Диметилглицин - Dimethylglycine

Диметилглицин

Имена
Название ИЮПАК 2- (диметиламино) уксусная кислота[1]
Другие имена N,N-Диметилглицин
Идентификаторы
Количество CAS	1118-68-9 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
3DMet	B00224
Ссылка на Beilstein	1700261
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 17724 N
ChemSpider	653 Y
DrugBank	DB02083 Y
ECHA InfoCard	100.012.971
Номер ЕС	214-267-8
Ссылка на Гмелин	82215
КЕГГ	C01026 Y
MeSH	диметилглицин
PubChem CID	673
Номер RTECS	MB9865000
UNII	7797M4CPPA Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID6074336
ИнЧИ InChI = 1S / C4H9NO2 / c1-5 (2) 3-4 (6) 7 / h3H2,1-2H3, (H, 6,7) Y Ключ: FFDGPVCHZBVARC-UHFFFAOYSA-N Y
Улыбки CN (C) CC (O) = O
Характеристики
Химическая формула	C4ЧАС9NО2
Молярная масса	103.121 г · моль^−1
Внешность	Белые кристаллы
Запах	Без запаха
Плотность	1,069 г / мл
Температура плавления	От 178 до 182 ° C (от 352 до 360 ° F; от 451 до 455 K)
Точка кипения	175,2 ° С (347,4 ° F, 448,3 К)
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Формулировки опасности GHS	H302
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD50 (средняя доза )	> 650 мг кг^−1 (оральный, крыса)
Родственные соединения
Родственные алкановые кислоты	Саркозин Гликоциамин Креатин N-Метил-D-аспарагиновая кислота бета-Метиламино-L-аланин Гуанидинопропионовая кислота
Родственные соединения	Диметилацетамид
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Диметилглицин (DMG) является производной от аминокислота глицин со структурной формулой (CH₃)₂NCH₂COOH. Его можно найти в бобах и печени. Его можно сформировать из триметилглицин при потере одного из метильные группы. Это также побочный продукт метаболизма холин.

Когда DMG был впервые обнаружен, он назывался витамином B.₁₆, но, в отличие от истины Витамины группы B, дефицит DMG в рационе не приводит к каким-либо пагубным последствиям, и он синтезируется человеческим организмом в цикле лимонной кислоты (или цикла Кребса), что означает, что он не соответствует определению витамин.

Использует

Диметилглицин был предложен для использования в качестве усилитель спортивных результатов, иммуностимулятор, и лечение аутизм, эпилепсия, или же митохондриальная болезнь.^[2] Нет никаких доказательств того, что диметилглицин эффективен для лечения митохондриальных заболеваний.^[3] Опубликованные исследования по этому вопросу практически не показали разницы между лечением DMG и плацебо при расстройствах аутистического спектра.^[4][5]

Биологическая активность

Было обнаружено, что диметилглицин действует как агонист из глициновый сайт из Рецептор NMDA.^[6]

Подготовка

Это соединение коммерчески доступно в виде аминокислоты в свободной форме и в виде гидрохлоридной соли [2491-06-7 ]. DMG может быть получен алкилированием глицина. через в Реакция Эшвейлера – Кларка. В этой реакции глицин обрабатывается водным формальдегид в муравьиная кислота который служит как растворителем, так и восстановителем. После этого добавляют хлористоводородную кислоту с получением гидрохлоридной соли. Свободная аминокислота могла быть получена нейтрализацией кислой соли, которую проводили с оксид серебра.^[7]

ЧАС₂NCH₂COOH + 2 CH₂O + 2 HCOOH → (CH₃)₂NCH₂COOH + 2 CO₂ + 2 часа₂О

Рекомендации

1. «Диметилглицин - Резюме соединения». PubChem Compound. США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2004 г. Опознание.. Получено 24 апреля 2012.
2. «Диметилглицин». О травах, растительных и других продуктах. Мемориальный онкологический центр Слоуна – Кеттеринга. 8 декабря 2009 г.
3. Пфеффер, Джеральд; Маджамаа, Кари; Тернбулл, Дуглас М .; Торберн, Дэвид; Чиннери, Патрик Ф. (18 апреля 2012 г.). «Лечение митохондриальных нарушений». Кокрановская база данных систематических обзоров (4): CD004426. Дои:10.1002 / 14651858.CD004426.pub3. ISSN  1469-493X. ЧВК  7201312. PMID  22513923.
4. Болман В. М., Ричмонд Дж. А. (июнь 1999 г.). «Двойное слепое, плацебо-контролируемое, перекрестное пилотное исследование низких доз диметилглицина у пациентов с аутичным расстройством». Журнал аутизма и нарушений развития. 29 (3): 191–4. Дои:10.1023 / А: 1023023820671. PMID  10425581. S2CID  6993427.
5. Керн Дж. К., Миллер В. С., Коллер П. Л., Кендалл П. Р., Мехта П. Дж., Додд М. (март 2001 г.). «Эффективность N, N-диметилглицина при аутизме и повсеместном расстройстве развития». Журнал детской неврологии. 16 (3): 169–73. Дои:10.1177/088307380101600303. PMID  11305684. S2CID  25016913.
6. Линь, Джен-Ченг; Чан, Мин-Хуан; Ли, Мэй-Йи; Чен, И-Чьян; Чен, Хвэй-Сянь (2016). «N, N-диметилглицин по-разному модулирует психотомиметические и антидепрессантные эффекты кетамина у мышей». Прогресс нейропсихофармакологии и биологической психиатрии. 71: 7–13. Дои:10.1016 / j.pnpbp.2016.06.002. ISSN  0278-5846. PMID  27296677. S2CID  4817868.
7. Clarke, H.T .; Gillespie, H.B .; Weisshaus, S. Z. (1933). «Действие формальдегида на амины и аминокислоты». Журнал Американского химического общества. 55 (11): 4571. Дои:10.1021 / ja01338a041.