Миндальная кислота - Mandelic acid

Миндальная кислота^[1]

Имена
Предпочтительное название IUPAC Гидрокси (фенил) уксусная кислота
Другие имена 2-гидрокси-2-фенилуксусная кислота Миндальная кислота Фенилгликолевая кислота α-гидроксифенилуксусная кислота
Идентификаторы
Количество CAS	90-64-2 Y 611-71-2 (р) Y 17199-29-0 (S) Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 35825 Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL1609 Y
ChemSpider	1253 Y
ECHA InfoCard	100.001.825
Номер ЕС	202-007-6
PubChem CID	1292
Номер RTECS	OO6300000
UNII	NH496X0UJX Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID6023234
ИнЧИ InChI = 1S / C8H8O3 / c9-7 (8 (10) 11) 6-4-2-1-3-5-6 / h1-5,7,9H, (H, 10,11) Y Ключ: IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C8H8O3 / c9-7 (8 (10) 11) 6-4-2-1-3-5-6 / h1-5,7,9H, (H, 10,11) Ключ: IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYAD
Улыбки О = С (О) С (О) c1ccccc1
Характеристики
Химическая формула	C8ЧАС8О3
Молярная масса	152.149 г · моль^−1
Внешность	Белый кристаллический порошок
Плотность	1,30 г / см^3
Температура плавления	119 ° C (246 ° F, 392 K), оптически чистый: 132-135 ° C (270-275 ° F, 405-408 K)
Точка кипения	321,8 ° С (611,2 ° F, 595,0 К)
Растворимость в воде	15,87 г / 100 мл
Растворимость	растворим в диэтиловый эфир, этиловый спирт, изопропанол
Кислотность (пKа)	3.41[2]
Показатель преломления (пD)	1.5204
Термохимия
Станд. Энтальпия формирование (ΔжЧАС^⦵298)	0,1761 кДж / г
Фармакология
Код УВД	B05CA06 (ВОЗ) J01XX06 (ВОЗ)
Опасности
точка возгорания	162,6 ° С (324,7 ° F, 435,8 К)
Родственные соединения
Родственные соединения	манделонитрил, фенилуксусная кислота, ванилилминдальная кислота
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Миндальная кислота является ароматный альфа-гидроксикислота с молекулярной формулой C₆ЧАС₅СН (ОН) СО₂H. Это белое кристаллическое твердое вещество, растворимое в воде и полярных органических веществах. растворители. Это полезный предшественник различных лекарств. Молекула хиральный. В рацемический смесь известна как параминдальная кислота.

Выделение, синтез, возникновение

Миндальная кислота была открыта в 1831 году немецким фармацевтом Фердинандом Людвигом Винклером (1801–1868) при нагревании. амигдалин, отрывок из горький миндаль, с разбавленным соляная кислота.^[3] Название происходит от Немецкий «Мандель» для «миндаля». Производные миндальной кислоты образуются в результате метаболизма адреналин и норадреналин к моноаминоксидаза и катехол-O-метилтрансфераза.

Миндальную кислоту обычно получают катализируемым кислотой гидролизом манделонитрил,^[4] какой циангидрин из бензальдегид. Манделонитрил также могут быть получены путем реакции бензальдегид с бисульфит натрия дать соответствующий аддукт, образующий манделонитрил с цианид натрия, который гидролизованный:^[5]

Альтернативно, его можно получить основным гидролизом фенилхлоруксусной кислоты и дибромацетофенона.^[6] Также возникает при нагревании фенилглиоксаль щелочами.^[7][8]

В биотехнологический производство 4-гидроксиминдальной кислоты и миндальной кислоты на основе глюкоза был продемонстрирован с генетически модифицированными дрожжами Saccharomyces cerevisiae, в котором гидроксиманделатсинтаза, встречающаяся в природе в бактериях Амиколатопсис был включен в штамм дрожжей дикого типа, частично изменен путем обмена последовательностью гена и экспрессирован.^[9]

Он также возникает в результате биоразложения стирола, обнаруженного в моче.^[10]

Использует

Миндальная кислота имеет долгую историю использования в медицинском сообществе в качестве антибактериального средства, особенно при лечении инфекций мочевыводящих путей.^[11] Он также использовался как пероральный антибиотик и как компонент химического пилинга лица, аналогичного другим. альфа-гидроксикислоты.^[12]

Наркотики цикланделат и гоматропин находятся сложные эфиры миндальной кислоты.

Рекомендации

1. Индекс Merck, 11-е издание, 5599.
2. Bjerrum, J., et al. Константы устойчивости, Химическое общество, Лондон, 1958.
3. Видеть:
   • Винклер, Ф. Л. (1831) "Ueber die Zersetzung des Calomels durch Bittermandelwasser, und einige Beiträge zur genaueren Kenntniss der chemischen Zusammensetzung des Bittermandelwassers" (О разложении каломели [т.е. хлорида ртути (I)] водой из горького миндаля и некоторых вкладах в более точное знание химического состава воды из горького миндаля) Repertorium für die Pharmacie, 37 : 388–418; миндальная кислота указана на стр. 415.
   • Винклер, Ф. Л. (1831) "Ueber die chemische Zusammensetzung des Bittermandelwassers; als Fortsetzung der im 37sten Band S. 388 u.s.w. des Repertoriums enthaltenen Mittheilungen" [О химическом составе воды горького миндаля; в продолжение отчета, содержащегося в 37 томе, стр. 388 и сл. из Реперториум], Repertorium für die Pharmacie, 38 : 169–196. На стр. 193 Винклер описывает получение миндальной кислоты из воды горького миндаля и соляной кислоты (Salzsäure).
   • (Редактор) (1832) "Ueber einige Bestandtheile der Bittermandeln" (На некоторых компонентах горького миндаля), Annalen der Chemie und Pharmacie, 4 : 242–247.
   • Винклер, Ф. Л. (1836) "Ueber die Mandelsäure und einige Salze derselben" (О миндальной кислоте и некоторых ее солях), Annalen der Chemie und Pharmacie, 18 (3) : 310–319.
   • Герман Шеленц, Geschichte der Pharmazie [История фармации] (Берлин, нем.: Юлиус Шпрингер, 1904 г.), п. 675.
4. Эдвин Ритцер и Рудольф Сандерманн «Гидроксикарбоновые кислоты, ароматические» в Энциклопедии промышленной химии Ульманна 2002, Wiley-VCH, Weinheim. Дои: 10.1002 / 14356007.a13_519
5. Corson, B.B .; Dodge, R.A .; Harris, S.A .; Йеу, Дж. С. (1926). «Миндальная кислота». Орг. Синтезатор. 6: 58. Дои:10.15227 / orgsyn.006.0058.
6. Дж. Г. Астон; Дж. Д. Ньюкирк; Д. М. Дженкинс; Джулиан Дорски (1952). «Миндальная кислота». Органический синтез.; Коллективный объем, 3, п. 538
7. Пехманн, Х. фон (1887). "Zur Spaltung der Isonitrosoverbindungen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 20 (2): 2904–2906. Дои:10.1002 / cber.188702002156.
8. Пехманн, Х. фон; Мюллер, Герман (1889). «Ueber α-Кетоальдегид». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 22 (2): 2556–2561. Дои:10.1002 / cber.188902202145.
9. Мара Рейфенрат, Экхард Болес: Конструирование гидроксиманделатсинтаз и пути ароматических аминокислот делает возможным биосинтез миндальной и 4-гидроксиминдельной кислоты de novo с Saccharomyces cerevisiae. Metabolic Engineering 45, январь 2018 г .; С. 246-254. Дои:10.1016 / j.ymben.2018.01.001.
10. Engström K, Härkönen H, Kalliokoski P, Rantanen J. «Концентрация миндальной кислоты в моче после профессионального воздействия стирола и его использование в качестве теста биологического воздействия» Scand. J. Work Environ. Здоровье. 1976 г., том 2, стр. 21-6.
11. Путтен, П. Л. (1979). «Миндальная кислота и инфекции мочевыводящих путей». Антони ван Левенгук. 45 (4): 622–623. Дои:10.1007 / BF00403669.
12. Тейлор, МБ. (1999). «Резюме миндальной кислоты для улучшения состояния кожи». Косметическая дерматология. 21: 26–28.

• В эту статью включен текст из публикации, которая сейчас находится в всеобщее достояние: Чисхолм, Хью, изд. (1911). "Миндальная кислота ". Британская энциклопедия. 17 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 559.