3D мяч.png
Клинические данные
Другие именаксантеоза
диуробромин
3,7-диметилксантин
Маршруты
администрация		Устный
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
  • В целом: неконтролируемый
Фармакокинетический данные
МетаболизмПеченочный деметилирование и окисление
Устранение период полураспада7,1 ± 0,7 часов
ЭкскрецияПочечный (10% без изменений, остальное в виде метаболитов)
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.001.359 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC7ЧАС8N4О2
Молярная масса180.167 г · моль−1
3D модель (JSmol )
  (проверять)

Теобромин, ранее известный как ксантеоза, горький алкалоид из какао завод, с химической формулой C7ЧАС8N4О2.[1] Он находится в шоколад, а также в ряде других пищевых продуктов, включая листья чай завод, и кольский орех. Классифицируется как ксантин алкалоид,[2] другие из которых включают теофиллин и кофеин.[1] Кофеин отличается от соединений тем, что у него есть дополнительная метильная группа (см. Фармакология раздел).

Несмотря на название, соединение не содержит бром —теобромин происходит от Теоброма, имя род дерева какао (которое само состоит из Греческий корни Тео ("Бог ") и брома («еда»), что означает «пища богов»[3]) с суффиксом -ine дано алкалоидам и другим базовый азотсодержащие соединения.[4]

Теобромин - это слегка водныйрастворимый (330 мг / л), кристаллический, горький порошок. Теобромин белый или бесцветный, но коммерческие образцы могут быть желтоватыми.[1] Он имеет эффект, аналогичный, но меньший, чем у кофеин в нервной системе человека, что делает ее менее гомолог. Теобромин - это изомер теофиллина, а также параксантин. Теобромин относится к категории диметил ксантин.[1]

Теобромин был впервые открыт в 1841 году.[5] в какао-бобах от русского химика Александр Воскресенский.[6] Синтез теобромина из ксантин впервые было сообщено в 1882 г. Герман Эмиль Фишер.[7][8][9]

Источники

Теобромин - это основной алкалоид, содержащийся в какао и шоколад. Какао-порошок может варьироваться по содержанию теобромина от 2%.[10] теобромин, до более высоких уровней около 10%. Какао-масло содержит только следовые количества теобромина. Обычно в темном шоколаде концентрация выше, чем в молочном шоколаде.[11] Теобромин также можно найти в следовых количествах в кольский орех , то гуарана ягода, Йерба товарищ (Ilex paraguariensis ), Илекс рвота, Илекс Гуаюса, а чайное растение.[12] 28 граммов (1 унция) молочного шоколада содержат примерно 60 миллиграммов (1 зерно) теобромина,[13] в то время как в таком же количестве темного шоколада содержится около 200 миллиграммов (3 зерна).[14] Какао-бобы содержат примерно 1% теобромина.[15]

Растение разновидность и компоненты, содержащие значительное количество теобромина:[16]

Средние концентрации теобромина в какао и рожковое дерево продукты:[17]

Плитка шоколада и расплавленный шоколад. Шоколад изготавливается из какао бобы, который является естественным источником теобромина.
ЭлементСреднее соотношение содержания теобромина (10−3)
Какао порошок20.3
Какао-напитки2.66
Шоколадные начинки1.95
Шоколадные хлебобулочные изделия1.47
Какао-хлопья0.695
Шоколадное мороженое0.621
Шоколадное молоко0.226
Продукты из рожкового дерева0.000–0.504

Биосинтез

Теобромин представляет собой пуриновый алкалоид, полученный из ксантозин, а нуклеозид. Расщепление рибозы и N-метилирование дает 7-метилксантозин. 7-Метилксантозин, в свою очередь, является предшественником теобромина, который, в свою очередь, является предшественником кофеин.[18]

Фармакология

Диаграмма с 4 химическими формулами скелета. Верх (кофеин) относится к аналогичным соединениям параксантину, теобромину и теофиллину.
Кофеин метаболизируется в печени до трех основных метаболитов: параксантин (84%), теобромин (12%) и теофиллин (4%)[нужна цитата ]

Теобромин может присутствовать в организме даже без приема пищи, поскольку он является продуктом метаболизма человека. кофеин, который метаболизированный в печени на 12% теобромин, 4% теофиллин, и 84% параксантин.[19]

В печени теобромин метаболизируется в ксантин и впоследствии в метилуровая кислота.[20] Важные ферменты включают: CYP1A2 и CYP2E1.[21]

«Главный механизм действия метилксантинов давно установлен как ингибирование аденозиновых рецепторов».[1] Его эффект как ингибитор фосфодиэстеразы[22] считается маленьким.[1]

Последствия

Люди

В настоящее время не используется в качестве рецептурный препарат.[1] Количество теобромина, содержащегося в шоколаде, достаточно мало, чтобы человек мог безопасно употреблять шоколад в целом. При дозах 0,8–1,5 г / день (50–100 г какао) отмечались потливость, дрожь и сильные головные боли, с ограниченными эффектами настроения при приеме 250 мг / день.[23]

Теобромин и кофеин похожи в том, что они родственные алкалоиды. Теобромин слабее ингибирует циклический нуклеотид фосфодиэстеразы и это антагонизм из аденозиновые рецепторы.[24] Потенциальный ингибирующий эффект теобромина на фосфодиэстеразы наблюдается только в количествах, намного превышающих то, что люди обычно потребляли бы в типичной диете, включая шоколад.[25]

Животные

Животные, которые метаболизировать теобромин (содержится в шоколаде) медленнее, например, собаки,[26] может поддаться отравление теобромином всего от 50 граммов (1,8 унции) молочный шоколад для собаки меньшего размера и 400 граммов (14 унций) или около девяти 44-граммовых (1,55 унций) небольших плиток молочного шоколада для собаки среднего размера. Концентрация теобромина в темном шоколаде (приблизительно 10 г / кг (0,16 унции / фунт)) в 10 раз выше, чем в молочном шоколаде (от 1 до 5 г / кг (0,016-0,080 унции / фунт)), то есть темный шоколад гораздо более токсичен для собак на единицу веса или объема, чем молочный шоколад.

Такой же риск отмечается и для кошек,[27] хотя кошки реже едят сладкую пищу, и у большинства кошек нет рецепторы сладкого вкуса.[28] Осложнения включают проблемы с пищеварением, обезвоживание, возбудимость и медленное сердцебиение. Более поздние стадии отравления теобромином включают: эпилептический -подобно припадки и смерть. При раннем выявлении отравление теобромином поддается лечению.[29] Отравление теобромином может привести к летальному исходу, хотя и нечасто.

В 2014 году четыре Американские черные медведи были найдены мертвыми на приманке в Нью-Гемпшир. А аутопсия и токсикология отчет выполнен на Университет Нью-Гэмпшира в 2015 году подтвердили, что они умерли от сердечная недостаточность вызвано теобромином после того, как они съели 41 килограмм (90 фунтов) шоколада и пончиков, размещенных на месте в качестве приманки. Похожий инцидент убил черного медвежонка в Мичиган в 2011.[30]

Смотрите также

  • Отравление теобромином
  • История шоколада
  • Теодреналин
  • Малисофф, Уильям Мариас (1943). Словарь по биохимии и смежным предметам. Философская библиотека. С. 311, 530, 573. КАК В  B0006AQ0NU.
  • Дэйли Дж. В., Якобсон К. А., Укена Д. (1987). «Аденозиновые рецепторы: разработка селективных агонистов и антагонистов». Прог Клин Биол Рес. 230 (1): 41–63. PMID  3588607.

Рекомендации

  1. ^ а б c d е ж грамм Смит, Хендрик Ян (2011). «Теобромин и фармакология какао». Метилксантины. Справочник по экспериментальной фармакологии. 200. С. 201–234. Дои:10.1007/978-3-642-13443-2_7. ISBN  978-3-642-13442-5. PMID  20859797.
  2. ^ Баер, Дональд М .; Элси М. Пинкстон (1997). Окружающая среда и поведение. Westview Press. п.200. ISBN  978-0813331591.
  3. ^ Беннетт, Алан Вайнберг; Бонни К. Билер (2002). Мир кофеина: наука и культура самого популярного наркотика в мире. Рутледж, Нью-Йорк. ISBN  978-0-415-92723-9. (примечание: в книге неверно указано, что название «теоброма» происходит от латинского)
  4. ^ "-ine". Словарь английского языка «Американское наследие», четвертое издание. Компания Houghton Mifflin. 2004. ISBN  978-0-395-71146-0. В архиве из оригинала от 03.03.2016. Получено 2007-02-23.
  5. ^ фон Бибра, Эрнст; Отт, Джонатан (1995). Растительные интоксиканты: классический текст об использовании растений, изменяющих сознание. Внутренние традиции / Bear & Co., с. 67–. ISBN  978-0-89281-498-5. В архиве из оригинала от 18.09.2019. Получено 2015-12-12.
  6. ^ Воскресенский А (1842). "Убер дас Теобромин". Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie. 41: 125–127. Дои:10.1002 / jlac.18420410117. В архиве с оригинала на 2016-06-10. Получено 2015-12-12.
  7. ^ Торп, Томас Эдвард (1902). Очерки исторической химии. Компания MacMillan.
  8. ^ Фишер, Эмиль (1882). "Umwandlung des Xanthin в Теобромине и кофеине". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 15 (1): 453–456. Дои:10.1002 / cber.18820150194. В архиве (PDF) из оригинала на 2019-05-05. Получено 2019-09-09.
  9. ^ Фишер, Эмиль (1882). «Убер-кофеин, теобромин, ксантин и гуанин». Юстус Либигс Аннален дер Хеми. 215 (3): 253–320. Дои:10.1002 / jlac.18822150302.
  10. ^ «Содержание теобромина в кондитерских изделиях Hershey's». Компания Херши. В архиве из оригинала 2008-04-10. Получено 2008-04-07.
  11. ^ «Экстракт какао AmerMed с 10% теобромина». AmerMed. Архивировано из оригинал на 2015-08-11. Получено 2008-04-13.
  12. ^ Prance, Ghillean; Несбитт, Марк (2004). Культурная история растений. Нью-Йорк: Рутледж. С. 137, 175, 178–180. ISBN  978-0-415-92746-8.
  13. ^ «База данных по питательным веществам Министерства сельского хозяйства США, записи для молочного шоколада». В архиве из оригинала на 2017-07-08. Получено 2012-12-29.
  14. ^ «База данных по питательным веществам Министерства сельского хозяйства США, записи для темного шоколада». В архиве из оригинала на 2016-08-09. Получено 2012-11-07.
  15. ^ Курибара Х., Тадокоро С. (апрель 1992 г.). «Поведенческие эффекты какао и его основного активного соединения теобромина: оценка по амбулаторной активности и дискретному избеганию у мышей». Арукуру Кенкю - Якубуцу Изону. 27 (2): 168–79. PMID  1586288.
  16. ^ «Содержание теобромина в растительных источниках». Фитохимические и этноботанические базы данных доктора Дьюка, Министерство сельского хозяйства США. 6 февраля 2019 г. Архивировано с оригинал 8 мая 2019 г.. Получено 9 марта 2019.
  17. ^ Крейг, Уинстон Дж .; Нгуен, Туи Т. (1984). «Уровни кофеина и теобромина в какао и продуктах из рожкового дерева». Журнал пищевой науки. 49 (1): 302–303. Дои:10.1111 / j.1365-2621.1984.tb13737.x. Средние уровни теобромина и кофеина соответственно составляли 0,695 мг / г и 0,071 мг / г в какао-зернах; 1,47 мг / г и 0,152 мг / г в шоколадных хлебобулочных изделиях; 1,95 мг / г и 0,138 мг / г в шоколадных начинках; 2,66 мг / г и 0,208 мг / г в какао-напитках; 0,621 мг / г и 0,032 мг / г в шоколадном мороженом; 0,226 мг / г и 0,011 мг / г в шоколадном молоке; 74,8 мг / порция и 6,5 мг / порция в шоколадных пудингах .... Уровни теобромина и кофеина в продуктах из рожкового дерева колеблются от 0–0,504 мг / г и 0–0,067 мг / г, соответственно.
  18. ^ Ашихара, Хироши; Ёкота, Такао; Крозье, Алан (2013). Биосинтез и катаболизм пуриновых алкалоидов. Достижения в ботанических исследованиях. 68. С. 111–138. Дои:10.1016 / B978-0-12-408061-4.00004-3. ISBN  9780124080614.
  19. ^ "Кофеин". База знаний по фармакогенетике и фармакогеномике. Архивировано из оригинал в 2010-11-24. Получено 2011-01-08.
  20. ^ Герберт Х. Корниш; А. А. Кристман (1957). «Исследование метаболизма теобромина, теофиллина и кофеина у человека». Анн-Арбор, Мичиган: Департамент биологической химии Медицинской школы Мичиганского университета. Цитировать журнал требует | журнал = (помощь)
  21. ^ Гейтс С., Шахтеры Дж. О. (март 1999 г.). «Селективность изоформы цитохрома P450 в метаболизме теобромина в печени человека». Br J Clin Pharmacol. 47 (3): 299–305. Дои:10.1046 / j.1365-2125.1999.00890.x. ЧВК  2014222. PMID  10215755.
  22. ^ Essayan DM. (2001). «Циклические нуклеотидфосфодиэстеразы». J Allergy Clin Immunol. 108 (5): 671–80. Дои:10.1067 / mai.2001.119555. PMID  11692087.
  23. ^ «3,7-диметилксантин (теобромин)». Toxnet, Национальная медицинская библиотека США. 1 декабря 2017 г. В архиве из оригинала 7 октября 2018 г.. Получено 13 ноября 2018.
  24. ^ Хардман, Джоэл; Limbird, Lee, ред. (2001). Гудман и Гилман Фармакологические основы терапии, 10-е изд.. Нью-Йорк: Макгроу-Хилл. п. 745. ISBN  978-0-07-135469-1.
  25. ^ "Теобромин". DrugBank.ca. Архивировано из оригинал 13 ноября 2018 г.. Получено 3 ноября 2018.
  26. ^ «Шоколад - Токсикология - Ветеринарное руководство Merck». В архиве из оригинала 12 июля 2014 г.. Получено 23 декабря 2017.
  27. ^ Гвалтни-Брант, Шарон. «Шоколадное опьянение» (PDF). Aspcapro.org. Архивировано из оригинал (PDF) 8 февраля 2017 г.. Получено 23 декабря 2017.
  28. ^ «Ядовитая химия шоколада». ПРОВОДНОЙ. 14 февраля 2013 г. В архиве из оригинала 8 февраля 2017 г.. Получено 12 марта 2017.
  29. ^ «НАБЛЮДЕНИЕ ЗА ЗДОРОВЬЕМ: как избежать шоколадной катастрофы у собак!». Информационное письмо. Белфаст, Северная Ирландия. 2005-03-01.
  30. ^ «4 медведя умирают от передозировки шоколада; эксперт предлагает запретить». Msn.com. Архивировано из оригинал 24 июня 2019 г.. Получено 23 декабря 2017.

внешняя ссылка