Теанин - Theanine

Не путать с треонин, отчетливый аминокислота, или же теина, архаичный синоним кофеин.
Теанин
скелетная формула L-теанина
L-Теанин
Клинические данные
Другие именаγ-L-Глутамилэтиламид
Беременность
категория
  • нас: A (Нет риска в исследованиях на людях)
Зависимость
обязанность		Никто
Маршруты
администрация		Устный
Код УВД
  • никто
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетический данные
Начало действияоколо 1 часа[1]
Устранение период полураспадаКапсула ~ 1,2 часа
Зеленый чай ~ 0,8 часа[1]
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.019.436 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC7ЧАС14N2О3
Молярная масса174.200 г · моль−1
3D модель (JSmol )
Температура плавления174,20 ° С (345,56 ° F) [3]
Точка кипения215 ° С (419 ° F) [3]

Теанин /ˈθяənяп/, также известный как L-γ-глутамилэтиламид и N5-этил-L-глютамин, является аминокислота аналог из протеиногенные аминокислоты L-глутамат и L-глютамин и встречается прежде всего в частности растение и грибковые виды. Он был обнаружен как составная часть зеленый чай в 1949 г .; в 1950 г. он был изолирован от гёкуро листья.[4] Теанин обеспечивает уникальный бульон или пикантный (умами ) ароматизатор для настоев зеленого чая.

Название "теанин"без префикса обычно подразумевает энантиомер L-теанин, который находится в чайных листьях и в качестве ингредиента диетической добавки. В большинстве исследований использовались L-теанин. Противоположный энантиомер, D-теанин, изучен меньше.

Нормативный статус теанина зависит от страны. В Японии, L-теанин был одобрен для использования во всех пищевых продуктах. Ограничения касаются детского питания.[5][6] В Соединенных Штатах Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA) считает, что это общепризнанно безопасным (GRAS) и разрешает его продажу в качестве пищевой добавки. Немецкий федеральный институт оценки рисков, агентство их Федеральное министерство продовольствия и сельского хозяйства, возражает против добавления L-теанин к напиткам. В Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов EFSA отрицательно рекомендует использование L-теанина для улучшения когнитивной функции, снятия психологического стресса, поддержания нормального сна и уменьшения дискомфорта при менструации.[7] Следовательно, заявления о пользе для здоровья L-теанин не признан в Европейском Союзе.

Структура и свойства

Химическое название N5-этил-L-глютамин[2] и другие синонимы (см. вставку) для теанина отражают его химическую структуру. Название теанин без префикса обычно подразумевает L- (S-) энантиомер, полученный из связанных протеиногенная L-аминокислота глютаминовая кислота. Теанин является аналогом этой аминокислоты, и ее основной амид, L-глутамин (также протеиногенная аминокислота). Теанин представляет собой производное глутамина, которое этилировано на амид азот (как название N5-этил-L-глутамин описывает) или, альтернативно, амиду, образованному из этиламин и L-глутаминовая кислота на боковой цепи γ- (5-) карбоновая кислота группа (как описывает название γ-L-глутамилэтиламид).

По отношению к теанину противоположное (D-, Р-) энантиомер в значительной степени отсутствует в литературе,[2] кроме неявно. В то время как натуральные экстракты, которые не подвергаются жесткой обработке, как предполагается, содержат только биосинтетический L- энантиомерная форма, неправильно обработанные изоляты и рацемические химические препараты теанинов обязательно содержат как теанин, так и его D-энантиомер (и от рацемический синтезов в равной пропорции), и исследования показали, что D-изомер может фактически преобладать в некоторых коммерческих добавках.[8][9] Аминокислота рацемизация в водных средах - это хорошо зарекомендовавший себя химический процесс, которому способствуют повышенные температуры и ненейтральные значения pH; длительный нагрев Камелия экстракты - возможные для заваривания чая и в нераскрытых коммерческих препаративных процессах - как сообщается, приводят к усилению рацемизации теанина с получением увеличивающихся пропорций неприродного D-теанина, вплоть до равных пропорций каждого энантиомера.[9]

Открытие и распространение

Теанин содержится в основном в растениях и грибах. Он был обнаружен в составе чая (чайный куст ) в 1949 г., а в 1950 г. лаборатория в Киото[5] успешно изолировал это от гёкуро лист с высоким содержанием теанина.[10] Теанин в основном присутствует в черном, зеленом и белом цвете. чаи из чайный куст в количестве около 1% от сухой массы.[11][12] Сознательно притеняя чайные растения от прямых солнечных лучей, как это делается для матча и гёкуро зеленый чай, увеличивает содержание L-теанина.[нужна цитата ] В L-энантиомер[2] это форма, содержащаяся в свежеприготовленных чаях и некоторых пищевых добавках для человека.[9]

Пищеварение и обмен веществ

Как структурный аналог из глутамат и глутамин Теанин в препаратах (чаи, чистые добавки и т. д.) всасывается в тонком кишечнике после перорального приема; его гидролиз до L-глутамат и этиламин происходят как в кишечнике, так и в печени, поэтому можно считать, что теанин действует как донор, поставляющий глутамат в организм.[13] Глутамат может метаболизироваться до глутамин в астроцитах процесс, катализируемый Глютамин синтетаза а также может быть декарбоксилирован до ГАМК к Глутамат декарбоксилаза, таким образом, теанин может снабжать пулы нейромедиаторов аминокислот.[14] Он также может пересекать гематоэнцефалический барьер неповрежденными, и непосредственно регистрируют фармакологические эффекты.[15]

Фармакология

Фармакодинамика

Теанин структурно похож на возбуждающий нейромедиатор. глутамат, и в соответствии с этим связывает рецепторы глутамата, хотя и с гораздо более низким сродством по сравнению. В частности, он привязан к ионотропные рецепторы глутамата в микромолярный диапазон, включая AMPA и каинатные рецепторы и, в меньшей степени, Рецептор NMDA.[16][17][18][19] Он действует как антагонист первых двух сайтов[19] и как агонист последнего сайта.[20] Теанин также связывается с группа I mGluRs.[16][21] Кроме того, он подавляет переносчики глутамина и переносчики глутамата, и тем самым блокирует обратный захват глутамина и глутамата.[18][22][23] Наконец, теанин вызывает умами вкус, и было обнаружено, что этот эффект является следствием того факта, что он напрямую связывается и активирует T1R1 + T1R3 гетеродимер или же рецептор вкуса умами (острого).[24]

Теанин увеличивает серотонин, дофамин, ГАМК, и глицин уровни в различных областях мозга, а также BDNF и NGF уровни в определенных областях мозга.[16][20][25][26] Тем не менее, его влияние на серотонин до сих пор является предметом дискуссий в научном сообществе, и исследования показывают повышение и снижение уровня серотонина в мозге с использованием аналогичных экспериментальных протоколов.[15][27] Также было обнаружено, что инъекции теанина мышам со спонтанной гипертензией значительно снижали уровни 5-гидрокси.индолы в мозгу.[28] Исследователи также предполагают, что он может подавлять глутамат эксайтотоксичность.[16]

Последствия

А Натуральный стандарт В монографии, в которой рассматриваются текущие исследования теанина, сообщается, что он, вероятно, безопасен в дозах от 200–250 мг до максимальной суточной дозы 1200 мг. Хотя некоторые люди используют теанин для этих целей, Natural Standard оценивает доказательства, подтверждающие его использование для снижения тревожности, контроля артериального давления и улучшения настроения, как «нечеткие или противоречивые научные доказательства», а доказательства улучшения когнитивных функций - как «справедливые отрицательные научные доказательства». . Многие исследования теанина проводились в сочетании с кофеином, который содержится в чае. В то время как исследования показали, что комбинация оказывает некоторое влияние на настроение, исследования показали, что только теанин оказывает незначительное влияние.[29] Обзор небольшого набора испытаний, проведенный другими исследователями, показал, что L-теанин обладает преимуществами в снижении острого стресса и тревоги у людей со стрессовыми состояниями.[30]

Дополнение использование

В 2001 году Федеральный институт оценки рисков Германии (Bundesinstitut für Risikobewertung, BfR) возражали против добавления изолированного теанина в напитки.[31][32] Институт заявил, что практически невозможно определить количество теанина, потребляемого регулярно пьющими чай или кофе. Пока было подсчитано количество зеленый чай в день, потребляемый среднестатистическим японским пьющим чай, содержит около 20 мг этого вещества, нет исследований, измеряющих количество теанина, извлекаемого обычными методами приготовления, или процент, потерянный при отказе от первого настоя. Таким образом, учитывая, что японцы, возможно, подвергались воздействию гораздо меньше, чем 20 мг в день, а европейцы, предположительно, даже меньше, по мнению BfR, фармакологический нельзя было исключить реакции на напитки, обычно содержащие 50 мг теанина на 500 миллилитров - такие реакции, как нарушение психомоторный навыки и усиление успокаивающий эффекты алкоголя и снотворные.[33]

В 2006 году исследование не обнаружило устойчивых, статистически значимых побочных эффектов, связанных с лечением, на поведение, заболеваемость, смертность, массу тела, потребление пищи и эффективность, клиническую химию, гематология, или же анализ мочи у крыс, получавших высокие дозы теанина в течение 13 недель.[34] Крупных исследований на людях не проводилось; однако несколько более мелких исследований (менее 100 участников) показали увеличение генерации альфа-волн и снижение тревожности, а также улучшение качества сна у людей с СДВГ.[35][36][37]

Сочетание теанина и кофеин было показано, что он способствует более быстрому времени простой реакции, более быстрому времени реакции числовой рабочей памяти и повышению точности проверки предложений.[38][39][40][41]

Сообщается, что теанин повышает уровень серотонина, дофамина и ГАМК в головном мозге с возможным улучшением конкретных задач памяти и обучения.[42]

В заваренных пакетиках

Исследование пакетиков чая, продаваемых в британских супермаркетах в 2011 году, показало, что пакетики, содержащие наибольшее количество L-теанин на чашку (24 мг против 8 мг на чашку) были более низкокачественными брендами, содержащими черный чай, а черный чай в супермаркетах имел самое высокое содержание теанина. Исследование демонстрирует, что время заваривания является основным фактором, определяющим количество извлеченного l-теанина. Добавление сахара и небольших количеств молока не имеет существенного значения, в то время как большее количество молока снижает измеренное содержание теанина.[43]

Смотрите также

Рекомендации

Примечания

  1. ^ а б Scheid, L .; Ellinger, S .; Alteheld, B .; Herholz, H .; Ellinger, J .; Henn, T .; Helfrich, H.-P .; Стеле, П. (2012). «Кинетика захвата и метаболизма L-теанина у здоровых участников сопоставима после приема внутрь L-теанина через капсулы и зеленого чая». Журнал питания. 142 (12): 2091–2096. Дои:10.3945 / jn.112.166371. ISSN  0022-3166. PMID  23096008.
  2. ^ а б c d «D-теанин | C7H14N2O3». ChemSpider.com. Получено 2015-05-21.
  3. ^ а б «Теанин». Pubchem Compound. NCBI. Получено 21 февраля 2015.
  4. ^ «Компоненты Гёкуро ｜ IPPODO». Ippodo-tea.co.jp. Получено 2015-05-07.
  5. ^ а б SAKATO Y. J. Agri. Chem. Soc. 1949, 23, 262-7
  6. ^ MASON R. Altern. & Дополнительные тер. 2001, 7, 91-5
  7. ^ http://www.efsa.europa.eu/en/efsajournal/pub/2238[требуется полная цитата ]
  8. ^ Vuong, Quan V; Бойер, Майкл С; Роуч, Пол Д (2011). «L-теанин: свойства, синтез и выделение из чая». Журнал продовольственной науки и сельского хозяйства. 91 (11): 1931–9. Дои:10.1002 / jsfa.4373. PMID  21735448.
  9. ^ а б c Desai, M. J .; Армстронг, Д. В. (2004). «Анализ дериватизированных и недериватизированных энантиомеров теанина с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии / ионизационно-масс-спектрометрии при атмосферном давлении». Быстрые коммуникации в масс-спектрометрии. 18 (3): 251–6. Bibcode:2004RCMS ... 18..251D. Дои:10.1002 / rcm.1319. PMID  14755608.
  10. ^ «Как обрабатывается гёкуро ｜ IPPODO». Ippodo-tea.co.jp. Получено 2015-05-07.
  11. ^ Палец, Андреас; Kuhr, Susanne; Энгельгардт, Ульрих (1992). «Хроматография составных частей чая». Журнал хроматографии. 624 (1–2): 309–310. Дои:10.1016 / 0021-9673 (92) 85685-М. PMID  1494009.
  12. ^ Casimir, J .; Jadot, J .; Ренар, М. (1960). "Сепарация и выделение N-этил-γ-глутамина на части Xerocomus badius«[Разделение и характеристика N-этил-γ-глутамина из Xerocomus badius]. Biochimica et Biophysica Acta (На французском). 39 (3): 462–8. Дои:10.1016/0006-3002(60)90199-2. PMID  13808157.
  13. ^ Курихара, Сигекадзу; Шибакуса, Тетсуро; Танака, Кенджи АК (2013). «Цистин и теанин: аминокислоты как иммуномодуляторы для перорального применения». SpringerPlus. 2: 635. Дои:10.1186/2193-1801-2-635. ЧВК  3851524. PMID  24312747.
  14. ^ Альбрехт, Ян; Сидорык-Венгжинович, Марта; Зелинска, Магдалена; Ашнер, Майкл (ноябрь 2010 г.). «Роль глутамина в нейротрансмиссии». Биология нейронной глии. 6 (4): 263–276. Дои:10.1017 / S1740925X11000093. ISSN  1741-0533. PMID  22018046.
  15. ^ а б Ёкогоши, Хидехико; Кобаяши, Мики; Мотидзуки, Микико; Терасима, Такехико (1998). «Эффект теанина, γ-глутамилэтиламида, на моноамины головного мозга и высвобождение дофамина полосатого тела у крыс в сознании». Нейрохимические исследования. 23 (5): 667–73. Дои:10.1023 / А: 1022490806093. PMID  9566605. S2CID  24749717.
  16. ^ а б c d Натан, Прадип; Лу, Кристи; Серый, М .; Оливер, К. (2006). «Нейрофармакология L-теанина (N-этил-L-глутамин)». Журнал травяной фармакотерапии. 6 (2): 21–30. Дои:10.1300 / J157v06n02_02. PMID  17182482.
  17. ^ Какуда Т., Нодзава А., Сугимото А., Ниино Х. (2002). «Ингибирование теанином связывания [3H] AMPA, [3H] каината и [3H] MDL 105 519 с рецепторами глутамата». Biosci. Biotechnol. Биохим. 66 (12): 2683–6. Дои:10.1271 / bbb.66.2683. PMID  12596867. S2CID  26585005.
  18. ^ а б Какуда Т (2011). «Нейропротекторные эффекты теанина и его профилактическое воздействие на когнитивную дисфункцию». Pharmacol. Res. 64 (2): 162–8. Дои:10.1016 / j.phrs.2011.03.010. PMID  21477654.
  19. ^ а б Какуда Т (2002). «Нейропротекторное действие компонентов зеленого чая теанина и катехинов». Биол. Pharm. Бык. 25 (12): 1513–8. Дои:10.1248 / bpb.25.1513. PMID  12499631.
  20. ^ а б Вакабаяси К., Нумакава Т., Ниномия М., Чиба С., Кунуги Х. (2012). «Поведенческие и молекулярные доказательства психотропных эффектов L-теанина». Психофармакология. 219 (4): 1099–109. Дои:10.1007 / s00213-011-2440-z. PMID  21861094. S2CID  13824013.
  21. ^ Нагасава К., Аоки Х., Ясуда Е., Нагаи К., Шимохама С., Фудзимото С. (2004). «Возможное участие mGluR группы I в нейропротекторном действии теанина». Biochem. Биофиз. Res. Сообщество. 320 (1): 116–22. Дои:10.1016 / j.bbrc.2004.05.143. PMID  15207710.
  22. ^ Сугияма Т., Садзука Ю., Танака К., Сонобе Т. (2001). «Ингибирование переносчика глутамата теанином увеличивает терапевтическую эффективность доксорубицина». Toxicol. Латыш. 121 (2): 89–96. Дои:10.1016 / s0378-4274 (01) 00317-4. PMID  11325559.
  23. ^ Сугияма Т., Садзука Ю. (2003). «Ингибиторы переносчиков теанина и глутамата усиливают противоопухолевую эффективность химиотерапевтических агентов». Биохим. Биофиз. Acta. 1653 (2): 47–59. Дои:10.1016 / s0304-419x (03) 00031-3. PMID  14643924.
  24. ^ Нарукава М, Тода Й, Накагита Т, Хаяси Й, Мисака Т (2014). «L-теанин вызывает вкус умами через рецептор вкуса умами T1R1 + T1R3». Аминокислоты. 46 (6): 1583–7. Дои:10.1007 / s00726-014-1713-3. PMID  24633359. S2CID  17380461.
  25. ^ Ямада Т., Терашима Т., Вада К., Уэда С., Ито М., Окубо Т., Джунджа Л. Р., Йокогоши Х. (2007). «Теанин, r-глутамилэтиламид, увеличивает концентрацию нейротрансмиссии и уровни мРНК нейротрофина в мозге во время лактации». Life Sci. 81 (16): 1247–55. Дои:10.1016 / j.lfs.2007.08.023. PMID  17904164.
  26. ^ Йокогоши Х, Кобаяси М, Мотидзуки М, Терасима Т (1998). «Эффект теанина, r-глутамилэтиламида, на моноамины мозга и выделение дофамина полосатого тела у крыс, находящихся в сознании». Neurochem. Res. 23 (5): 667–73. Дои:10.1023 / А: 1022490806093. PMID  9566605. S2CID  24749717.
  27. ^ Ёкогоши, Хидехико; Мотидзуки, Микико; Сайто, Котоми (1998). «Теанин-индуцированное снижение концентрации серотонина в мозге у крыс». Биология, биотехнология и биохимия. 62 (4): 816–7. Дои:10.1271 / bbb.62.816. PMID  9614715.
  28. ^ Ёкогоши, Хидехико; Като, Юкико; Сагесака, Юко М .; Такихара-Мацуура, Таканобу; Какуда, Таками; Такеучи, Наокадзу (1995). «Снижение эффекта теанина на кровяное давление и 5-гидроксииндолы мозга у крыс со спонтанной гипертонией». Биология, биотехнология и биохимия. 59 (4): 615–8. Дои:10.1271 / bbb.59.615. PMID  7539642.
  29. ^ «Теанинская монография». Натуральный стандарт. Архивировано из оригинал 24 декабря 2014 г.. Получено 30 октября 2014.
  30. ^ Everett, J.M .; Gunathilake, D .; Dufficy, L .; Roach, P .; Thomas, J .; Upton, D .; Наумовский, Н. (2016). «Потребление теанина, стресс и тревога в клинических испытаниях на людях: систематический обзор». Журнал питания и промежуточного метаболизма. 4: 41–42. Дои:10.1016 / j.jnim.2015.12.308.
  31. ^ https://www.bfr.bund.de/cm/343/getraenke_mit_isoliertem_l_theanin.pdf
  32. ^ Робин Б. Канарек; Харрис Р. Либерман (6 октября 2011 г.). Диета, мозг, поведение: практическое значение. CRC Press. С. 239–. ISBN  978-1-4398-2156-5.
  33. ^ "Getränke mit изолиртем L-Теанин" [Напитки с изолированным L-теанином] (PDF) (на немецком). Bundesinstitut für Risikobewertung. Август 2003 г.
  34. ^ Borzelleca, J.F .; Peters, D .; Холл, W. (2006). «13-недельное исследование диетической токсичности и токсикокинетики с l-теанином на крысах». Пищевая и химическая токсикология. 44 (7): 1158–66. Дои:10.1016 / j.fct.2006.03.014. PMID  16759779.
  35. ^ Кимура, Кента; Озэки, Макото; Джунджа, Лекх Радж; Охира, Хидеки (2007). «L-теанин снижает психологические и физиологические реакции на стресс». Биологическая психология. 74 (1): 39–45. Дои:10.1016 / j.biopsycho.2006.06.006. PMID  16930802. S2CID  6358088.
  36. ^ Лион, Майкл Р .; Капур, Махендра П .; Джунджа, Лех Р. (2011). «Влияние L-теанина (Suntheanine®) на объективное качество сна у мальчиков с синдромом дефицита внимания и гиперактивности (СДВГ): рандомизированное двойное слепое плацебо-контролируемое клиническое исследование» (PDF). Обзор альтернативной медицины. 16 (4): 348–54. PMID  22214254. Архивировано из оригинал (PDF) на 2017-11-18.
  37. ^ Кобаяси, Канари; Нагато, Юкико; Аой, Нобуюки; Джунджа, Лекх Радж; Ким, Муджо; Ямамото, Такехико; Сугимото, Сукео (1998). "L- テ ア ニ ン の ヒ ト の 脳 波 に 及 ぼ す 影響" [Влияние L-теанина на высвобождение α-мозговых волн у людей-добровольцев]. Журнал сельскохозяйственного химического общества Японии (на японском языке). 72 (2): 153–7. Дои:10.1271 / nogeikagaku1924.72.153.
  38. ^ Haskell, Crystal F .; Кеннеди, Дэвид O .; Milne, Anthea L .; Wesnes, Keith A .; Шоли, Эндрю Б. (2008). «Влияние l-теанина, кофеина и их комбинации на познание и настроение». Биологическая психология. 77 (2): 113–22. Дои:10.1016 / j.biopsycho.2007.09.008. PMID  18006208. S2CID  3772348.
  39. ^ Оуэн, Гейл Н .; Парнелл, Холли; De Bruin, Eveline A .; Райкрофт, Джейн А. (2008). «Комбинированное воздействие L-теанина и кофеина на когнитивные способности и настроение». Пищевая неврология. 11 (4): 193–8. Дои:10.1179 / 147683008X301513. PMID  18681988. S2CID  46326744.
  40. ^ Брайан, Джанет (2008). «Психологические эффекты диетических компонентов чая: кофеина и L-теанина». Отзывы о питании. 66 (2): 82–90. Дои:10.1111 / j.1753-4887.2007.00011.x. PMID  18254874.
  41. ^ Келли, Саймон П .; Гомес-Рамирес, Мануэль; Монтези, Дженнифер Л .; Фокс, Джон Дж. (2008). «Комбинация L-теанина и кофеина влияет на познание человека, что подтверждается колебательной активностью альфа-диапазона и выполнением задания на внимание». Журнал питания. 138 (8): 1572S – 1577S. Дои:10.1093 / jn / 138.8.1572S. PMID  18641209.
  42. ^ Натан, П.Дж.; Лу, К; Серый, М; Оливер, C (2015-04-20). «Нейрофармакология L-теанина (N-этил-L-глутамин): возможный нейрозащитный и когнитивный агент». J Herb Pharmacother. 6 (2): 21–30. Дои:10.1300 / J157v06n02_02. PMID  17182482.
  43. ^ Кинан, Эмма К .; Финни, Майк Д.А.; Джонс, Пол С .; Роджерс, Питер Дж .; Пристли, Кэролайн М. (2011). «Сколько теанина в чашке чая? Влияние типа чая и способа приготовления». Пищевая химия. 125 (2): 588. Дои:10.1016 / j.foodchem.2010.08.071.

дальнейшее чтение

  • E.K. Кинан; M.D.A. Финни; P.S. Джонс; П.Дж. Роджерс; СМ. Пристли (2011). «Сколько теанина в чашке чая? Влияние типа чая и способа приготовления». Пищевая химия. 125 (2): 588–594. Дои:10.1016 / j.foodchem.2010.08.071.
  • Ю. Орихара; Т. Фуруя (1990). "Производство теанина и других производных γ-глутамила путем чайный куст культивируемые клетки ». Отчеты о растительных клетках. 9 (2): 65–68. Дои:10.1007 / BF00231550. PMID  24226431. S2CID  23515765.