Маргариновая кислота - Margaric acid

Маргариновая кислота[1]
Гептадекановая кислота
Гептадекановая кислота-3D-шары.png
Имена
Название ИЮПАК
Гептадекановая кислота
Другие имена
Гептадециловая кислота;
Датуриновая кислота;
Маргариновая кислота;
17:0 (Липидные числа )
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
1781004
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.007.298 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 208-027-1
253195
UNII
Характеристики
C17ЧАС34О2
Молярная масса270,45 г / моль
ВнешностьБелые кристаллы
Плотность0,853 г / см3
Температура плавления 61,3 ° С (142,3 ° F, 334,4 К)
Точка кипения 227 ° С (441 ° F, 500 К) 100 мм рт.
нерастворимый
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H315, H319, H335
P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501
Родственные соединения
Связанный жирные кислоты
Пальмитиновая кислота
Стеариновая кислота
Родственные соединения
Гептадеканол
Гептадеканал
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Маргариновая кислота, или же гептадекановая кислота, является насыщенным жирная кислота. Его молекулярная формула - CH3(CH2)15CO2H. Классифицируется как жирная кислота с нечетной цепью, он присутствует как следовой компонент жира и молочного жира жвачные животные,[2] но он не встречается ни в одном натуральном животном или растительном жире в высоких концентрациях.[3] Например, он содержит только 2,2% жиров из плодов дуриан разновидность Дурио Гравеоленс.[4] Однако в 19-м и начале 20-го веков было много сообщений о том, что кислота в значительных количествах содержалась в натуральных жирах. Скорее всего, это были случаи неправильной идентификации эвтектическая смесь пальмитиновой и стеариновой кислот.[5] Соли и сложные эфиры маргариновой кислоты называются гептадеканоаты.

Семиохимия

Для многих видов маргариновая кислота играет роль семиохимический - именно он обладает феромонный и алломонический характеристики. Маргариновая кислота была обнаружена в секрете подкаудальных желез Европейский барсук (Meles meles)[6] и в секрете затылочной железы у мужчин Бактрийские верблюды (Camelus bactrianus), где это один из многих феромонных химикатов, ответственных за помощь в поиске и выборе партнеров.[7]

Маргариновая кислота - аттрактант хапровый жук (Trogoderma granarium)[8] и комар желтая лихорадка (Aedes aegypti) но как репеллент обычный домашний комар (Culex pipiens).[9]

Маргариновая кислота также содержится в секретах преклоакальных желез многих рептилий, принадлежащих к отряду чешуйчатый, в том числе обыкновенный леопардовый геккон (Эублефарис макулярный)[10] и европейская гадюка (Vipera berus ), где он используется для идентификации половых партнеров.[11]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck, 13-е издание, 5775
  2. ^ Р. П. Хансен, Ф. Б. Шорланд и Н. Джун Кук (1957). «Встречаемость в молочном жире н-гептадекановой кислоты (маргариновая кислота)». Природа. 179 (98): 98. Bibcode:1957Натура.179 ... 98H. Дои:10.1038 / 179098a0. PMID  13400103. S2CID  4144443.
  3. ^ Beare-Rogers, J .; Dieffenbacher, A .; Холм, Дж. В. (2001). «Лексикон липидного питания (Технический отчет IUPAC)». Чистая и прикладная химия. 73 (4): 685–744. Дои:10.1351 / pac200173040685. S2CID  84492006.
  4. ^ Насаруддин, Мохд ханиф; Нур, Нур Кхайрул Иззрин Мохд; Мамат, Хасмади (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Примерный состав и состав жирных кислот желтого дуриана Сабах (Durio graveolens)] (PDF). Sains Malaysiana (на малайском). 42 (9): 1283–1288. ISSN  0126-6039. OCLC  857479186. Получено 28 ноября 2017.
  5. ^ Чёт или нечет? Занимательные очерки по химии, страницы 116-120
  6. ^ Син, Юнг Ва; Buesching, Christina D .; Берк, Терри; Макдональд, Дэвид В. (30 мая 2012 г.). «Молекулярная характеристика микробных сообществ в секрете субкаудальных желез европейского барсука (Meles meles)». FEMS Microbiology Ecology. 81 (3): 648–659. Дои:10.1111 / j.1574-6941.2012.01396.x. ISSN  0168-6496. PMID  22530962.
  7. ^ Ayorinde, F .; Уиллер, Дж. В .; Wemmer, C .; Мерто, Дж. (Январь 1982 г.). «Летучие компоненты секрета затылочной железы двугорбого верблюда (Camelus bactrianus)». Журнал химической экологии. 8 (1): 177–183. Дои:10.1007 / bf00984014. ISSN  0098-0331. PMID  24414593. S2CID  21202532.
  8. ^ Ayorinde, F .; Уиллер, Дж. В .; Wemmer, C .; Мерто, Дж. (Январь 1982 г.). «Летучие компоненты секрета затылочной железы двугорбого верблюда (Camelus bactrianus)». Журнал химической экологии. 8 (1): 177–183. Дои:10.1007 / bf00984014. ISSN  0098-0331. PMID  24414593. S2CID  21202532.
  9. ^ Бернье, Ульрих Р. (1995). Масс-спектрометрические исследования притяжения комаров к эманациям кожи человека /. [s.n.] Дои:10.5962 / bhl.title.49749.
  10. ^ Мейсон, Роберт Т .; Гуцке, Уильям Х. Н. (январь 1990 г.). «Распознавание пола у леопардового геккона, Eublepharis macularius (Sauria: Gekkonidae). Возможное посредничество с помощью полуохимических веществ кожного происхождения». Журнал химической экологии. 16 (1): 27–36. Дои:10.1007 / bf01021265. ISSN  0098-0331. PMID  24264893. S2CID  28887051.
  11. ^ Разаков Р.Р .; Садыков, А.С. (июль 1986 г.). «Изучение сложных смесей природных веществ методами дефокусировки и дади. VI. Компоненты секрета преанальной железы некоторых ядовитых змей». Химия природных соединений. 22 (4): 392–394. Дои:10.1007 / bf00579807. ISSN  0009-3130. S2CID  24684170.

внешняя ссылка