Монофосфат уридина - Uridine monophosphate
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК [(2р,3S,4р,5р) -5- (2,4-Диоксопиримидин-1-ил) -3,4-дигидроксиоксолан-2-ил] метил дигидрофосфат | |
| Другие имена Уридиловая кислота; Уридин 5'-монофосфат; 5'-уридиловая кислота; Уридин-5'-фосфат; Фосфат уридина; 5'-УМП; Уридин 5'-фосфорная кислота | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.371  |
| MeSH | Уридин + монофосфат |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C9ЧАС13N2О9п | |
| Молярная масса | 324.182 г · моль−1 |
| Температура плавления | 202 ° С (396 ° F, 475 К) (разлагается)[1] |
| хорошо, также в метаноле [1] | |
| Кислотность (пKа) | 1.0, 6.4, 9.5 |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Монофосфат уридина (UMP), также известный как 5'-уридиловая кислота (сопряженное основание уридилат), это нуклеотид который используется как мономер в РНК. Это сложный эфир из фосфорная кислота с нуклеозид уридин. UMP состоит из фосфат группа, то пентоза сахар рибоза, а азотистое основание урацил; следовательно, это рибонуклеотидмонофосфат. Как заместитель или же радикальный его название принимает форму префикса уридилил-. Дезокси форма сокращенно свалка. Ковалентное присоединение UMP (например, к белку, такому как аденилилтрансфераза) называется уридилилирование (или иногда уридилирование).[2]
Биосинтез
Монофосфат уридина образуется из Оротидин 5'-монофосфат (оротидиловая кислота) в реакции декарбоксилирования, катализируемой фермент оротидилат декарбоксилаза. Некатализируемая реакция декарбоксилирования является чрезвычайно медленной (по оценкам, происходит в среднем один раз в 78 миллионов лет). При адекватном катализе реакция происходит раз в секунду, что на 10% больше.17-складывать.[3]
У человека функцию оротидилатдекарбоксилазы выполняет белок UMP-синтаза.[4] Дефектная синтаза UMP может привести к оротовая ацидурия, нарушение обмена веществ.
Влияние на интеллект животных
В исследовании песчанки кормили комбинацией монофосфата уридина, холин, и докозагексаеновая кислота (DHA) значительно улучшили производительность при беге по лабиринтам по сравнению с теми, кто не получал эти добавки, что подразумевает улучшение когнитивной функции.[5]
В продуктах питания
В исследованиях мозга уридинмонофосфат используется в качестве удобного соединения для доставки уридин.[6] Уридин является активным компонентом этого соединения. Уридин присутствует во многих продуктах питания, в основном в форме РНК. Нефосфорилированный уридин не является биодоступным, кроме метаболизма первого прохождения, так как он почти полностью катаболизируется в печени и желудочно-кишечном тракте.[7]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ а б Lide M, Lide DR (1998). CRC Справочник по химии и физике (87 изд.). CRC Press. С. 3–56. ISBN 978-0-8493-0594-8.
- ^ Воет Д., Воет Дж. Г., Пратт С. В. (2008). Основы биохимии (3-е изд.). Джон Вили и сыновья.
- ^ Берг Дж., Тимочко Дж. Л., Страйер Л. (2006). Биохимия (6-е изд.). Сан-Франциско: В. Х. Фриман. ISBN 0-7167-8724-5.
- ^ Винклер Дж. К., Саттл Д. П. (июль 1988 г.). «Анализ гена UMP-синтазы и структуры мРНК в наследственных фибробластах оротовой ацидурии». Американский журнал генетики человека. 43 (1): 86–94. ЧВК 1715274. PMID 2837086.
- ^ Ольгин С., Мартинес Дж., Чоу С., Вуртман Р. (ноябрь 2008 г.). «Диетический уридин усиливает улучшение обучения и памяти, вызванное введением ДГК песчанкам». Журнал FASEB. 22 (11): 3938–46. Дои:10.1096 / fj.08-112425. ЧВК 2574024. PMID 18606862. Сложить резюме – ScienceDaily.
- ^ Вуртман Р.Дж., Кансев М., Сакамото Т., Ulus IH (2009). «Использование предшественников фосфатидов для стимулирования синаптогенеза». Ежегодный обзор питания. 29: 59–87. Дои:10.1146 / аннурьев-нутр-080508-141059. PMID 19400698.
- ^ Гассер Т., Мойер Дж. Д., Хандшумахер Р. Э. (август 1981 г.). «Новый однократный обмен циркулирующего уридина в печени крысы». Наука. 213 (4509): 777–8. Bibcode:1981Наука ... 213..777G. Дои:10.1126 / science.7256279. PMID 7256279.