Путресцин - Putrescine

Путресцин
Скелетная формула путресцина
Мяч и клюшка путресцина
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Бутан-1,4-диамин
Другие имена
1,4-диаминобутан, 1,4-бутандиамин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
3DMet
605282
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.003.440 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-782-3
1715
КЕГГ
MeSHПутресцин
Номер RTECS
  • EJ6800000
UNII
Номер ООН2928
Свойства
C4ЧАС12N2
Молярная масса88.154 г · моль−1
ВнешностьБесцветные кристаллы
Запахсильный, пиперидин -любить
Плотность0,877 г / мл
Температура плавления 27,5 ° С (81,5 ° F, 300,6 К)
Точка кипения 158,6 ° С; 317,4 ° F; 431,7 тыс.
Смешиваемый
журнал п−0.466
Давление газа2,33 мм рт. Ст. При 25 ° C (приблиз.)
3,54x10−10 атм-куб м / моль при 25 ° C (расчетная)
1.457
Опасности
Пиктограммы GHSGHS02: Легковоспламеняющийся GHS05: Коррозийный GHS06: Токсично
Сигнальное слово GHSОпасность
H228, H302, H312, H314, H331
P210, P261, P280, P305 + 351 + 338, P310
точка возгорания 51 ° С (124 ° F, 324 К)
Пределы взрываемости0.98–9.08%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
  • 463 мг кг−1 (оральный, крыса)
  • 1,576 г кг−1 (кожный, кролик)
Родственные соединения
Родственные алканамины
Родственные соединения
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Путресцин это органическое соединение с формулой NH2(CH2)4NH2. Бесцветная жидкость, относится к кадаверин; оба произведены путем распада аминокислоты. Эти два соединения в значительной степени ответственны за неприятный запах разлагающийся мякоть, но также способствуют возникновению запаха таких процессов, как неприятный запах изо рта и бактериальный вагиноз.[1] Они также встречаются в сперма и некоторые микроводоросли вместе с родственными молекулами, такими как спермин и спермидин. В полиамины, из которых путресцин является одним из простейших, по-видимому, являются факторами роста, необходимыми для деления клеток.

Производство

Путресцин и кадаверин были впервые описаны в 1885 г. Берлин врач Людвиг Бригер (1849–1919).[2][3][4]

Путресцин производится в промышленных масштабах гидрирование из сукцинонитрил.[5] Он реагирует с адипиновая кислота дать полиамид Нейлон 46, который продается DSM под торговым наименованием Станил.[6]

Исследовано биотехнологическое получение путресцина из возобновляемого сырья. Метаболически модифицированный штамм кишечная палочка который продуцирует путресцин с высоким титром в среде минеральных солей глюкозы.[7]

Биохимия

Биосинтез спермидина и спермина из путресцина. Ado = 5'-аденозил.

Спермидинсинтаза использует путресцин и S-аденозилметионинамин (декарбоксилированный S-аденозилметионин ) производить спермидин. Спермидин, в свою очередь, сочетается с другим S-аденозилметионинамин и превращается в спермин.

Путресцин в небольших количествах синтезируется здоровыми живыми клетками под действием орнитиндекарбоксилаза.

Путресцин синтезируется биологически двумя разными путями, начиная с аргинин.

Токсичность

У крыс низкий острая оральная токсичность 2000 мг / кг массы тела, с уровнем отсутствия наблюдаемых побочных эффектов 2000 частей на миллион (180 мг / кг массы тела / день).[9]

На людях эксперименты по молекулярному моделированию и стыковке показали, что путресцин попадает в связывающий карман человека. TAAR6 и TAAR8 рецепторы.[10]

дальнейшее чтение

  • Хаглунд, Уильям (1996). Судебная тафономия: посмертная судьба человеческих останков. CRC Press. стр.100. ISBN  0-8493-9434-1.

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ Йомен, CJ, Томас, SM; Миллер, Мэн; Уланов, А.В.; Торральба, М; Лукас, S; Гиллис, М. Cregger, M; Гомес, А; Хо, М; Ли, SR; Штумпф, Р; Кридон, диджей; Смит, Массачусетс; Weisbaum, JS; Nelson, KE; Уилсон, BA; Белый, BA (2013). «Подход, основанный на многомерных системах, выявляет метаболические маркеры бактериального вагиноза и дает представление о болезни». PLOS One. 8 (2): e56111. Bibcode:2013PLoSO ... 856111Y. Дои:10.1371 / journal.pone.0056111. ЧВК  3566083. PMID  23405259.CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка на сайт)
  2. ^ Краткая биография Людвиг Бригер (на немецком). Биография Людвиг Бригер по-английски.
  3. ^ Людвиг Бригер, «Weitere Untersuchungen über Ptomaine» [Дальнейшие исследования птомейнов] (Берлин, Германия: Август Хиршвальд, 1885 г.), стр.43. Со страницы 43: Ich nenne dasselbe Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen. (Я называю это [составным] «путресцином», от [латинского слова] путреско, гнить, гнить, гнить.)
  4. ^ Людвиг Бригер, «Weitere Untersuchungen über Ptomaine» [Дальнейшие исследования птомейнов] (Берлин, Германия: Август Хиршвальд, 1885 г.), стр. 39.
  5. ^ «Нитрилы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана (7-е изд.). Получено 2007-09-10.
  6. ^ «Электронные блоки управления (ЭБУ) - Электрика и электроника - Приложения - DSM». Dsm.com. Получено 18 декабря 2015.
  7. ^ Цянь, Чжи-Ган; Ся, Сяо-Ся; Ага Ли, Пел (2009). «Метаболическая инженерия Escherichia coli для производства путресцина: четырехуглеродный диамин». Биотехнологии и биоинженерия. Дои:10.1002 / бит. 22502. Архивировано из оригинал на 2013-01-05. Получено 2010-06-10.
  8. ^ Шривенугопал К.С., Адига ПР (сентябрь 1981 г.). «Ферментативное превращение агматина в путресцин в проростках Lathyrus sativus. Очистка и свойства многофункционального фермента (путресцинсинтаза)». J. Biol. Chem. 256 (18): 9532–41. PMID  6895223.
  9. ^ Til, H.P .; Falke, H.E .; Prinsen, M.K .; Виллемс, М. (1997). «Острая и подострая токсичность тирамина, спермидина, спермина, путресцина и кадаверина у крыс». Пищевая и химическая токсикология. 35 (3–4): 337–348. Дои:10.1016 / S0278-6915 (97) 00121-X. ISSN  0278-6915. PMID  9207896.
  10. ^ Искьердо, C; Гомес-Тамайо, JC; Небель, J-C; Пардо, L; Гонсалес, А (2018). «Определение сенсоров человеческого диамина для связанных со смертью молекул путресцина и кадаверина». PLOS вычислительная биология. 14 (1): e1005945. Bibcode:2018PLSCB..14E5945I. Дои:10.1371 / journal.pcbi.1005945. ЧВК  5783396. PMID  29324768.

внешние ссылки