Метилфенилпирацетам - Methylphenylpiracetam

Метилфенилпирацетам
E1R.svg
Имена
Название ИЮПАК
2- (5-Метил-2-оксо-4-фенилпирролидин-1-ил) ацетамид
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Свойства
C13ЧАС16N2О2
Молярная масса232.283 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Метилфенилпирацетам это производная из пирацетам и положительный аллостерический модулятор из рецептор сигма-1.[1][2][3] Он отличается от фенилпирацетам имея метильная группа.[2]

E1R является (4р,5S) стереоизомер метилфенилпирацетама.[2]

Энантиомеры

Две R-конфигурации энантиомеры, т.е. (4р,5S) и (4р,5р) метилфенилпирацетама являются более активными положительными аллостерическими модуляторами рецептора сигма-1, чем два энантиомера S-конфигурации, то есть (4S,5р) и (4S,5S).[1][3]

Энантиомерσ1Эффект R PAM%[3]
эритро-(4р,5S)222 ± 37
трео-(4р,5р)191 ± 23
эритро-(4S,5р)141 ± 40
трео-(4S,5S)147 ± 31

Эффекты

E1R улучшает познавательные способности и эффективен против холинергический дисфункция у мышей без влияния двигательная активность.[2] Предварительная обработка E1R увеличила σ1Агонист PRE-084 стимулирующий эффект и облегченный пассивное избегание удержание.[2] Это облегчило скополамин -индуцированный когнитивные нарушения.[2] Усиливающая когнитивная активность активность E1R выше, чем у (р) -фенилпирацетам.[4]

Поскольку E1R не влиял на двигательную активность, было обнаружено, что он не имеет потенциальных побочные эффекты моторики.[2]

Законность

Австралия

Метилфенилпирацетам является веществом Списка 4 в Австралии под Стандарт ядов (февраль 2020 г.).[5] Вещество из Списка 4 классифицируется как «Лекарство, отпускаемое только по рецепту, или Лекарственное средство для животных, отпускаемое по рецепту - Вещества, использование или поставка которых должны осуществляться лицами, которым разрешено прописывать лекарства в соответствии с законодательством штата или территории, и должны быть доступны в аптеке. рецепт ". [5]

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ а б Ваверс Э., Звейниеце Л, Вейнберг Г, Свальбе Б, Домрачева И, Вилскерстс Р, Дамброва М (2015). «Новые положительные аллостерические модуляторы рецептора сигма-1». SpringerPlus. 4 (Приложение 1): P51. Дои:10.1186 / 2193-1801-4-S1-P51. ЧВК  4797911. Энантиомеры R-конфигурации метилфенилпирацетама являются более активными положительными аллостерическими модуляторами рецептора Sigma-1, чем энантиомеры S-конфигурации.
  2. ^ а б c d е ж г Звейниеце, Л; Ваверс, Э; Свальбе, Б; Vilskersts, R; Домрачева, I; Ворона, М; Вейнберг, G; Misane, I; Стонанс, я; Калвиньш, I; Дамброва, М (2014). «Усиливающая познавательная способность E1R, нового положительного аллостерического модулятора рецепторов сигма-1». Британский журнал фармакологии. 171 (3): 761–71. Дои:10.1111 / bph.12506. ЧВК  3969087. PMID  24490863.
  3. ^ а б c Вейнберг, G; Ворона, М; Звейниеце, Л; Vilskersts, R; Ваверс, Э; Лиепиньш, Э; Kazoka, H; Беляков, С; Мишнев А; Кузнецов, Дж; Vikainis, S; Орлова, Н; Лебедев А; Пономарев Ю. Дамброва, М (2013). «Синтез и биологическая оценка стереоизомеров 2- (5-метил-4-фенил-2-оксопирролидин-1-ил) ацетамида как новых положительных аллостерических модуляторов рецептора сигма-1». Биоорганическая и медицинская химия. 21 (10): 2764–71. Дои:10.1016 / j.bmc.2013.03.016. PMID  23582449.
  4. ^ Veinberg G, Vavers E, Orlova N, Kuznecovs J, Domracheva I, Vorona M, Zvejniece L, Dambrova M (2015). «Стереохимия фенилпирацетама и его метилпроизводного: улучшение фармакологического профиля». Химия гетероциклических соединений. 51 (7): 601–606. Дои:10.1007 / s10593-015-1747-9. В заключение, полученные данные продемонстрировали, что E1R является наиболее активным улучшающим память энантиомером 5-метилзамещенного гомолога фенилпирацетама, и его повышающая когнитивная активность активность выше, чем у (R) -фенилпирацетама.
  5. ^ а б Стандарт ядов, февраль 2020 г.. comlaw.gov.au

внешние ссылки

дальнейшее чтение