Диметиламинопропиламин - Dimethylaminopropylamine

Не путать с N, N'-диметил-1,3-пропандиамин.

Диметиламинопропиламин

Имена
Предпочтительное название IUPAC N^1,N^1-диметилпропан-1,3-диамин
Систематическое название ИЮПАК N,N-Диметил-1,3-диаминопропан
Другие имена 3- (Диметиламино) -1-пропиламин 3-диметиламинопропиламин N,N-Диметил-1,3-пропандиамин
Идентификаторы
Количество CAS	109-55-7 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭМБЛ	ChEMBL1232234 N
ChemSpider	7703 Y
ECHA InfoCard	100.003.347
Номер ЕС	203-680-9
MeSH	3-диметиламинопропиламин
PubChem CID	7993
Номер RTECS	TX7525000
UNII	I98I2UEC03 Y
Номер ООН	2733
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID5025102
ИнЧИ InChI = 1S / C5H14N2 / c1-7 (2) 5-3-4-6 / h3-6H2,1-2H3 Y Ключ: IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N Y
Улыбки CN (C) CCCN
Свойства
Химическая формула	C5ЧАС14N2
Молярная масса	102.181 г · моль^−1
Внешность	Бесцветная жидкость
Запах	рыбный, аммиачный
Плотность	812 мг мл^−1
Точка кипения	132,1 ° С; 269,7 ° F; 405,2 К
журнал п	−0.211
Давление газа	0,7–2,4 кПа
Показатель преломления (пD)	1.435–1.436
Термохимия
Теплоемкость (C)	255,7 Дж К^−1 моль^−1
Стандартный моляр энтропия (Sо298)	323.0 Дж К^−1 моль^−1
Станд. Энтальпия формирование (ΔжЧАС^⦵298)	−76.9–−76.9 кДж моль^−1
Станд. Энтальпия горение (ΔcЧАС^⦵298)	−3,8955–−3,8875 МДж моль^−1
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Формулировки опасности GHS	H226, H302, H314, H317
Меры предосторожности GHS	P280, P305 + 351 + 338, P310
точка возгорания	32 ° С (90 ° F, 305 К)
Пределы взрываемости	2.3–12.36%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD50 (средняя доза )	487 мг кг^−1 (кожный, кролик) 1,87 г кг^−1 (оральный, крыса)
Родственные соединения
Родственные амины	Диметиламин Триметиламин N-Нитрозодиметиламин Диэтиламин Триэтиламин Диизопропиламин Диэтилентриамин N,N-Диизопропилэтиламин Триизопропиламин Трис (2-аминоэтил) амин Мехлорэтамин HN1 (азотный иприт) HN3 (азотный иприт)
Родственные соединения	Несимметричный диметилгидразин Бигуанид Дитиобиурет Агматин
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Диметиламинопропиламин (DMAPA) это диамин используется при приготовлении некоторых поверхностно-активные вещества, такие как кокамидопропилбетаин который входит в состав многих продуктов личной гигиены, включая мыло, шампуни, и косметика. BASF, крупный производитель, утверждает, что производные DMAPA не режут глаза и образуют пену с мелкими пузырьками, что делает их подходящими для использования в шампунях.^[1]

Подготовка и реакции

DMAPA обычно коммерчески производится посредством реакции между диметиламин и акрилонитрил (а Реакция Майкла ) для получения диметиламинопропионитрила. Последующий гидрирование step дает DMAPA:^[2]

DMAPA легко превращается в диметиламинопропил-3-хлорид иприта, мощный алкилирующий агент.^[3]

Влияние на здоровье

Диметиламинопропиламин является известным раздражителем кожи, и его присутствие в виде примеси в кокамидопропилбетаине считается причиной раздражения, испытываемого некоторыми людьми.^[4][5]

Смотрите также

• 1,1-диметилэтилендиамин
• 1,2-диметилэтилендиамин

использованная литература

1. «BASF увеличивает мощность завода DMAPA». Дизайн косметики. 2003-10-28.
2. 3-аминопропилдиметиламин (PDF). Набор данных проверки ОЭСР. ООН Окружающая среда.
3. Loeliger, P .; Флюкигер, Э. (1976). «Сульфидное сжатие посредством алкилирующего взаимодействия: 3-метил-2,4-гептандион». Органический синтез. 55: 127. Дои:10.15227 / orgsyn.055.0127.
4. Анджелини, Джанни; Фоти, Катерина; Ригано, Луиджи; Вена, Джино А. (февраль 1995 г.). «3-Диметиламинопропиламин: ключевое вещество при контактной аллергии на кокамидопропилбетаин?». Контактный дерматит. 32 (2): 96–99. Дои:10.1111 / j.1600-0536.1995.tb00754.x.
5. ПИГАТТО, П (март 1995 г.). «Контактный дерматит к кокамидопропилбетаину вызывается остаточными аминами: актуальность, клинические характеристики и обзор литературы». Американский журнал контактного дерматита. 6 (1): 13–16. Дои:10.1016 / 1046-199X (95) 90062-4.