Докозагексаеновая кислота - Docosahexaenoic acid - Wikipedia

Эта статья о жирных кислотах омега-3. Информацию о метаболите витамина C, также обозначаемом сокращенно DHA, см. Дегидроаскорбиновая кислота.
Докозагексаеновая кислота
DHA numbers.svg
Докозагексаеновая кислота-3D-шары.png
Докозагексаеновая кислота-3D-sf.png
Имена
Название ИЮПАК
(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z) -докоза-4,7,10,13,16,19-гексаеновая кислота
Другие имена
цервоновая кислота
DHA
доконексент (ГОСТИНИЦА )
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.118.398 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C22ЧАС32О2
Молярная масса328,488 г / моль
Плотность0,943 г / см3
Температура плавления -44 ° С (-47 ° F, 229 К)
Точка кипения 446,7 ° С (836,1 ° F, 719,8 К)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Докозагексаеновая кислота (DHA) является омега-3 жирные кислоты это основной структурный компонент человеческого мозг, кора головного мозга, кожа, и сетчатка. В физиологической литературе ему дано название 22: 6 (n-3). Его можно синтезировать из альфа-линоленовая кислота или полученные непосредственно из материнского молока (грудного молока), рыбьего жира или масла водорослей.[1]

Структура DHA - это карбоновая кислота (-ая кислота) с 22-углеродная цепь (docosa- происходит от Древнегреческий на 22) и шесть (гекса-) СНГ двойные связи (-en-);[2] с первой двойной связью, расположенной у третьего атома углерода от омега-конца.[3] Его банальное имя является цервоновая кислота, это систематическое название является все СНГ-докоза-4,7,10,13,16,19-гексаеновая кислота, а его сокращенное название - 22: 6 (п − 3) в номенклатура жирных кислот.

Большая часть DHA в рыбах и многоклеточных организмах, имеющих доступ к холодноводной океанической пище, происходит из фотосинтетических и гетеротрофных организмов. микроводоросли, и по мере продвижения по пищевой цепочке все больше концентрируется в организмах. DHA также коммерчески производится из микроводорослей: Crypthecodinium cohnii и еще один из рода Шизохитрий.[4] DHA, произведенная с использованием микроводорослей, вегетарианец.[5]

У организмов, которые не едят водоросли, содержащие DHA, и продукты животного происхождения, содержащие DHA, вместо этого DHA вырабатывается внутри из α-линоленовая кислота, более короткая жирная кислота омега-3, производимая растениями (а также содержащаяся в продуктах животного происхождения, полученных из растений).[6] Ограниченное количество эйкозапентаеновый и докозапентаеновые кислоты Возможные продукты метаболизма α-линоленовой кислоты у молодых женщин[7] и мужчины.[6] DHA в грудное молоко важен для развивающегося младенца.[8] Скорость производства DHA у женщин на 15% выше, чем у мужчин.[9]

DHA - это основная жирная кислота в мозге фосфолипиды и сетчатка. Хотя потенциальная роль DHA в механизмах Болезнь Альцгеймера находятся в стадии активного исследования,[10] исследования рыбий жир добавки, содержащие DHA, не подтвердили заявления о предотвращении сердечно-сосудистые заболевания.[11][12][13]

Составляющая центральной нервной системы

DHA - самая распространенная жирная кислота омега-3 в головном мозге и сетчатке.[14] DHA составляет 40% полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК) в головном мозге и 60% ПНЖК в сетчатке. Пятьдесят процентов нейронный плазматическая мембрана состоит из DHA.[15] DHA модулирует опосредованный носителем транспорт холина, глицина и таурина, функцию отсроченного выпрямителя. калиевые каналы, и ответ родопсин содержится в синаптические везикулы.[16][17]

Фосфатидилсерин (PS), который содержит высокое содержание DHA, играет роль в нейронная сигнализация и нейротрансмиттер синтез,[14] а дефицит DHA связан со снижением когнитивных функций.[14][18] У людей с тяжелой депрессией уровень DHA снижается в мозговой ткани.[19][20]

Метаболический синтез

У людей DHA либо поступает с пищей, либо может в небольших количествах превращаться из эйкозапентаеновая кислота (EPA, 20: 5, ω-3) через докозапентаеновая кислота (DPA, 22: 5 ω-3) в качестве промежуточного звена.[7][6] Считалось, что этот синтез происходит через стадию удлинения, за которой следует действие Δ4-десатураза.[6] В настоящее время считается более вероятным, что DHA биосинтезируется через промежуточное соединение C24, за которым следует бета-окисление в пероксисомы. Таким образом, EPA удлиняется вдвое, давая 24: 5 ω-3, затем понижается до 24: 6 ω-3, затем сокращается до DHA (22: 6 ω-3) через бета-окисление. Этот путь известен как «шунт Спречера».[21][22]

В таких организмах, как микроводоросли, мхи и грибы, биосинтез DHA обычно происходит в виде серии реакций десатурации и удлинения, катализируемых последовательным действием десатуразы и элонгазы. ферменты. Один из известных путей развития этих организмов включает:

  1. десатурация на шестом углероде альфа-линоленовая кислота по Δ6 десатураза производить стеаридоновая кислота,
  2. удлинение стеаридоновая кислота по Δ6 элонгаза производить для эйкозатетраеновая кислота,
  3. десатурация на пятом углероде эйкозатетраеновая кислота по Δ5 десатураза производить эйкозапентаеновая кислота,
  4. удлинение эйкозапентаеновая кислота по Δ5 элонгаза производить докозапентаеновая кислота, и
  5. десатурация на четвертом углероде докозапентаеновая кислота по Δ4 десатураза производить DHA.[23]

Метаболизм

DHA может метаболизироваться в производные DHA. специализированные посредники по разрешению споров (SPM), эпоксиды DHA, электрофильные оксо-производные (EFOX) DHA, нейропростаны, этаноламины, ацилглицерины, докозагексаеноиламиды аминокислот или нейротрансмиттеров, а также разветвленные сложные эфиры DHA и гидроксижирных кислот.[24]

Фермент CYP2C9 метаболизирует DHA до эпоксидокозапентаеновые кислоты (EDP; в основном изомеры 19,20-эпокси-эйкозапентаеновой кислоты [т.е. 10,11-EDP]).[25]

Потенциальное воздействие на здоровье

Смотрите также: Омега-3 жирные кислоты § Воздействие на здоровье

Беременность и период лактации

Пища с высоким содержанием омега-3 жирных кислот может быть рекомендована женщинам, которые хотят забеременеть или кормят грудью.[26] Рабочая группа Международного общества по изучению жирных кислот и липидов рекомендовала 300 мг / день DHA для беременных и кормящих женщин, в то время как среднее потребление составляло от 45 до 115 мг в день у женщин, участвовавших в исследовании, аналогично канадское исследование.[27]

Головной мозг и зрительные функции

Главный структурный компонент центральной нервной системы млекопитающих, DHA - это самая распространенная омега-3 жирная кислота в мозге и сетчатке.[28] Функции мозга и сетчатки зависят от потребления ДГК с пищей для поддержки широкого спектра клеточная мембрана и сигнальные свойства клеток, особенно в серое вещество и сетчатка фоторецепторная клетка наружные сегменты, богатые перепонками.[29][30]

А регулярный обзор обнаружили, что DHA не имеет значительных преимуществ в улучшении поля зрения у людей с пигментный ретинит.[31]

Питание

Добавки DHA на основе водорослей

Обычные виды приготовленных лосось содержат 500–1500 мг DHA и 300–1000 мг EPA на 100 граммов.[32] Дополнительные богатые источники ДГК в морепродуктах включают: икра (3400 мг на 100 грамм), анчоусы (1292 мг на 100 грамм), скумбрия (1195 мг на 100 грамм) и приготовленные сельдь (1105 мг на 100 грамм).[32] Мозги от млекопитающих также являются хорошим прямым источником. Например, говяжий мозг содержит примерно 855 мг DHA на 100 граммов порции.[33]

Открытие DHA на основе водорослей

В начале 1980-х гг. НАСА спонсировал научные исследования источника пищи на растительной основе, который мог бы производить кислород и питательные вещества в течение длительного времени космические полеты. Некоторые виды морских водоросли вырабатывает богатые питательные вещества, что привело к созданию растительного масла на основе водорослей, которое содержит две полиненасыщенные жирные кислоты, DHA и арахидоновая кислота.[34]

Использовать в качестве пищевой добавки

DHA широко используется в качестве пищевая добавка. Впервые он был использован в основном в детских смесях.[35] В 2019 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США опубликовало заявления о здоровье для DHA.[36]

Некоторые производимые DHA являются вегетарианец продукт, извлеченный из водорослей, и он конкурирует на рынке с рыбьим жиром, который содержит DHA и другие омега-3, такие как EPA. И рыбий жир, и DHA после обработки в качестве пищевой добавки не имеют запаха и вкуса.[37]

Исследования вегетарианцев и веганов

Основная статья: Вегетарианское питание § Жирные кислоты омега-3

Вегетарианский диеты обычно содержат ограниченное количество DHA, и веган диеты обычно не содержат DHA.[38] По предварительным исследованиям, на основе водорослей добавки повышенный уровень DHA.[39] Хотя существует мало доказательств неблагоприятного воздействия на здоровье или когнитивных функций из-за дефицита ДГК у взрослых вегетарианцев или веганов, грудное молоко уровни остаются проблемой для обеспечения адекватного DHA развивающимся плод.[38]

DHA и EPA в рыбьем жире

Рыбий жир широко продается в капсулы содержащий смесь омега-3 жирных кислот, включая EPA и DHA. Окисленный Рыбий жир в капсулах с добавками может содержать более низкие уровни EPA и DHA.[40][41] Свет, кислород и тепло могут способствовать окислению добавок рыбьего жира.[40][41] Покупка качественного продукта, который хранится в холодном состоянии, а затем хранение его в холодильнике, может помочь минимизировать окисление.[42]

Предполагаемая роль в эволюции человека

Обилие DHA в морепродукты был предложен как полезный для развития большого мозга,[43] хотя другие исследователи утверждают, что земная диета также могла обеспечить необходимую DHA.[44]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Гесне П., Алессандри Дж. М. (2011). «Докозагексаеновая кислота (DHA) и развивающаяся центральная нервная система (ЦНС) - значение для диетических рекомендаций». Биохимия. 93 (1): 7–12. Дои:10.1016 / j.biochi.2010.05.005. PMID  20478353.
  2. ^ «Архивная копия». Архивировано из оригинал на 2013-07-07. Получено 2012-04-21.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (связь)
  3. ^ Конец омеги - самый дальний от карбоксильная группа.
  4. ^ Корпорация Martek Biosciences (5 апреля 2007 г.). «История Мартека». Архивировано из оригинал 5 февраля 2007 г.. Получено 10 марта, 2007.
  5. ^ Martek Biosciences Corporation (29 июля 2008 г.). «Мартек Продактс». Архивировано из оригинал 12 июня 2008 г.. Получено 29 июля, 2008.
  6. ^ а б c d Burdge, G.C .; Jones, A.E .; Вуттон, С. А. (2002). «Эйкозапентаеновая и докозапентаеновая кислоты являются основными продуктами метаболизма α-линоленовой кислоты у молодых мужчин». Британский журнал питания. 88 (4): 355–363. Дои:10.1079 / BJN2002662. PMID  12323085.
  7. ^ а б Burdge, G.C .; Вуттон, С. А. (2002). «Превращение альфа-линоленовой кислоты в эйкозапентаеновую, докозапентаеновую и докозагексаеновую кислоты у молодых женщин». Британский журнал питания. 88 (4): 411–20. Дои:10.1079 / BJN2002689. PMID  12323090.
  8. ^ Мэлоун, Дж. Патрик (2012). "Системная теория аутистогенеза: соединяем кусочки вместе". SAGE Открыть. 2 (2): 215824401244428. Дои:10.1177/2158244012444281.
  9. ^ Гилтай EJ, Гурен LJ, Toorians AW, Katan MB, Zock PL (2004). «Концентрация докозагексаеновой кислоты у женщин выше, чем у мужчин из-за эстрогенных эффектов». Американский журнал клинического питания. 80 (5): 1167–74. Дои:10.1093 / ajcn / 80.5.1167. PMID  15531662.
  10. ^ Седерхольм Т., Салем Н. мл., Палмблад Дж. (2013). «ω-3 жирные кислоты в предотвращении снижения когнитивных функций у людей». Adv Nutr. 4 (6): 672–6. Дои:10.3945 / ан.113.004556. ЧВК  3823515. PMID  24228198.
  11. ^ Циммер, Карл (17 сентября 2015 г.). «Исследование инуитов добавляет изюминку в историю здоровья жирных кислот омега-3». Нью-Йорк Таймс. Получено 11 октября, 2015.
  12. ^ О'Коннор, Анахад (30 марта 2015 г.). «Заявления о рыбьем жире, не подтвержденные исследованиями». Нью-Йорк Таймс. Получено 11 октября, 2015.
  13. ^ Грей, Эндрю; Болланд, Марк (март 2014 г.). «Доказательства клинических испытаний и использования добавок рыбьего жира». JAMA Internal Medicine. 174 (3): 460–462. Дои:10.1001 / jamainternmed.2013.12765. PMID  24352849.
  14. ^ а б c Ким, Хи-Ён; Хуанг, Билл X .; Спектор, Артур А. (2014). «Фосфатидилсерин в головном мозге: метаболизм и функции». Прогресс в исследованиях липидов. 56: 1–18. Дои:10.1016 / j.plipres.2014.06.002. ISSN  0163-7827. ЧВК  4258547. PMID  24992464.
  15. ^ Сингх, Мехарбан (март 2005 г.). «Незаменимые жирные кислоты, ДГК и мозг человека» (PDF). Индийский журнал педиатрии. 72 (3): 239–242. Дои:10.1007 / BF02859265. PMID  15812120. S2CID  5067744. Получено 8 октября, 2007.
  16. ^ Спектор, Артур А .; Ким, Хи-Ён (2015). «Открытие незаменимых жирных кислот». Журнал липидных исследований. 56 (1): 11–21. Дои:10.1194 / jlr.r055095. ISSN  0022-2275. ЧВК  4274059. PMID  25339684.
  17. ^ Спектор, Артур А. (1999). «Сущность жирных кислот». Липиды. 34: S1 – S3. Дои:10.1007 / BF02562220. PMID  10419080. S2CID  4061017.
  18. ^ Лукив В.Дж., Цуй Дж.Г., Марчеселли В.Л., Бодкер М., Боткьяер А., Готлингер К., Серхан К.Н., Базан Н.Г. (Октябрь 2005 г.). «Роль нейропротектина D1, полученного из докозагексаеновой кислоты, в выживаемости нервных клеток и болезни Альцгеймера». J Clin Invest. 115 (10): 2774–83. Дои:10.1172 / JCI25420. ЧВК  1199531. PMID  16151530.
  19. ^ Макнамара Р.К., Хан К.Г., Ядачек Р. и др. (2007). «Селективный дефицит докозагексаеновой кислоты омега-3 жирных кислот в посмертной орбитофронтальной коре головного мозга пациентов с большим депрессивным расстройством». Биол. Психиатрия. 62 (1): 17–24. Дои:10.1016 / j.biopsych.2006.08.026. PMID  17188654. S2CID  32898004.
  20. ^ McNamara, R.K .; Jandacek, R; Цо, П; Dwivedi, Y; Рен, Х; Панди, Г. Н. (2013). «Более низкие концентрации докозагексаеновой кислоты в посмертной префронтальной коре головного мозга взрослых жертв суицида с депрессией по сравнению с контрольной группой без сердечно-сосудистых заболеваний». Журнал психиатрических исследований. 47 (9): 1187–91. Дои:10.1016 / j.jpsychires.2013.05.007. ЧВК  3710518. PMID  23759469.
  21. ^ Де Катерина, Р. Баста, Г. (июнь 2001 г.). «Жирные кислоты n-3 и воспалительная реакция - биологический фон». Добавки European Heart Journal. 3 (Приложение D): D42 – D49. Дои:10.1016 / S1520-765X (01) 90118-X.
  22. ^ Восс; М. Рейнхарт; Санкараппа; Х. Спречер (октябрь 1991 г.). «Метаболизм 7,10,13,16,19-докозапентаеновой кислоты до 4,7,10,13,16,19-докозагексаеновой кислоты в печени крыс не зависит от 4-десатуразы». Журнал биологической химии. 266 (30): 19995–20000. PMID  1834642. Получено 2 января, 2011.
  23. ^ Цю, Сяо (01.02.2003). «Биосинтез докозагексаеновой кислоты (DHA, 22: 6-4, 7,10,13,16,19): два разных пути». Простагландины, лейкотриены и незаменимые жирные кислоты. 68 (2): 181–186. Дои:10.1016 / S0952-3278 (02) 00268-5. ISSN  0952-3278. PMID  12538082.
  24. ^ Куда, Ондрей (2017). «Биоактивные метаболиты докозагексаеновой кислоты». Биохимия. 136: 12–20. Дои:10.1016 / j.biochi.2017.01.002. PMID  28087294.
  25. ^ Westphal C, Konkel A, Schunck WH (ноябрь 2011 г.). «CYP-эйкозаноиды - новая связь между жирными кислотами омега-3 и сердечными заболеваниями?». Простагландины и другие липидные медиаторы. 96 (1–4): 99–108. Дои:10.1016 / j.prostaglandins.2011.09.001. PMID  21945326.
  26. ^ Гарвардская школа общественного здравоохранения. «Жирные кислоты омега-3: важный вклад». Получено 12 июн 2015.
  27. ^ Деномм Дж., Старк К.Д., Голуб Б.Дж. (2005). «Прямое количественное определение потребления жирных кислот (n-3) беременных канадских женщин ниже, чем текущие диетические рекомендации». Журнал питания. 135 (2): 206–11. Дои:10.1093 / jn / 135.2.206. PMID  15671214.
  28. ^ Hüppi PS (март 2008 г.). «Питание для мозга: комментарий к статье Айзекса и др. На странице 308» (PDF). Педиатрические исследования. 63 (3): 229–31. Дои:10.1203 / pdr.0b013e318168c6d1. PMID  18287959. S2CID  6564743.
  29. ^ Харрис В.С., Баак М.Л. (январь 2015 г.). «Помимо улучшения мозга: преодоление разрыва в докозагексаеновой кислоте (ДГК) у недоношенных». Журнал перинатологии. 35 (1): 1–7. Дои:10.1038 / jp.2014.195. ЧВК  4281288. PMID  25357095.
  30. ^ Сан-Джованни Дж. П., Chew EY (январь 2005 г.). «Роль длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот омега-3 в здоровье и заболеваниях сетчатки». Прогресс в исследованиях сетчатки и глаз. 24 (1): 87–138. Дои:10.1016 / j.preteyeres.2004.06.002. PMID  15555528. S2CID  13757616.
  31. ^ Шварц, Стивен Дж .; Ван, Сюэ; Чавис, Памела; Куриян, Аджай Э .; Абарига, Самуэль А. (18 июня 2020 г.). «Витамин А и рыбий жир для предотвращения прогрессирования пигментного ретинита». Кокрановская база данных систематических обзоров. 6: CD008428. Дои:10.1002 / 14651858.CD008428.pub3. ISSN  1469-493X. ЧВК  7388842. PMID  32573764.
  32. ^ а б «Содержание EPA и DHA в видах рыб. Приложение G2». Министерство сельского хозяйства США. 2005 г.. Получено 15 сентября 2013.
  33. ^ «Говядина, различные сорта мяса и субпродуктов, мозги, вареные, тушеные». Получено 2011-10-27.
  34. ^ Джонс, Джон. «Пищевые продукты из космических исследований». 1 мая 2001 г.. НАСА.
  35. ^ «FDA: Почему есть интерес к добавлению DHA и ARA в детские смеси?». Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. Получено 1 июля 2002.
  36. ^ «FDA объявляет о новых утвержденных медицинских заявлениях о потреблении EPA и DHA Omega-3 и риске гипертонии и ишемической болезни сердца». Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. 19 июн 2019. Получено 30 августа 2019.
  37. ^ Ривлин, Гэри (14 января 2007 г.). "Волшебный или переоцененный? Пищевая добавка в водовороте". Нью-Йорк Таймс. Получено 2007-01-15.
  38. ^ а б Сандерс, Т. А. (2009). «Статус DHA вегетарианцев». Простагландины, лейкотриены и незаменимые жирные кислоты. 81 (2–3): 137–41. Дои:10.1016 / j.plefa.2009.05.013. PMID  19500961.
  39. ^ Переулок, К; Дербишир, E; Ли, Вт; Бреннан, С. (2014). «Биодоступность и потенциальное использование вегетарианских источников жирных кислот омега-3: обзор литературы». Критические обзоры в области пищевой науки и питания. 54 (5): 572–9. Дои:10.1080/10408398.2011.596292. PMID  24261532. S2CID  30307483.
  40. ^ а б Альберт, Бенджамин Б. (21 января 2015 г.). «Добавки рыбьего жира в Новой Зеландии сильно окислены и не соответствуют содержанию на этикетке n-3 ПНЖК». Научные отчеты. 5: 7928. Дои:10.1038 / srep07928. ЧВК  4300506. PMID  25604397.
  41. ^ а б Альберт, Бенджамин Б. Кэмерон-Смит, Дэвид; Hofman, Paul L .; Катфилд, Уэйн С. (2013). «Окисление морских добавок омега-3 и здоровье человека». BioMed Research International. 2013: 464921. Дои:10.1155/2013/464921. ЧВК  3657456. PMID  23738326.
  42. ^ Заргар, Атаназ; Ито, Мэтью К. (1 августа 2011 г.). "Пищевые добавки с длинными цепями омега-3: обзор базы данных травяных добавок Национальной медицинской библиотеки". Метаболический синдром и связанные с ним расстройства. 9 (4): 255–271. Дои:10.1089 / met.2011.0004. ISSN  1557-8518. PMID  21787228.
  43. ^ Кроуфорд, М. и другие. (2000). «Доказательства уникальной функции докозагексаеновой кислоты (DHA) во время эволюции мозга современного гоминида». Липиды. 34 (S1): S39 – S47. Дои:10.1007 / BF02562227. PMID  10419087. S2CID  4060454.
  44. ^ Карлсон Б.А., Кингстон Дж. Д. (2007). «Биосинтез докозагексаеновой кислоты и диетические непредвиденные обстоятельства: энцефализация без водного ограничения». Являюсь. J. Hum. Биол. 19 (4): 585–8. Дои:10.1002 / ajhb.20683. PMID  17546613. S2CID  21419886.