Анирацетам - Aniracetam - Wikipedia

Анирацетам
Анирацетам.svg
Aniracetam3d.png
Клинические данные
Торговые наименованияАмпамет, Мемодрин, Пергамид
AHFS /Drugs.comМеждународные названия лекарств
Маршруты
администрация		Устно
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
  • AU: Приложение 4 (только по рецепту)
  • нас: Не одобрено
  • В общем: внеплановый
Фармакокинетический данные
Устранение период полураспада1–2,5 часа
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.108.230 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC12ЧАС13NО3
Молярная масса219.240 г · моль−1
3D модель (JSmol )
 ☒NпроверитьY (что это?)  (проверять)

Анирацетам (фирменные наименования Драганон, Сарпул, Ампамет, Мемодрин, Реферан), также известный как N-анизоил-2-пирролидинон, это рацетам который продается в Европа как рецептурный препарат. Не одобрено Управление по контролю за продуктами и лекарствами для использования в Соединенные Штаты как лекарство по рецепту или диетическая добавка.[1][2] Несмотря на отсутствие одобрения FDA, препарат легко доступен без рецепта в США в качестве пищевой добавки.[1]

Фармакология

Было показано, что анирацетам положительно модулирует Рецептор AMPA.[3]

При пероральном приеме анирацетам быстро разрушается при первом прохождении через печеночный метаболизм. Основные метаболиты анирацетама: N-анизоил-ГАМК, (70–80%), 2-пирролидинон и п-анисовая кислота (20–30%).[4][5][6]

Концентрации в плазме обычно находятся в пределах 5–15 μдиапазон г / л для анирацетама и диапазон 5–15 мг / л для N-анизоил-ГАМК, фармакологически активный метаболит, в течение первых нескольких часов после перорального приема препарата. Эти два вида плазмы можно измерить с помощью жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии.[7][8][9]

Синтез

Впервые препарат был изготовлен в 1970-х гг. Hoffmann-La Roche.[10][11] Синтез может быть осуществлен путем реакции 2-пирролидон с анизоилхлорид в присутствии триэтиламин.[12]

Синтез анирацетама 01.svg

В качестве альтернативы, гамма-аминомасляная кислота может реагировать с анизоилхлорид. Замыкание кольца может быть выполнено при наличии тионилхлорид.[12]

Синтез анирацетама 02.svg

Законность

Австралия

Анирацетам входит в список 4 в Австралии, Стандарт ядов (февраль 2020 г.).[13] Вещество из Списка 4 классифицируется как «Лекарство, отпускаемое только по рецепту, или Лекарственное средство для животных, отпускаемое по рецепту - Вещества, использование или поставка которых должны осуществляться лицами, которым разрешено назначать лекарства в соответствии с законодательством штата или территории, и должны быть доступны у фармацевта рецепт ". [13]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Малых А.Г., Садайе М.Р. (февраль 2010 г.). «Пирацетам и препараты, подобные пирацетаму: от фундаментальной науки до новых клинических применений при расстройствах ЦНС». Наркотики. 70 (3): 287–312. Дои:10.2165/11319230-000000000-00000. PMID  20166767. S2CID  12176745.
  2. ^ Коэн, Питер А .; Авула, Бхаратхи; Ван, Ян Хун; Захаревич, Игорь; Хан, Ихлас (23 сентября 2020 г.). «Пять неутвержденных препаратов, содержащихся в добавках, улучшающих когнитивные функции». Неврология: Клиническая практика: 10.1212 / CPJ.0000000000000960. Дои:10.1212 / CPJ.0000000000000960.
  3. ^ Ито И., Танабэ С., Кохда А., Сугияма Х. (май 1990 г.). «Аллостерическое усиление квисквалатных рецепторов ноотропным лекарственным средством анирацетамом». Журнал физиологии. 424: 533–43. Дои:10.1113 / jphysiol.1990.sp018081. ЧВК  1189827. PMID  1975272.
  4. ^ Ли CR, Бенфилд П. (март 1994). «Анирацетам. Обзор его фармакодинамических и фармакокинетических свойств, а также обзор его терапевтического потенциала при старческих когнитивных расстройствах». Наркотики и старение. 4 (3): 257–73. Дои:10.2165/00002512-199404030-00007. PMID  8199398.
  5. ^ Действие А (22 июля 2013 г.). Шизофрения: новые идеи для медицинских работников. Научные издания. С. 152–. ISBN  978-1-4816-6196-6.
  6. ^ Testa B, Mayer JM (1 августа 2003 г.). Гидролиз в метаболизме лекарств и пролекарств. Джон Вили и сыновья. С. 109–. ISBN  978-3-906390-25-3.
  7. ^ Цай С., Ван Л. (май 2012 г.). «Определение основного метаболита анирацетама, N-анизоил-ГАМК, в плазме человека с помощью LC-MS / MS и его применение в фармакокинетических исследованиях». Журнал хроматографии B. 897: 50–4. Дои:10.1016 / j.jchromb.2012.04.007. PMID  22552003.
  8. ^ Чжан Дж., Лян Дж., Тиан И, Чжан З, Чен И (октябрь 2007 г.). «Чувствительный и селективный метод жидкостной хроматографии-тандемной масс-спектрометрии для количественного определения анирацетама в плазме человека». Журнал хроматографии B. 858 (1–2): 129–34. Дои:10.1016 / j.jchromb.2007.08.010. PMID  17826366.
  9. ^ Baselt RC (2014). Утилизация токсичных лекарств и химикатов у человека (10-е изд.). Сил-Бич, Калифорния: биомедицинские публикации. С. 142–143. ISBN  978-0-9626523-9-4.
  10. ^ Заявка на Европейский патент 44088, Kyburz E, Aschwanden W, «п-Метоксибензоильные производные», опубликовано 9 февраля 1979 г., переуступлено Hoffmann-La Roche 
  11. ^ EP 5143, Kyburz E, Aschwanden W. «Производное 1-бензоил-2-пирролидинона, способы его получения и содержащие его лекарственные средства», опубликовано 9 февраля 1979 г., передано Hoffmann-La Roche 
  12. ^ а б Климанн А., Энгельс Дж., Кучер Б., Райхерт Д. (2001). Фармацевтические субстанции: синтезы, патенты, заявки (4-е изд.). Штутгарт: Тиме. ISBN  978-3-13-558404-1.
  13. ^ а б Стандарт ядов, февраль 2020 г.. comlaw.gov.au