Альфа-линоленовая кислота - Alpha-Linolenic acid

Эта статья об альфа-линоленовой кислоте. Для использования в других целях см. Линоленовая кислота.

α-линоленовая кислота
ALAnumbering.svg
Линоленовая кислота-3D-vdW.png
Имена
Название ИЮПАК
(9Z,12Z,15Z) -октадека-9,12,15-триеновая кислота[1]
Другие имена
ALA; LNA; Линоленовая кислота; СНГ,СНГ,СНГ-9,12,15-октадекатриеновая кислота; (9Z,12Z,15Z) -9,12,15-октадекатриеновая кислота; Индустрен 120
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.006.669 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Свойства
C18ЧАС30О2
Молярная масса278.436 г · моль−1
Плотность0,9164 г / см3
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

α-линоленовая кислота (ALA), (от Греческий Linon, смысл лен ), является п−3, или омега-3, незаменимая жирная кислота. ALA содержится во многих семенах и маслах, в том числе льняного семени, грецкие орехи, чиа, конопля, и многие общие растительные масла.

Что касается его структура, это называется все-СНГ-9,12,15-октадекатриеновая кислота.[2] В физиологической литературе он указан по липидному числу 18: 3 и (п−3). Это карбоновая кислота с 18-углеродной цепью и тремя СНГ двойные связи. Первая двойная связь расположена у третьего атома углерода от метильного конца цепи жирной кислоты, известной как п конец. Таким образом, α-линоленовая кислота является полиненасыщенный п-3 (омега-3) жирная кислота. Это изомер из гамма-линоленовая кислота (GLA), 18: 3 (п-6) жирная кислота (т.е. полиненасыщенная омега-6 жирная кислота с тремя двойными связями).

Этимология

Слово линоленовый является неправильным производным от линолевая, который сам выводится из Греческий слово Linon (лен ). Олеик означает "относящийся к олеиновая кислота «потому что при насыщении двойной связи омега-6 линолевой кислоты образуется олеиновая кислота.

Диетические источники

Масла семян являются богатейшими источниками α-линоленовой кислоты, особенно из семян конопли, чиа, перилла, льняного семени (льняное масло ), рапс (канола ), и соевые бобы. α-Линоленовая кислота также получается из тилакоидные мембраны в листьях Pisum sativum (листья гороха).[3] Завод хлоропласты Состоящие более чем на 95 процентов фотосинтетических тилакоидных мембран очень жидкие из-за большого количества линоленовой кислоты, что неизменно проявляется в виде резких резонансов в спектрах ЯМР углерода-13 высокого разрешения.[4] Некоторые исследования утверждают, что ALA остается стабильной во время обработки и приготовления.[5] Однако другие исследования утверждают, что ALA может не подходить для выпечки, поскольку полимеризовать с самим собой, функция, используемая в покрасить с катализаторами из переходных металлов. Некоторое количество ALA может также окисляться при температуре выпечки.[6] Процентное содержание ALA в таблице ниже относится к маслам, извлеченным из каждого продукта.

Распространенное имяАльтернативное имяЛиннейское имя% ALA†(масла)исх.
Чиачиа шалфейСальвия испанская64%[7]
Киви семенаКитайский крыжовникАктинидия китайская62%[7]
ПериллашисоPerilla frutescens58%[7]
Ленльняное семяLinum usitatissimum55%[7]
БрусникабрусникаVaccinium vitis-idaea49%[7]
КамелинакамелинаCamelina sativa35-45%
ПортулакпортулакPortulaca oleracea35%[7]
ОблепихасиберриHippophae rhamnoides L.32%[8]
КонопляканнабисКаннабис сатива20%[7]
грецкий орехАнглийский орех / персидский орехJuglans regia10.4%[9]
РапсовыйканолаBrassica napus10%[2]
СоясояГлицин макс8%[2]
 †Средняя стоимость

Возможная роль в питании и здоровье

Лен - богатый источник α-линоленовой кислоты.

Хотя лучший источник ALA - это семена, большинство семян и растительных масел гораздо богаче п−6 жирных кислот, линолевая кислота. Исключение составляют льняное семя (для правильного усвоения питательных веществ необходимо измельчение) и семена чиа. Линолевая кислота является другой незаменимой жирной кислотой, но она и другая п−6 жирных кислот, конкурируют с п−3s для позиций в клеточных мембранах и имеют очень разные эффекты на здоровье человека. Имеется сложный набор взаимодействия незаменимых жирных кислот.

α-Линоленовая кислота может быть получена людьми только с пищей, потому что отсутствие необходимых ферментов 12- и 15-десатуразы делает de novo синтез из стеариновая кислота невозможно. Эйкозапентаеновая кислота (EPA; 20: 5, п−3) и докозагексаеновая кислота (DHA; 22: 6, п-3) легко доступны из рыбы и масла водорослей и играют жизненно важную роль во многих метаболических процессах. Они также могут быть синтезированы людьми из пищевой α-линоленовой кислоты: ALA → стеаридоновая кислота → эйкозатетраоновая кислота → эйкозапентаеновая кислота → докозапентаеновая кислота → 9,12,15,18,21-тетракозапентаеновая кислота → 6,9,12,15,18,21-йетракозагексаеновая кислота → докозагексаеновая кислота, но с эффективностью всего несколько процентов.[10] Потому что эффективность п-3 синтез длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот (LC-PUFA) снижается вниз по каскаду преобразования α-линоленовой кислоты, синтез DHA из α-линоленовой кислоты даже более ограничен, чем синтез EPA.[11][12] Конверсия АЛК в ДГК выше у женщин, чем у мужчин.[13]

Множественные исследования[14][15] показали связь между α-линоленовой кислотой и повышенным риском рака простаты. Было установлено, что этот риск не зависит от источника происхождения (например, мясо, растительное масло).[16] Однако крупное исследование 2006 г. не обнаружило связи между общим потреблением α-линоленовой кислоты и общим риском рака простаты;[17] и метаанализ 2009 г. обнаружил доказательства предвзятость публикации в более ранних исследованиях, и пришел к выводу, что если АЛК способствует увеличению риска рака простаты, увеличение риска довольно невелико.[18]

Стабильность и гидрирование

α-Линоленовая кислота относительно более восприимчива к окислению и прогоркнет быстрее, чем многие другие масла. Окислительная нестабильность α-линоленовой кислоты - одна из причин, по которой производители предпочитают частично гидрогенизировать масла, содержащие α-линоленовую кислоту, такие как соевое масло.[19] Соевые бобы являются крупнейшим источником пищевых масел в США, и, по данным исследования 2007 года, 40% производства соевого масла было частично гидрогенизировано.[20]

Однако при частичной гидрогенизации часть ненасыщенных жирных кислот становится нездоровой. транс-жиры. Потребители все чаще избегают продуктов, содержащих трансжиры, и правительства начали запрещать трансжиры в пищевых продуктах. Эти правила и давление рынка стимулировали развитие соевых бобов с низким содержанием α-линоленовой кислоты. Эти новые сорта сои дают более стабильное масло, которое не требует гидрогенизации для многих применений, обеспечивая таким образом продукты без трансжиров, такие как масло для жарки.[21]

Несколько консорциумов выводят на рынок сою с низким содержанием α-линоленовой кислоты. DuPont усилия включают заглушить ген FAD2, который кодирует Δ6-десатураза, давая соевое масло с очень низким содержанием как α-линоленовой кислоты, так и линолевой кислоты.[22] Компания Monsanto представил на рынке Vistive, их бренд соевых бобов с низким содержанием α-линоленовой кислоты, который менее противоречив, чем ГМО предложения, поскольку он был создан с помощью традиционных методов разведения.[нужна цитата ]

Сердечно-сосудистые

Согласно одному научному обзору, более высокое потребление ALA связано с умеренно низким риском сердечно-сосудистые заболевания, но большой разброс результатов в нескольких исследованиях подчеркивает необходимость дополнительных исследований, прежде чем делать твердые выводы.[23]

История

В 1887 году линоленовая кислота была открыта и названа австрийским химиком Карлом Хазурой из Императорского технического института в Вене (хотя он не разделял ее оптические изомеры).[24] α-Линоленовая кислота была впервые выделена в чистом виде в 1909 году Эрнстом Эрдманном и Ф. Бедфордом из Университет Галле-ан-дер-Заале, Германия,[25] и Адольфом Роллеттом из Университет Берлина, Германия,[26] работая независимо, как цитируется в синтезе Дж. В. Маккатчеона в 1942 г.,[27] и упоминается в обзоре Грина и Хилдича 1930-х годов.[28] Впервые он был искусственно синтезирован в 1995 году из гомологирующих агентов C6. Реакция Виттига фосфониевой соли [(Z-Z) -нона-3,6-диен-1-ил] трифенилфосфонийбромид с метил 9-оксононаноатом, с последующим омыление, завершил синтез.[29]

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ Лоро, О; Марет, А; Poullain, D; Chardigny, JM; Sébédio, JL; Бофрер, Б; Ноэль, JP (2000). «Крупномасштабное получение (9Z, 12E) -1- (13) C-октадека-9,12-диеновой кислоты, (9Z, 12Z, 15E) -1- (13) C-октадека-9,12,15 -триеновая кислота и их 1- (13) C-цис-изомеры ". Химия и физика липидов. 106 (1): 65–78. Дои:10.1016 / S0009-3084 (00) 00137-7. PMID  10878236.
  2. ^ а б c Бир-Роджерс (2001). «Лексикон липидного питания ИЮПАК» (PDF). В архиве (PDF) из оригинала 12 февраля 2006 г.. Получено 22 февраля 2006.
  3. ^ Чепмен, Дэвид Дж .; Де-Феличе, Джон; Барбер, Джеймс (май 1983 г.). «Влияние температуры роста на содержание липидов тилакоидной мембраны и содержания белка в хлоропластах гороха 1». Физиология растений. 72 (1): 225–228. Дои:10.1104 / стр.72.1.225. ЧВК  1066200. PMID  16662966.
  4. ^ Яшрой Р.С. (1987) 13-C ЯМР исследования липидных жирных ацильных цепей хлоропластных мембран. Индийский журнал биохимии и биофизики т. 24 (6), стр. 177–178.https://www.researchgate.net/publication/230822408_13-C_NMR_studies_of_lipid_fatty_acyl_chains_of_chloroplast_membranes?ev=prf_pub
  5. ^ Manthey, F.A .; Lee, R.E .; Зал Ca, 3-й (2002). «Влияние обработки и приготовления на содержание липидов и стабильность альфа-линоленовой кислоты в спагетти, содержащих молотое льняное семя». J. Agric. Food Chem. 50 (6): 1668–71. Дои:10.1021 / jf011147s. PMID  11879055.
  6. ^ «ОКИСЛИТЕЛЬНАЯ СТАБИЛЬНОСТЬ ЛИПИДОВ ЛЬНЯНОГО СЕМЯНА ПРИ ВЫПЕЧЕНИИ».
  7. ^ а б c d е ж г Жирные кислоты растительного масла - Получение базы данных SOFA
  8. ^ Ли, Томас С. С. (1999). «Облепиха: возможность нового урожая». Перспективы новых культур и новых видов использования. Александрия, Вирджиния: АШС Пресс. С. 335–337. В архиве из оригинала 22 сентября 2006 г.. Получено 28 октября 2006.
  9. ^ «Омега-3 жирные кислоты». Медицинский центр Университета Мэриленда.
  10. ^ Бреан М. Андерсон; Дэвид В. Л. Ма (2009). «Все ли полиненасыщенные жирные кислоты n-3 созданы равными?». Липиды в здоровье и болезнях. 8 (33): 33. Дои:10.1186 / 1476-511X-8-33. ЧВК  3224740. PMID  19664246.
  11. ^ Шилс М. Иннис (2007). «Жирные кислоты и раннее развитие человека». Раннее человеческое развитие. 83 (12): 761–766. Дои:10.1016 / j.earlhumdev.2007.09.004. PMID  17920214.
  12. ^ Burdge, GC; Колдер, ПК (2005). «Превращение альфа-линоленовой кислоты в полиненасыщенные жирные кислоты с более длинной цепью у взрослых людей» (PDF). Размножение, питание, развитие. 45 (5): 581–97. Дои:10.1051 / номер: 2005047. PMID  16188209.
  13. ^ «Превращение $ alpha $ -линоленовой кислоты в полиненасыщенные жирные кислоты с более длинной цепью у взрослых людей».
  14. ^ Рамон, JM; Bou, R; Ромея, S; Alkiza, ME; Jacas, M; Рибс, Дж; Ороми, Дж (2000). «Потребление жиров с пищей и риск рака простаты: исследование случай-контроль в Испании». Причины рака и борьба с ними. 11 (8): 679–85. Дои:10.1023 / А: 1008924116552. PMID  11065004. S2CID  23228672.
  15. ^ Брауэр, ИА; Катан, МБ; Зок, PL (2004). «Диетическая альфа-линоленовая кислота снижает риск смертельной ишемической болезни сердца, но увеличивает риск рака простаты: метаанализ». Журнал питания. 134 (4): 919–22. Дои:10.1093 / jn / 134.4.919. PMID  15051847.
  16. ^ Де Стефани, Э; Денео-Пеллегрини, H; Boffetta, P; Ронко, А; Мендилахарсу, М. (2000). «Альфа-линоленовая кислота и риск рака простаты: исследование случай-контроль в Уругвае». Эпидемиология, биомаркеры и профилактика рака. 9 (3): 335–8. PMID  10750674.
  17. ^ Коралек Д.О., Петерс Ю., Андриоле Г. и др. (2006). «Проспективное исследование диетической α-линоленовой кислоты и риска рака простаты (США)». Причины рака и борьба с ними. 17 (6): 783–791. Дои:10.1007 / s10552-006-0014-х. PMID  16783606. S2CID  25746287.
  18. ^ Саймон, JA; Чен, YH; Бент, S (май 2009 г.). «Связь альфа-линоленовой кислоты с риском рака простаты». Американский журнал клинического питания. 89 (5): 1558S – 1564S. Дои:10.3945 / ajcn.2009.26736E. PMID  19321563.
  19. ^ Кинни, Тони. «Метаболизм в растениях для производства более здоровых пищевых масел (слайд №4)» (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) 29 сентября 2006 г.. Получено 11 января 2007.
  20. ^ Фитцджеральд, Энн; Брашер, Филипп. «Запрет на трансжиры может принести пользу Айове». Правда о торговле и технологиях. Архивировано из оригинал 27 сентября 2007 г.. Получено 3 января 2007.
  21. ^ Монсанто. «ADM будет обрабатывать соевые бобы Vistive с низким содержанием линоленовой кислоты от Monsanto на предприятии в Индиане». Архивировано из оригинал 11 декабря 2006 г.. Получено 6 января 2007.
  22. ^ Кинни, Тони. «Метаболизм в растениях для производства более здоровых пищевых масел» (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) 29 сентября 2006 г.. Получено 11 января 2007.
  23. ^ Пан А., Чен М., Чоудхури Р. и др. (Декабрь 2012 г.). «α-Линоленовая кислота и риск сердечно-сосудистых заболеваний: систематический обзор и метаанализ». Am. J. Clin. Nutr. (Регулярный обзор). 96 (6): 1262–73. Дои:10.3945 / ajcn.112.044040. ЧВК  3497923. PMID  23076616.
  24. ^ Хазура, К. (1887). "Über trocknende Ölsäuren IV. Abhandlung" [О сушке масляных кислот 4-я статья]. Monatshefte für Chemie (на немецком). 8: 260–270. Дои:10.1007 / BF01510049. S2CID  197767239. Линоленовая кислота указана на стр. 265: "Für die Säure C18ЧАС32О2 schlage ich den Namen Linolsäure, für die Säure C18ЧАС30О2 den Namen Linolensäure vor. " (Для кислоты C18ЧАС32О2 Предлагаю название «линолевая кислота»; для кислоты C18ЧАС30О2 [Я предлагаю] название «линоленовая кислота».) Линоленовая кислота обсуждается на стр. 265-268.
  25. ^ Увидеть:
    • Erdmann, E .; Бедфорд, Ф. (1909). "Über die im Leinöl enthaltene Linolensäure" [О линоленовой кислоте, содержащейся в льняном масле]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (на немецком). 42: 1324–1333. Дои:10.1002 / cber.190904201217. На стр. 1329 различают один из изомеров линоленовой кислоты: «Wir bezeichnen diese в Leinöl vorhandene Linolensäure, welche das feste Hexabromid liefert, zum Unterschied von einer später zu erwähnenden Isomeren als α-Linolensäure». (Мы обозначаем эту линоленовую кислоту, которую дает твердый гексабромид [линоленовой кислоты], как α-линоленовую кислоту, чтобы отличить [ее] от изомера, [который будет] упомянут позже).)
    • Erdmann, E .; Бедфорд, Ф .; Распе, Ф. (1909). "Konstitution der Linolensäure" [Структура линоленовой кислоты]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (на немецком). 42: 1334–1346. Дои:10.1002 / cber.190904201218. Структура α-линоленовой кислоты представлена ​​на стр. 1343.
  26. ^ Роллетт, А. (1909). "Zur Kenntnis der Linolensäure und des Leinöls" [[Вклад в наши] знания о линоленовой кислоте и льняном масле]. Zeitschrift für Physiologische Chemie. 62 (5–6): 422–431. Дои:10,1515 / BCHM2,1909,62,5-6,422.
  27. ^ Дж. У. Маккатчеон (1955). «Линоленовая кислота». Органический синтез.; Коллективный объем, 3, п. 351
  28. ^ Зеленый, ТГ; Хилдич, Т.П. (1935). «Идентификация линолевой и линоленовой кислот». Biochem. Дж. 29 (7): 1552–63. Дои:10.1042 / bj0291552. ЧВК  1266662. PMID  16745822.
  29. ^ Sandri, J .; Виала, Дж. (1995). «Прямое получение (Z, Z) -1,4-диеновых звеньев с новым гомологирующим агентом C6: синтез альфа-линоленовой кислоты». Синтез. 1995 (3): 271–275. Дои:10.1055 / с-1995-3906.