Медовая кислота - Mead acid - Wikipedia

Медовая кислота
Медовая кислота.png
Имена
Название ИЮПАК
(5Z,8Z,11Z) -Эйкоза-5,8,11-триеновая кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
UNII
Характеристики
C20ЧАС34О2
Молярная масса306.48276
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Медовая кислота является омега-9 жирная кислота, впервые охарактеризованный Джеймсом Ф. Мидом.[1] Как и некоторые другие омега-9 полиненасыщенные жирные кислоты, животные могут вырабатывать медовуху кислоту de novo. Его повышенное присутствие в крови является признаком незаменимая жирная кислота недостаток.[нужна цитата ] Медовуха в большом количестве содержится в хрящ.

Химия

Медовая кислота, также называемая эйкозатриеновой кислотой, химически является карбоновая кислота с 20-углеродной цепью и тремя метилен - прерванный СНГ двойные связи, что характерно для полиненасыщенных жирных кислот. Первая двойная связь расположена у девятого атома углерода от омега-конца. В физиологической литературе ему дано название 20: 3 (n-9). (Видеть Номенклатура жирных кислот для объяснения системы именования.) При наличии липоксигеназа, цитохром p450, или же циклооксигеназа, медовая кислота может образовывать различные гидроксиэйкозатетраеновая кислота (HETE) и гидроперокси (HpETE) продукты.[2][3]

Физиология

Две жирные кислоты, линолевая кислота и альфа-линоленовая кислота, считаются незаменимые жирные кислоты (НЖК) у человека и других млекопитающих. Обе имеют 18 углеродных жирных кислот, в отличие от медовухи, которая имеет 20 углеродных атомов. Линолевая - это ω-6 жирная кислота, тогда как линоленовая - это ω-3, а медовуха - это ω-9. В одном исследовании изучались пациенты с мальабсорбция кишечного жира и подозрение на дефицит ОДВ; Было обнаружено, что у них уровень медовой кислоты в крови на 1263% выше, чем у контрольных субъектов.[4] В тяжелых условиях депривации незаменимых жирных кислот млекопитающие удлиняются и теряют насыщенность. олеиновая кислота сделать мед кислым, (20: 3, п−9).[5] В меньшей степени это было зарегистрировано у вегетарианцев и полувегетарианцев, придерживающихся несбалансированной диеты.[6][7]

Было обнаружено, что медовая кислота снижает остеобластический Мероприятия. Это может быть важно при лечении состояний, при которых желательно ингибирование образования костей.[8]

Роль в воспалении

Циклооксигеназы ферменты, которые, как известно, играют большую роль в воспалительных процессах за счет окисления ненасыщенных жирных кислот, в первую очередь образования простагландин H2 из арахидоновая кислота (AA). AA имеет ту же длину цепи, что и кислота Мида, но имеет дополнительную двойную связь ω-6. Когда физиологические уровни арахидоновой кислоты низкие, другие ненасыщенные жирные кислоты, включая медовуху и линолевую кислоту, окисляются СОХ. Циклооксигеназа нарушает бисаллический Связь C-H в АК для синтеза простагландина H2, но разрывает более прочную аллильный Связь C-H, когда вместо этого встречается с кислотой Мида.[2]

Медовая кислота также превращается в лейкотриены C3 и D3.[9]

Медовая кислота метаболизируется 5-липоксигеназа в 5-гидроксиэйкозатрионовую кислоту (5-HETrE)[10] а затем 5-гидроксиэйкозаноид дегидрогеназа до 5-оксоэйкозатриеновой кислоты (5-оксо-ETrE).[11]5-Oxo-ETrE столь же эффективен, как и его аналог на основе арахидоновой кислоты, 5-оксо-эйкозатетраеновая кислота (5-оксо-ETE), стимулирующий кровь человека эозинофилы и нейтрофилы;[12]предположительно это происходит путем связывания с рецептором 5-оксо-ETE (OXER1 ) и, следовательно, может быть, подобно 5-оксо-ETE, медиатором аллергических и воспалительных реакций человека.[11]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Сигел, Джордж Дж .; Альберс, Р. Уэйн (2006). Основы нейрохимии: молекулярные, клеточные и медицинские аспекты, Том 1 (7-е изд.). п. 40. ISBN  9780080472072. Один из них - 20: 3ω9, названный «медовая кислота» после открытия Джеймсом Мидом ...
  2. ^ а б Oliw, E.H .; Hornsten, L .; Sprecher, H .; Хамберг, М. (1993). «Оксигенация 5,8,11-эйкозатриеновой кислоты простагландин-эндопероксид-синтазой и цитохромом P450 монооксигеназой: структура и механизм образования основных метаболитов». Архивы биохимии и биофизики. 305 (2): 288–297. Дои:10.1006 / abbi.1993.1425. PMID  8373167.
  3. ^ Киберлипид Центр. «ПРОСТАГЛАНДИНЫ И РОДСТВЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ». Архивировано из оригинал 13 апреля 2018 г.. Получено 24 октября, 2007.
  4. ^ EN Siguel; KM Chee; JX Gong; Э. Дж. Шефер (1 октября 1987 г.). «Критерии дефицита незаменимых жирных кислот в плазме, оцененные методом газожидкостной хроматографии на капиллярной колонке». Клиническая химия. 33 (10): 1869–1873. Дои:10.1093 / Clinchem / 33.10.1869. PMID  3665042. Архивировано из оригинал 27 сентября 2011 г.. Получено 24 октября, 2007.
  5. ^ Гайсслер К., Пауэрс Х (2017). Питание человека. Издательство Оксфордского университета. п. 174. ISBN  9 78-0-19-876802-9.
  6. ^ Финни С.Д., Один Р.С., Джонсон С.Б., Холман Р.Т. (1990). «Снижение содержания арахидоната в сывороточных фосфолипидах и сложных эфирах холестерина, связанных с вегетарианской диетой у людей». Являюсь. J. Clin. Нутр. 51 (3): 385–92. Дои:10.1093 / ajcn / 51.3.385. PMID  2106775.
  7. ^ Хорнстра, Жерар (сентябрь 2007 г.). «Основные полиненасыщенные жирные кислоты и раннее развитие человека». Информационный бюллетень Fats of Life. Архивировано из оригинал 7 июня 2008 г.. Получено 23 октября, 2007.
  8. ^ Хамазаки, Томохито; Сузуки, Нобуо; Видьовати, Ретно; Мияхара, Тацуро; Кадота, Сигетоши; Очиай, Хироши; Хамазаки, Кей (2008). «Депрессивные эффекты 5,8,11-эйкозатриеновой кислоты (20: 3n-9) на остеобласты». Липиды. 44 (2): 97–102. Дои:10.1007 / s11745-008-3252-8. ISSN  0024-4201. PMID  18941818. S2CID  4011759.
  9. ^ Хаммарстрём С (1981). «Превращение 5,8,11-эйкозатриеновой кислоты в лейкотриены C3 и D3» (PDF). Журнал биологической химии. 256 (3): 2275.
  10. ^ Вей Ю.Ф., Эванс Р.В., Моррисон А.Р., Шпрехерт Х., Якщик Б.А. (1985). «Требование двойной связи для пути 5-липоксигеназы». Простагландины. 29 (4): 537–45. Дои:10.1016/0090-6980(85)90078-4. PMID  2988021.
  11. ^ а б Пауэлл, Уильям С .; Рокач, Джошуа (2013). «Хемоаттрактант эозинофилов 5-оксо-ETE и рецептор OXE». Прогресс в исследованиях липидов. 52 (4): 651–665. Дои:10.1016 / j.plipres.2013.09.001. ISSN  0163-7827. ЧВК  5710732. PMID  24056189.
  12. ^ Patel, P .; Cossette, C .; Anumolu, J. R .; Гравий, С .; Lesimple, A .; Мамер, О. А .; Rokach, J .; Пауэлл, У. С. (2008). «Структурные требования для активации рецептора 5-оксо-6E, 8Z, 11Z, 14Z-эйкозатетраеновой кислоты (5-оксо-ETE): идентификация метаболита медовой кислоты с сильной агонистической активностью». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии. 325 (2): 698–707. Дои:10.1124 / jpet.107.134908. ISSN  0022-3565. PMID  18292294. S2CID  19936422.