Берберин - Berberine

Берберин
Berberin.svg
Берберин 3D.png
Имена
Другие имена
Зонтичный;
5,6-Дигидро-9,10-диметоксибензо [грамм] -1,3-бензодиоксоло [5,6-a] хинолизиниум
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
3570374
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.016.572 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 218-229-1
КЕГГ
UNII
Характеристики
C20ЧАС18NО4+
Молярная масса336.366 г · моль−1
ВнешностьЖелтое твердое вещество
Температура плавления 145 ° С (293 ° F, 418 К)[1]
Медленно растворяется[1]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Берберин это четвертичный аммоний соль из группы протоберберина бензилизохинолин алкалоиды содержится в таких растениях, как Берберис, Такие как Berberis vulgaris (барбарис), Berberis aristata (древесная куркума), Магония водянистая (Орегонский виноград), Hydrastis canadensis (желтокорень), Xanthorhiza simplicissima (желтокорень), Феллодендрон амуренсе (Пробковое дерево амурское),[2] Коптис китайский (Китайская золотая нить), Tinospora cordifolia, Аргемона Мексикана (мак колючий), и Эшшольция калифорнийская (Калифорнийский мак). Берберин обычно содержится в корнях, корневища, стебли и кора.[3]

Благодаря желтому цвету, Берберис виды использовались для окраски шерсти, кожи и дерева.[4] Под ультрафиолетовый свет, берберин показывает ярко-желтый флуоресценция,[5] делая его полезным в гистология за окрашивание гепарин в тучные клетки.[6] Как натуральный краситель берберин имеет индекс цвета из 75160.

Исследования и возможность побочных эффектов

Безопасность использования берберина при любом состоянии должным образом не определена качественные клинические исследования.[7] Его потенциал вызывать побочные эффекты высокий, включая нежелательные взаимодействия с отпускаемых по рецепту лекарств, уменьшая ожидаемый эффект от установленных методов лечения.[7] Это особенно опасно для детей.[7]

Берберин используется в Китай как антибактериальное средство, предназначенное для лечения желудочно-кишечных инфекций. Первоначально он использовался от диареи после традиционное использование из Берберис, но также был включен в состав коктейлей, используемых для Helicobacter pylori инфекции тоже. Неэффективен против диареи, вызванной холерой. Диапазон его применения ограничен его очень низкой пероральной биодоступностью.[8]

Биосинтез

Биосинтез берберина

В алкалоид Берберин имеет тетрациклический скелет, полученный из бензилтетрагидроизохинолиновой системы с включением дополнительного атома углерода в качестве мостика. Формирование берберинового мостика рационализировано как окислительный процесс, в котором N-метильная группа, поставляемый S-аденозилметионин (SAM) окисляется до иминиевый ион, а циклизация в ароматическое кольцо происходит за счет фенольной группы.[9]

Ретикулин известен как непосредственный предшественник алкалоидов протоберберина в растениях.[10] Берберин - это алкалоид, полученный из тирозин. L-ДОПА и 4-гидроксипировиноградная кислота происходят из L-тирозин. Хотя два тирозин молекулы используются в пути биосинтеза, только фенэтиламин фрагмент тетрагидроизохинолин кольцевая система образуется через ДОФА, остальные атомы углерода происходят из тирозин через 4-гидроксифенилацетальдегид. L-ДОПА теряет углекислый газ с образованием дофамин 1. Аналогичным образом, 4-гидроксипировиноградная кислота также теряет диоксид углерода с образованием 4-гидроксифенилацетальдегида. 2. Дофамин 1 затем реагирует с 4-гидроксифенилацетальдегидом 2 формировать (S) -норколаурин 3 в реакции, подобной Реакция Манниха. После окисления и метилирования СЭМ, (S) -ретикулин 4 сформирован. (S) -ретикулин служит основным промежуточным звеном по отношению к другим алкалоидам. Окисление третичный амин затем происходит и иминиевый ион сформирован 5. В реакции типа Манниха орто положение к фенолу является нуклеофильным, и электроны выталкиваются, чтобы сформировать 6. Товар 6 затем проходит кето-енольная таутомерия формировать (S) -скулерин, который затем метилируется SAM с образованием (S) -тетрагидроколумбамин 7. Товар 7 затем окисляется с образованием метилендиокси кольцо из орто-метоксифенол, через O2-, НАДФН- и цитохром P450 -зависимый фермент, дающий (S) -канадин 8. (S) -канадин затем окисляется с образованием четвертичной изохинолиниевой системы берберина. Это происходит на двух отдельных стадиях окисления, для каждой из которых требуется молекулярный кислород с H2О2 и H2O производится в последовательных процессах.[11]

Рекомендации

  1. ^ а б Индекс Merck, 10-е изд. (1983), стр.165, Rahway: Merck & Co.
  2. ^ Чжан Ц., Цай Л., Чжун Г, Ло В. (2010). «Одновременное определение ятрорризина, пальматина, берберина и обакунона в Phellodendri Amurensis Cortex с помощью RP-HPLC». Чжунго Чжун Яо За Чжи = Чжунго Чжунъяо Зажи = Китайский журнал китайской Materia Medica. 35 (16): 2061–4. Дои:10.4268 / cjcmm20101603. PMID  21046728.
  3. ^ «Берберин». PubChem, Национальная медицинская библиотека, Национальные институты здравоохранения США. 9 марта 2020 г.. Получено 10 марта, 2020.
  4. ^ Гульраджани, ML (2001). «Современное состояние натуральных красителей». Индийский журнал исследований волокна и текстиля. 26: 191–201 - через онлайн-репозиторий периодических изданий NISCAIR.
  5. ^ Вайс, Дитер (2008). "Fluoreszenzfarbstoffe in der Natur" (на немецком). Получено 17 июля 2009.
  6. ^ «B3251 Берберина хлоридная форма». Сигма-Олдрич. 2013. Получено 2 августа 2013.
  7. ^ а б c «Берберин: добавки MedlinePlus». MedlinePlus, Национальная медицинская библиотека, Национальные институты здравоохранения США. 19 января 2019 г.. Получено 15 февраля 2019.
  8. ^ LIN, юань; Shu-yi, S. I .; Цзянь-дон, ЦЗЯНЬ; Юань, Л. И. Н .; Shu-yi, S. I .; Цзянь-дон, ЦЗЯНЬ; СИ, Шу-и; ЦЗЯН, Цзянь-дон (12 февраля 2018 г.). «Антибактериальная активность берберина». Acta Pharmaceutica Sinica (на китайском языке). 53 (2): 163–169. Отсутствует | author7 = (помощь)
  9. ^ Дьюик, П. (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход (3-е изд.). Западный Сассекс, Англия: Wiley. п.357. ISBN  978-0-471-49641-0.
  10. ^ Park SU, Facchini PJ (июнь 2000 г.). «Опосредованная Agrobacterium rhizogenes трансформация опийного мака, Papaver somniferum l., и калифорнийский мак, Eschscholzia californica cham., корневые культуры ». Журнал экспериментальной ботаники. 51 (347): 1005–16. Дои:10.1093 / jexbot / 51.347.1005. PMID  10948228.
  11. ^ Дьюик, П. (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход (3-е изд.). Западный Сассекс, Англия: Wiley. п.358. ISBN  978-0-471-49641-0.