Трет-бутиламин - Tert-Butylamine

терт-Бутиламин
Скелетная формула трет-бутиламина
Шариковая модель молекулы трет-бутиламина
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2-метилпропан-2-амин
Другие имена
  • 2-аминоизобутан
  • 2-амино-2-метилпропан
  • Диметилэтиламин
  • 2-метил-2-аминопропан
  • 2-метил-2-пропиламин
  • Триметиламинометан
  • Эрбумин (ГОСТИНИЦА )
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
605267
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.808 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-888-1
1867
MeSHтрет-бутиламин
Номер RTECS
  • EO3330000
UNII
Номер ООН3286
Характеристики
C4ЧАС11N
Молярная масса73.139 г · моль−1
ВнешностьБесцветная жидкость
Запахрыбный, аммиачный
Плотность0,696 г / мл
Температура плавления -67,50 ° С; -89,50 ° F; 205,65 К
Точка кипения От 43 до 47 ° С; От 109 до 116 ° F; От 316 до 320 К
Смешиваемый
бревно п0.802
Давление газа39,29 кПа (при 20 ° C)
1.377
Термохимия
191,71 Дж К−1 моль−1
233,63 Дж К−1 моль−1
−151,1–−150,1 кДж моль−1
−2,9959–−2,9951 МДж моль−1
Опасности
Паспорт безопасностиrose-hulman.edu
Пиктограммы GHSGHS02: Легковоспламеняющийся GHS05: Коррозийный GHS06: Токсично
Сигнальное слово GHSОпасность
H225, H302, H314, H331
P210, P261, P280, P305 + 351 + 338, P310
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания -38 ° С (-36 ° F, 235 К)
380 ° С (716 ° F, 653 К)
Пределы взрываемости1.7–9.8%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
464 мг кг−1 (оральный, крыса)
Родственные соединения
Родственные алканамины
Родственные соединения
2-метил-2-нитрозопропан
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

терт-Бутиламин представляет собой органическое химическое соединение формулы (CH3)3CNH2. Это бесцветная жидкость с типичным запахом амина. терт-Бутиламин является одним из четырех изомерных амины из бутан, остальные п-бутиламин, сек-бутиламин и изобутиламин.

Подготовка

терт-Бутиламин коммерчески производится прямым аминированием изобутилена с использованием цеолит катализаторы:

NH3 + CH2= C (CH3)2 → H2NC (CH3)3

В Реакция Риттера из изобутен с цианистый водород бесполезен, потому что производит слишком много отходов.[1]

(CH3)2C = CH2 + HCN + H2O → (CH3)3CNHCHO
(CH3)3CNHCHO + H2O → (CH3)3CNH2 + HCO2ЧАС

В лаборатории его можно приготовить гидрогенолиз 2,2-диметилэтиленимина, или через терт-бутилфталимид.[2]

Использует

терт-Бутиламин используется в качестве промежуточного продукта при получении сульфенамидов, таких как N-терт-бутил-2-бензотиазилсульфенамид и N-терт-бутил-2-бензотиазилсульфенимид. В качестве ускорителей каучука эти соединения изменяют скорость вулканизация из резинка. Разнообразие пестициды происходят из этого амина, включая тербацил, тербутрин, и тербуметон.

В фармакологии под названием эрбумин, терт-бутиламин был использован в качестве противоион в лекарственных веществах, таких как периндоприл эрбумин.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Эллер, Карстен; Хенкес, Эрхард; Россбахер, Роланд; Хёке, Хартмут (2000). «Амины алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a02_001.
  2. ^ Кеннет Н. Кэмпбелл, Армигер Х. Соммерс, Барбара К. Кэмпбелл (1947). "трет-бутиламин ". 47: 12. Дои:10.15227 / orgsyn.027.0012. Цитировать журнал требует | журнал = (помощь)CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)