Цитидин - Cytidine

Цитидин
Скелетная формула цитидина
Шаровидная модель молекулы цитидина
Имена
Название ИЮПАК
4-амино-1 - [(2р,3р,4S,5р) -3,4-дигидрокси-5- (гидроксиметил) оксолан-2-ил] пиримидин-2 (1ЧАС)-один
Систематическое название ИЮПАК
4-амино-1-β-D-рибофуранозил-2 (1ЧАС) -пиримидинон[1]
4-амино-1- [3,4-дигидрокси-5- (гидроксиметил) тетрагидрофуран-2-ил] пиримидин-2-он
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.555 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
MeSHЦитидин
UNII
Свойства
C9ЧАС13N3О5
Молярная масса243.217
Внешностьбелый кристаллический порошок[2]
Температура плавления230 ° C (разлагается)[1]
-123.7·10−6 см3/ моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Цитидин это нуклеозид молекула что образуется, когда цитозин прикреплен к рибоза кольцо (также известное как рибофураноза ) через β-N1-гликозидная связь. Цитидин входит в состав РНК.

Если цитозин прикреплен к дезоксирибоза кольцо, он известен как дезоксицитидин.

Свойства

Цитидин - белый кристаллический порошок.[2] Он хорошо растворяется в воды, но мало растворим в этиловый спирт.[1]

Диетические источники

Диетические источники цитидина включают продукты с высоким содержанием РНК (рибонуклеиновой кислоты),[3] такие как мясные субпродукты, пивные дрожжи, а также продукты, богатые пиримидином, такие как пиво. Во время пищеварения продукты, богатые РНК, расщепляются на рибозилпиримидины (цитидин и уридин ), которые всасываются в целости и сохранности.[3] В организме человека цитидин превращается в уридин,[4] что, вероятно, является составной частью метаболических эффектов цитидина.

Аналоги цитидина

Есть разновидности цитидина аналоги с потенциально полезной фармакологией. Например, КП-1461 является средство против ВИЧ действует как вирусный мутаген,[5] и зебуларин существует в Кишечная палочка и проходит обследование на химиотерапию. Низкие дозы азацитидин и его аналог децитабин показали результаты против рака благодаря эпигенетический деметилирование.[6]

Биологические действия

В дополнение к его роли пиримидин компонент РНК, цитидин контролирует нейронный -глиальный глутамат езда на велосипеде, с добавками, уменьшающими среднефронтальный / церебральный глутамат /глутамин уровни.[7] Таким образом, цитидин вызвал интерес как потенциальный глутаматергический антидепрессант препарат, средство, медикамент.[7]

использованная литература

  1. ^ а б c Уильям М. Хейнс (2016). CRC Справочник по химии и физике (97-е изд.). Бока-Ратон: CRC Press. п. 3–140. ISBN  978-1-4987-5429-3.
  2. ^ а б Роберт А. Льюис, Майкл Д. Ларраньяга, Ричард Дж. Льюис-старший (2016). Краткий химический словарь Хоули (16-е изд.). Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley & Sons, Inc., стр. 688. ISBN  978-1-118-13515-0.CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт)
  3. ^ а б Йонас Д.А.; Эльмадфа I; Engel KH; и другие. (2001). «Соображения безопасности ДНК в продуктах питания». Энн Нутр Метаб. 45 (6): 235–54. Дои:10.1159/000046734. PMID  11786646.
  4. ^ Wurtman RJ, Regan M, Ulus I, Yu L (октябрь 2000 г.). «Влияние перорального ЦДФ-холина на уровни холина и уридина в плазме у людей». Biochem. Pharmacol. 60 (7): 989–92. Дои:10.1016 / S0006-2952 (00) 00436-6. PMID  10974208.
  5. ^ Джон С. Джеймс. «Новый вид антиретровирусного препарата КП-1461». Новости лечения СПИДа. Архивировано из оригинал на 2019-03-30. Получено 2012-03-23.
  6. ^ «Ученые перепрограммируют раковые клетки с помощью малых доз эпигенетических препаратов». Медицинский XPress. 22 марта 2012 г.
  7. ^ а б Мачадо-Виейра, Родриго; Сальвадоре, Джакомо; ДиасГранадос, Нэнси; Ибрагим, Лобна; Латов, Давид; Уиллер-Кастильо, Кристина; Бауман, Жаклин; Henter, Ioline D .; Сарате, Карлос А. (2010). «Новые терапевтические мишени при расстройствах настроения». Научный мировой журнал. 10: 713–726. Дои:10.1100 / tsw.2010.65. ISSN  1537-744X. ЧВК  3035047. PMID  20419280.

внешние ссылки