Гиперицин - Hypericin

Гиперицин[1]
Структурная формула гиперицина
Шариковая модель молекулы гиперицина
Имена
Название ИЮПАК
1,3,4,6,8,13-гексагидрокси-10,11-диметилфенантро [1,10,9,8-Opqra] перилен-7,14-дион
Другие имена
4,5,7,4 ', 5', 7'-гексагидрокси-2,2'-диметилнафтодиантрон
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.008.129 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C30ЧАС16О8
Молярная масса504.450 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Гиперицин это нафтодиантрон, антрахинон производная который вместе с гиперфорин, является одним из основных активных компонентов Зверобой (Зверобой ).[2][3] Считается, что гиперицин действует как антибиотик, противовирусное средство[2] и неспецифический киназа ингибитор. Гиперицин может подавлять действие фермента. дофамин-β-гидроксилаза, что привело к увеличению дофамин уровни[нужна цитата ] хотя, возможно, уменьшается норэпинефрин и адреналин.

Первоначально считалось[согласно кому? ] что антидепрессивная фармакологическая активность гиперицина обусловлена ​​ингибированием фермента моноаминоксидазы. Неочищенный экстракт Зверобой слабый ингибитор МАО-А и МАО-Б.[4][5] Изолированный гиперицин не проявляет этой активности, но имеет некоторое сродство к Рецепторы NMDA.[нужна цитата ] Это указывает на то, что другие участники несут ответственность за MAOI эффект. В настоящее время считается, что механизм антидепрессивной активности связан с ингибированием повторного захвата определенных нейротрансмиттеров.[2]

Большой хромофор система в молекуле означает, что она может вызвать светочувствительность при проглатывании сверх пороговых значений.[нужна цитата ] Фоточувствительность часто проявляется в животные которым разрешили пастись на зверобоях.[нужна цитата ] Поскольку гиперицин преимущественно накапливается в раковый тканей, он также используется как индикатор раковых клеток.[нужна цитата ] Кроме того, гиперицин исследуется как агент фотодинамическая терапия, посредством чего биохимическое вещество поглощается организмом, чтобы в дальнейшем активироваться специфическим спектром света от специализированных ламп или лазер источники, в терапевтических целях.[нужна цитата ] Считается, что антибактериальные и противовирусные эффекты гиперицина обусловлены его способностью к фотоокислению клеток и вирусных частиц.[2]

Гиперицин возникает в результате циклизации поликетиды.[6][7]

Биосинтез гиперицинов происходит через поликетидный путь, где цепь октакетида проходит через последовательные циклизации и декарбоксилирования с образованием эмодинантрона, который, как полагают, является предшественником гиперицина. В результате реакции окисления образуются протоформы, которые затем превращаются в гиперицин и псевдогиперицин. Эти реакции светочувствительны и протекают под воздействием света и с использованием фермента Hyp-1.[8][9][10][11][12]

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck, 11-е издание, 4799
  2. ^ а б c d Мехта, Свити (18 декабря 2012 г.). «Фармакогнозия зверобоя». Pharmaxchange.info. Получено 2014-02-16.
  3. ^ Обре, Алондра (1991). «Гиперицин: активный ингредиент зверобоя». Архивировано из оригинал 28 сентября 2007 г.. Получено 18 сентября, 2006.
  4. ^ Thiede, H.M .; Уолпер, А. (октябрь 1994 г.). «Ингибирование МАО и СОМТ экстрактами зверобоя и гиперицином». Журнал гериатрической психиатрии и неврологии. 7 Приложение 1: S54–56. Дои:10.1177/089198879400700114. ISSN  0891-9887. PMID  7857510.
  5. ^ Bladt, S .; Вагнер, Х. (октябрь 1994 г.). «Ингибирование МАО фракциями и составляющими экстракта зверобоя». Журнал гериатрической психиатрии и неврологии. 7 Приложение 1: S57–59. Дои:10.1177/089198879400700115. ISSN  0891-9887. PMID  7857511. S2CID  23531061.
  6. ^ Лорен В. Уокер (1999). «Обзор гипотетического биогенеза и регуляции синтеза гиперицина через поликетидный путь в Hypericum perforatum и экспериментальные методы, предлагаемые для оценки гипотезы». Цитировать журнал требует | журнал = (помощь)
  7. ^ Кристиан Хертвек (2009). «Биосинтез поликетидов». Энгью. Chem. Int. Эд. 48 (26): 4688–4716. Дои:10.1002 / anie.200806121. PMID  19514004.
  8. ^ Кариоти А, Билия АР (2010). «Гиперицины как потенциальные источники новых терапевтических средств». Int J Mol Sci. 11 (2): 562–594. Дои:10.3390 / ijms11020562. ЧВК  2852855. PMID  20386655.
  9. ^ Фальк Х (1999). "От фотосенсибилизатора гиперицина до фоторецептора стенторина - химия фенантропериленхинонов". Энгью. Chem. Int. Эд. Англ. 38 (21): 3116–3136. Дои:10.1002 / (SICI) 1521-3773 (19991102) 38:21 <3116 :: AID-ANIE3116> 3.0.CO; 2-S. PMID  10556884.
  10. ^ Байс Х.П., Вепачеду Р., Лоуренс С.Б., Стермитц Ф.Р., Виванко Дж.М. (2003). «Молекулярная и биохимическая характеристика фермента, ответственного за образование гиперицина в зверобоях (Hypericum perforatum L.)». J. Biol. Chem. 278 (34): 32413–32422. Дои:10.1074 / jbc.M301681200. PMID  12799379.
  11. ^ Михальска К., Фернандес Х, Сикорски М, Яскольски М (2010). «Кристаллическая структура Hyp-1, белка зверобоя, участвующего в биосинтезе гиперицина». J. Struct. Биол. 169 (2): 161–171. Дои:10.1016 / j.jsb.2009.10.008. PMID  19853038.
  12. ^ Мурти Х.Н., Ким Ю.С., Пак С.И., Пэк К.Ю. (2014). «Гиперицины: биотехнологическое производство из культур клеток и органов». Appl. Microbiol. Биотехнология. 98 (22): 9187–9198. Дои:10.1007 / s00253-014-6119-3. PMID  25301586. S2CID  17487401.