Триметиламин - Trimethylamine

Триметиламин[1]
Скелетная формула триметиламина со всеми указанными неявными атомами водорода
Шар и палка модель триметиламина
Заполненная модель триметиламина
Имена
Предпочтительное название IUPAC
N,N-Диметилметанамин
Другие имена
(Триметил) амин (Название триметиламин устарело.)[2]
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
3DMet
956566
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.796 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-875-0
КЕГГ
Номер RTECS
  • PA0350000
UNII
Номер ООН1083
Свойства
C3ЧАС9N
Молярная масса59.112 г · моль−1
ВнешностьБесцветный газ
ЗапахРыбный, аммиачный
Плотность670 кг · м−3 (при 0 ° C)
627.0 кг · м−3 (при 25 ° C)
Температура плавления -117,20 ° С; -178,96 ° F; 155.95 К
Точка кипения От 3 до 7 ° С; От 37 до 44 ° F; От 276 до 280 К
Смешиваемый
журнал п0.119
Давление газа188,7 кПа (при 20 ° C)[3]
95 мкмоль Па−1 кг−1
Основность (пKб)4.19
0.612 D
Термохимия
От −24,5 до −23,0 кДж моль−1
Опасности
Пиктограммы GHSGHS02: Легковоспламеняющийся GHS05: Коррозийный GHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSОпасность
H220, H315, H318, H332, H335
P210, P261, P280, P305 + 351 + 338
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания -7 ° С (19 ° F, 266 К)
190 ° С (374 ° F, 463 К)
Пределы взрываемости2–11.6%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
500 мг кг−1 (оральный, крыса)
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
никто[4]
REL (Рекомендуемые)
TWA 10 частей на миллион (24 мг / м3) ST 15 частей на миллион (36 мг / м3)[4]
IDLH (Непосредственная опасность)
N.D.[4]
Родственные соединения
Родственные амины
Родственные соединения
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Триметиламин (TMA) является органическое соединение с формулой N (CH3)3. Это бесцветный, гигроскопичный, и легковоспламеняющиеся третичный амин. Это газ комнатной температуры, но обычно продается как 40% решение в воды. (Он также продается в герметичном газовые баллоны.) TMA - это азотистая основа и может быть легко протонированный давать триметиламмоний катион. Хлорид триметиламмония представляет собой гигроскопичное бесцветное твердое вещество, получаемое из соляная кислота. Триметиламин - хороший нуклеофил, и эта реакция лежит в основе большинства его приложений. ТМА широко применяется в промышленности: он используется для синтеза холин, гидроксид тетраметиламмония, регуляторы роста растений или гербициды, очень простой анионообменные смолы, красить выравнивающие агенты и ряд основных красителей.[5][6] При более высоких концентрациях имеет аммиак -подобный запах и может вызывать некроз из слизистые оболочки при контакте.[7] При более низких концентрациях имеет "рыбный" запах, связанный с гниением. рыбы.

У людей при приеме внутрь определенных продуктов растительного и животного происхождения (например, красного мяса, яичного желтка), содержащих: лецитин, холин и L-карнитин обеспечивает определенные кишечная микробиота с субстратом для синтеза ТМА, который затем всасывается в кровоток.[8][9] Высокий уровень триметиламина в организме связан с развитием триметиламинурии или синдром запаха рыбы, вызванные генетическим дефектом фермента, разрушающего ТМА; или принимая большие дозы добавок, содержащих холин или L-карнитин.[8][9] ТМА метаболизируется в печени до N-оксид триметиламина (ТМАО); ТМАО рассматривается как возможная профессиональнаяатерогенный вещество, которое может ускорить атеросклероз у тех, кто ест продукты с высоким содержанием предшественников ТМА.[9] ТМА также вызывает запах некоторых людей. инфекции, неприятный запах изо рта, и бактериальный вагиноз.

Триметиламин - это полный агонист человека TAAR5,[10][11][12] а следовые амино-ассоциированные рецепторы что выражается в обонятельный эпителий и функционирует как обонятельный рецептор для третичные амины.[12][13] Один или несколько дополнительных рецепторов запаха, по-видимому, также вовлечены в обоняние триметиламина у людей.[13]

Производство

Триметиламин получают по реакции аммиак и метанол с использованием катализатора:[5]

3 канала3ОН + NH3 → (CH3)3N + 3 H2О

В этой реакции одновременно образуются другие метиламины, диметиламин (CH3)2NH и метиламин CH3NH2.

Триметиламин также был получен реакцией хлорид аммония и параформальдегид:[14]

9 (CH2= O)п + 2n NH4Cl → 2n (CH3)3N • HCl + 3n H2O + 3n CO2↑

Токсичность

Острые и хронические токсические эффекты ТМА были предложены в медицинской литературе еще в 19 веке. ТМА вызывает раздражение глаз и кожи, и предполагается, что он уремический токсин.[15] У пациентов триметиламин вызывал боль в животе, рвоту, диарею, слезотечение, поседение кожи и возбуждение.[16] Помимо этого, репродуктивный /токсичность для развития было сообщено.[7]

Доступны руководящие принципы с пределом воздействия для рабочих, например: Рекомендация от Научный комитет по пределам воздействия на рабочем месте Комиссией Европейского Союза.[17]

Некоторые экспериментальные исследования показали, что ТМА может быть вовлечена в этиологию сердечно-сосудистые заболевания.[18][19]

Приложения

Триметиламин используется в синтезе холин, гидроксид тетраметиламмония, регуляторы роста растений, гербициды, очень простой анионообменные смолы, красить выравнивающие агенты и ряд основных красителей.[5][20] Газовые датчики для проверки свежести рыбы обнаруживают триметиламин.

Реакции

Триметиламин - это База Льюиса что формирует аддукты с множеством Кислоты Льюиса.[21]

Триметиламинурия

Основная статья: Триметиламинурия

Триметиламинурия - это аутосомный рецессивный генетическое расстройство с дефектом функции или выражения флавинсодержащая монооксигеназа 3 (FMO3), что приводит к низкому содержанию триметиламина метаболизм. У людей с триметиламинурией появляется характерный рыбный запах - запах триметиламина - в их потеть, моча, и дыхание после потребления холин -богатые продукты. Состояние, подобное триметиламинурии, также наблюдалось у некоторых пород Род-Айленд красный курица, из которой выделяются яйца с рыбным запахом, особенно после еды, содержащей большое количество рапс.[22][23]

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ Индекс Merck, 11-е издание, 9625.
  2. ^ Отдел химической номенклатуры и структуры ИЮПАК (2013 г.). «П-62.2.2.1». In Favre, Henri A .; Пауэлл, Уоррен Х. (ред.). Номенклатура органической химии: рекомендации и предпочтительные наименования ИЮПАК, 2013 г.. ИЮПАК –RSC. ISBN  978-0-85404-182-4.
  3. ^ Свифт, Илия; Хочанадель, Хелен Филлипс (май 1945 г.). «Давление паров триметиламина от 0 до 40 °». Журнал Американского химического общества. 67 (5): 880–881. Дои:10.1021 / ja01221a508.
  4. ^ а б c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0636". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ а б c Ван Гизель, Август Б.; Мусин, Вилли (2000). «Метиламины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a16_535.
  6. ^ Словарь промышленных химикатов Эшфорда (3-е изд.). 2011. с. 9362. ISBN  978-0-9522674-3-0.
  7. ^ а б «Триметиламин [Документация о ценностях MAK, 1983]», МАК-Сборник по охране труда, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 27 октября 2014 г., стр. 1–9, Дои:10.1002 / 3527600418.mb7550e0914, ISBN  978-3527600410
  8. ^ а б Фалони Дж., Виейра-Силва С., Раес Дж. (2015). «Микробиология встречает большие данные: случай триметиламина, полученного из кишечной микробиоты». Анну. Rev. Microbiol. 69: 305–321. Дои:10.1146 / annurev-micro-091014-104422. PMID  26274026. мы рассматриваем литературу по триметиламину (ТМА), метаболиту, продуцируемому микробиотой, связанному с развитием атеросклероза.
  9. ^ а б c Гаси Н., Боррель Дж., Тотти В., О'Тул П. В., Брюгер Дж. Ф. (ноябрь 2014 г.). «Археи и человеческий кишечник: новое начало старой истории». Мир J. Гастроэнтерол. 20 (43): 16062–16078. Дои:10.3748 / wjg.v20.i43.16062. ЧВК  4239492. PMID  25473158. Триметиламин - это исключительно продукт микробиоты, состоящий из питательных веществ (лецитин, холин, ТМАО, L-карнитин) из нормального рациона, от которого, по-видимому, происходят два заболевания: триметиламинурия (или синдром рыбьего запаха) и сердечно-сосудистые заболевания из-за проатерогенных свойств его окисленного вещества. печеночная форма.
  10. ^ Валрабенштейн I, Куклан Дж., Вебер Л., Зборала С., Вернер М., Альтмюллер Дж., Беккер С., Шмидт А., Хатт Х, Хаммель Т., Гиссельманн Г. (2013). «Человеческий следовой амин-ассоциированный рецептор TAAR5 может быть активирован триметиламином». PLOS ONE. 8 (2): e54950. Bibcode:2013PLoSO ... 854950 Вт. Дои:10.1371 / journal.pone.0054950. ЧВК  3564852. PMID  23393561.
  11. ^ Чжан Дж., Пасифико Р., Коули Д., Файнштейн П., Бозза Т. (февраль 2013 г.). «Сверхчувствительное обнаружение аминов по следовым амино-связанным рецепторам». J. Neurosci. 33 (7): 3228–39. Дои:10.1523 / JNEUROSCI.4299-12.2013. ЧВК  3711460. PMID  23407976. Мы показываем, что [человеческий TAAR5] реагирует на третичный амин N, N-диметилэтиламин и, в меньшей степени, на триметиламин, структурно родственный агонист TAAR5 мыши и крысы (Liberles and Buck, 2006; Staubert et al., 2010; Ferrero et al., 2010; Ferrero et al. др., 2012).
  12. ^ а б Чжан Л.С., Дэвис СС (апрель 2016 г.). «Микробный метаболизм диетических компонентов до биоактивных метаболитов: возможности для новых терапевтических вмешательств». Геном Мед. 8 (1): 46. Дои:10.1186 / s13073-016-0296-х. ЧВК  4840492. PMID  27102537.
    Таблица 2: Микробные метаболиты: их синтез, механизмы действия и влияние на здоровье и болезни
    Рисунок 1: Молекулярные механизмы действия индола и его метаболитов на физиологию и болезнь хозяина.
  13. ^ а б Liberles SD (октябрь 2015 г.). «Следы рецепторов, связанных с амином: лиганды, нейронные цепи и поведение». Curr. Мнение. Нейробиол. 34: 1–7. Дои:10.1016 / j.conb.2015.01.001. ЧВК  4508243. PMID  25616211.
  14. ^ Адамс, Роджер; Марвел, С. С. (1921). «Триметиламина гидрохлорид». Органический синтез. 1: 79. Дои:10.15227 / orgsyn.001.0079.
  15. ^ Wills, M. R .; Савори, Дж. (1981). «Биохимия почечной недостаточности». Анналы клинической и лабораторной науки. 11 (4): 292–9. PMID  7023344.
  16. ^ "Gifte und Vergiftungen. Vierte Ausgabe des Lehrbuches der Toxikologie. Фон проф. Луи Левина. Mit 41 Figuren und einer farbigen Spektraltafel. Берлин 1929. Verlag von Georg Stilke. 1087 Seiten. Preis geh. 50, - Mark, geb. 55, -" Отметка". Archiv der Pharmazie. 267 (4): 322–323. 1929. Дои:10.1002 / ardp.19292670410. ISSN  0365-6233.
  17. ^ Европейская комиссия. Генеральный директорат по занятости, социальным вопросам и социальной интеграции. Научный комитет по пределам воздействия на рабочем месте. (2017). Рекомендация SCOEL / REC / 179 по триметиламину Научного комитета по предельным значениям воздействия на рабочем месте. Офис публикаций. OCLC  1032584642.
  18. ^ Яворска, Кинга; Белинская, Клаудиа; Гаврис-Копчинская, Марта; Уфнал, Марцин (27 августа 2019 г.). «ТМА (триметиламин), но не его оксид ТМАО (оксид триметиламина), оказывает гемодинамические эффекты - значения для интерпретации сердечно-сосудистых воздействий микробиома кишечника». Сердечно-сосудистые исследования. 115 (14): 1948–1949. Дои:10.1093 / cvr / cvz231. ISSN  0008-6363. PMID  31504256.
  19. ^ Яворска, Кинга; Геринг, Дагмара; Мосеняк, Гражина; Белак-Змиевская, Анна; Пильц, Марта; Конверски, Михал; Гасецкая Александра; Каплон-Цеслицкая, Агнешка; Филипяк, Кшиштоф (26 августа 2019 г.). «ТМА, забытый уремический токсин, но не ТМАО, участвует в сердечно-сосудистой патологии». Токсины. 11 (9): 490. Дои:10.3390 / токсины11090490. ISSN  2072-6651. ЧВК  6784008. PMID  31454905.
  20. ^ Словарь промышленных химикатов Эшфорда (3-е изд.). 2011. с. 9362. ISBN  978-0-9522674-3-0.
  21. ^ Cramer, R.E .; Бопп, Т. Т. (1977). «Графическое отображение энтальпий образования аддуктов для кислот и оснований Льюиса». Журнал химического образования. 54: 612–613. Дои:10.1021 / ed054p612.
  22. ^ Пирсон, Артур В .; Батлер, Эдвард Дж .; Кертис, Р. Франк; Фенвик, Дж. Роджер; Хобсон-Фрохок, Энтони; Земля, Дерек Г. (1979). «Влияние рапсового шрота на метаболизм триметиламина у домашней птицы в отношении яичного запаха». Журнал продовольственной науки и сельского хозяйства. 30 (8): 799–804. Дои:10.1002 / jsfa.2740300809.
  23. ^ Lichovníková, M .; Zeman, L .; Яндасек, Дж. (2008). «Влияние кормления необработанным рапсом и добавкой йода на качество яиц» (PDF). Чешский журнал зоотехники. 53 (2): 77–82. Дои:10.17221 / 330-CJAS. Получено 19 декабря 2016.

внешние ссылки