Каприновая кислота - Capric acid

Декановая кислота
Скелетная формула декановой кислоты
Шариковая модель декановой кислоты
Имена
Название ИЮПАК
Декановая кислота
Другие имена
Каприновая кислота; Каприновая кислота; Доевая кислота; Дециловая кислота;
1-нонанкарбоновая кислота;
С10: 0 (Липидные числа )
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.005.798 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 206-376-4
КЕГГ
Номер RTECS
  • HD9100000
UNII
Свойства
C10ЧАС20О2
Молярная масса172.268 г · моль−1
ВнешностьБелые кристаллы
ЗапахСильный прогорклый и неприятный[1]
Плотность0,893 г / см3 (25 ° С)[2]
0,8884 г / см3 (35,05 ° С)
0,8773 г / см3 (50,17 ° С)[3]
Температура плавления 31,6 ° С (88,9 ° F, 304,8 К)[6]
Точка кипения 268,7 ° С (515,7 ° F, 541,8 К) [4]
0,015 г / 100 мл (20 ° С)[4]
РастворимостьРастворим в алкоголь, эфир, CHCl3, C6ЧАС6, CS2, ацетон[1]
журнал п4.09[4]
Давление газа4.88·10−5 кПа (25 ° C)[1]
0,1 кПа (108 ° C)[4]
2,03 кПа (160 ° C)[5][2]
Кислотность (пKа)4.9[1]
Теплопроводность0,372 Вт / м · К (твердый)
0,141 Вт / м · К (жидкость)[3]
1,4288 (40 ° С)[1]
Вязкость4,327 сП (50 ° C)[4]
2,88 сП (70 ° C)[3]
Структура
Моноклиника (-3,15 ° С)[7]
P21/ c[7]
а = 23,1 Å, б = 4,973 Å, c = 9,716 Å[7]
α = 90 °, β = 91,28 °, γ = 90 °
Термохимия
475,59 Дж / моль · К[5]
−713,7 кДж / моль[4]
6079,3 кДж / моль[5]
Опасности
Основной опасностиСредняя токсичность
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материалов
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно[2]
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H315, H319, H335[2]
P261, P305 + 351 + 338[2]
Проглатывание опасностьМожет быть токсичным
Вдыхание опасностьМожет вызвать раздражение
Кожа опасностьМожет быть токсичным при контакте
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 110 ° С (230 ° F, 383 К) [2]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
10 г / кг (крысы, перорально)[8]
Родственные соединения
Связанный жирные кислоты
Нонановая кислота, Ундекановая кислота
Родственные соединения
Деканол
Decanal
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Каприновая кислота, также известен как декановая кислота или дециловая кислота, это насыщенная жирная кислота. Его формула CH3(CH2)8COOH. Соли и сложные эфиры декановой кислоты называются захватывает или деканоаты. Термин каприновая кислота происходит от латинского "каперсы / капра«(коза), потому что потный, неприятный запах соединения напоминает козьего.[9]

Вхождение

Каприновая кислота в природе встречается в кокосовое масло (около 10%) и пальмоядровое масло (около 4%), в других случаях это нечасто для типичных масел из семян.[10] Он находится в молоко различных млекопитающих и, в меньшей степени, других животных жиров.[6] Он также содержит 1,62% жиров из плодов дуриан виды Дурио Гравеоленс.[11]

Две другие кислоты названы в честь коз: капроновая кислота (жирная кислота C6: 0) и каприловая кислота (жирная кислота C8: 0). Вместе с каприновой кислотой они составляют 15% жира козьего молока.[12]

Производство

Каприновую кислоту можно получить из окисление первичного спирта деканол используя триоксид хрома (CrO3) окислитель в кислых условиях.[13]

Нейтрализация каприновой кислоты или омыление своего триглицерид сложные эфиры с гидроксид натрия дает капрат натрия, CH3(CH2)8CO2−Na+. Эта поваренная соль входит в состав некоторых типов мыло.

Использует

Каприновая кислота используется в производстве сложных эфиров для искусственных фруктовых ароматизаторов и духов. Он также используется в качестве промежуточного продукта в химическом синтезе. Он используется в органическом синтезе и в промышленности при производстве парфюмерии, смазок, консистентных смазок, резины, красителей, пластмасс, пищевых добавок и фармацевтических препаратов.[8]

Фармацевтические препараты

Капрат сложный эфир пролекарства доступны различные фармацевтические препараты. Поскольку каприновая кислота является жирной кислотой, образование соли или сложного эфира с лекарством увеличивает ее липофильность и его близость к жировая ткань. поскольку распространение лекарства из жировой ткани обычно протекает медленно, может развиться инъекционная форма лекарства длительного действия (называемая депо инъекция ) с помощью формы caprate. Некоторые примеры лекарств, доступных в виде эфира капрата, включают: нандролон, флуфеназин, бромперидол, и галоперидол.[нужна цитата ]

Эффекты

Каприновая кислота действует как неконкурентоспособный Рецептор AMPA антагонист в терапевтически релевантных концентрациях в зависимости от напряжения и субъединицы, и этого достаточно, чтобы объяснить его противосудорожные эффекты.[14] Это прямое ингибирование возбуждающей нейротрансмиссии каприновой кислотой в головном мозге способствует противосудорожному эффекту МСТ. кетогенная диета.[14] Декановая кислота и антагонист рецепторов AMPA перампанель действуют на разных участках рецептора AMPA, и поэтому возможно, что они оказывают совместное действие на рецептор AMPA, что позволяет предположить, что перампанел и кетогенная диета могут быть синергическими.[14]

Каприновая кислота может отвечать за пролиферацию митохондрий, связанную с кетогенная диета, и что это может произойти через Рецептор PPARγ агонизм и его гены-мишени, участвующие в митохондриальный биогенез.[15][16]Комплекс I деятельность электронная транспортная цепь значительно повышается при обработке декановой кислотой.[15]

Однако следует отметить, что пероральные жирные кислоты со средней длиной цепи будут очень быстро разлагаться в результате метаболизма первого прохождения, попадая в печень через воротную вену, и быстро метаболизируются через промежуточные соединения кофермента А через β-окисление и цикл лимонной кислоты для получения диоксида углерода, ацетатных и кетоновых тел.[17] Неясно, обладают ли кетоны β-гидроксибутриат и ацетон прямой противосудорожной активностью.[14][18][19][20]

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ а б c d е CID 2969 от PubChem
  2. ^ а б c d е ж Сигма-Олдрич Ко., Декановая кислота. Проверено 15 июня 2014.
  3. ^ а б c Мезаки, Рейджи; Мотидзуки, Масафуми; Огава, Кохей (2000). Технические данные по смешиванию (1-е изд.). Elsevier Science B.V. стр. 278. ISBN  978-0-444-82802-6.
  4. ^ а б c d е ж Лиде, Дэвид Р., изд. (2009). CRC Справочник по химии и физике (90-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. ISBN  978-1-4200-9084-0.
  5. ^ а б c н-декановая кислота в Linstrom, Peter J .; Маллард, Уильям Г. (ред.); Веб-книга NIST Chemistry, стандартная справочная база данных NIST номер 69, Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд), http://webbook.nist.gov (Проверено 15.06.2014)
  6. ^ а б Beare-Rogers, J. L .; Dieffenbacher, A .; Холм, Дж. В. (1 января 2001 г.). «Лексикон липидного питания (Технический отчет IUPAC)». Чистая и прикладная химия. 73 (4): 685–744. Дои:10.1351 / pac200173040685. S2CID  84492006.
  7. ^ а б c Д. Бонд, Эндрю (2004). «О кристаллических структурах и изменении температуры плавления н-алкилкарбоновых кислот». Новый журнал химии. 28 (1): 104–114. Дои:10.1039 / B307208H.
  8. ^ а б c «КАПРИНОВАЯ КИСЛОТА». Chemicalland21.com. AroKor Holdings. Получено 2014-06-15.
  9. ^ "капри-, капр- +". Получено 2012-09-28.
  10. ^ Дэвид Дж. Аннекен, Сабина Бот, Ральф Кристоф, Георг Фиг, Удо Штайнбернер, Альфред Вестфехтель «Жирные кислоты» в Энциклопедия промышленной химии Ульмана, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.a10_245.pub2
  11. ^ Насаруддин, Мохд ханиф; Нур, Нур Кхайрул Иззрин Мохд; Мамат, Хасмади (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Примерный состав и состав жирных кислот желтого дуриана Сабах (Durio graveolens)] (PDF). Sains Malaysiana (на малайском). 42 (9): 1283–1288. ISSN  0126-6039. OCLC  857479186. Получено 28 ноября 2017.
  12. ^ Hilditch, T. P .; Ясперсон, Х. (1944). «Составляющие кислоты молочных жиров коз, овец и кобыл». Биохимический журнал. 38 (5): 443–447. Дои:10.1042 / bj0380443. ЧВК  1258125. PMID  16747831.
  13. ^ Макмерри, Джон (2008). Органическая химия (7-е изд.). Томпсон - Брукс / Коул. п. 624.
  14. ^ а б c d Чанг, Пишан; Августин, Катрин; Боддум, Ким; Уильямс, Софи; Вс, мин; Тершак, Джон А .; Hardege, Jörg D .; Чен, Филип Э .; Уокер, Мэтью С .; Уильямс, Робин С. Б. (февраль 2016 г.). «Контроль приступов декановой кислотой посредством прямого ингибирования рецепторов AMPA». Мозг. 139 (2): 431–443. Дои:10.1093 / мозг / awv325. ЧВК  4805082. PMID  26608744.
  15. ^ а б Хьюз, Шон Дэвид; Канабус, Марта; Андерсон, Гленн; Hargreaves, Iain P .; Резерфорд, Триша; Доннелл, Маура О '; Кросс, Дж. Хелен; Рахман, Шамима; Итон, Саймон; Heales, Саймон Дж. Р. (май 2014 г.). «Компонент кетогенной диеты декановая кислота увеличивает митохондриальную цитрат-синтазу и активность комплекса I в нейрональных клетках». Журнал нейрохимии. 129 (3): 426–433. Дои:10.1111 / jnc.12646. PMID  24383952. S2CID  206089968.
  16. ^ Малапака, Рагху Р. В .; Khoo, SokKean; Чжан, Цзифэн; Choi, Jang H .; Чжоу, X. Эдвард; Сюй, Юн; Гонг, Иньхань; Ли, Цзюнь; Йонг, Ю-Леонг; Чалмерс, Майкл Дж .; Чанг, Линь; Resau, James H .; Гриффин, Патрик Р .; Чен, Ю. Евгений; Сюй, Х. Эрик (2 января 2012 г.). «Идентификация и механизм 10-углеродной жирной кислоты как модулирующего лиганда рецепторов, активируемых пролифератором пероксисом». Журнал биологической химии. 287 (1): 183–195. Дои:10.1074 / jbc.M111.294785. ЧВК  3249069. PMID  22039047.
  17. ^ Чанг, Пишан; Тербах, Николь; Завод, Ник; Чен, Филип Э .; Уокер, Мэтью С .; Уильямс, Робин С. (Июнь 2013). «Контроль приступов с помощью жирных кислот со средней длиной цепи, связанных с кетогенной диетой». Нейрофармакология. 69: 105–114. Дои:10.1016 / j.neuropharm.2012.11.004. ЧВК  3625124. PMID  23177536.
  18. ^ Виджиано, Андреа; Пилла, Рафаэле; Арнольд, Патрик; Монда, Марчеллино; Д ׳ Агостино, Доминик; Коппола, Джангеннаро (август 2015 г.). «Противосудорожные свойства перорального эфира кетона в модели пентилентетразола при припадке». Исследование мозга. 1618: 50–54. Дои:10.1016 / j.brainres.2015.05.023. PMID  26026798.
  19. ^ Rho, Jong M .; Андерсон, Гейл Д.; Доневан, Шон Д .; Уайт, Х. Стив (22 апреля 2002 г.). «Ацетоацетат, ацетон и дибензиламин (загрязняющее вещество в l - (+) - β-гидроксибутират) проявляют прямое противосудорожное действие in vivo». Эпилепсия. 43 (4): 358–361. Дои:10.1046 / j.1528-1157.2002.47901.x. PMID  11952765. S2CID  31196417.
  20. ^ Ма, Вэйюань; Берг, Джим; Йеллен, Гэри (4 апреля 2007 г.). «Метаболиты кетогенной диеты уменьшают возбуждение центральных нейронов, открывая каналы KATP». Журнал неврологии. 27 (14): 3618–3625. Дои:10.1523 / JNEUROSCI.0132-07.2007. ЧВК  6672398. PMID  17409226.