Альфа-гидроксикислота - Alpha hydroxy acid - Wikipedia

α-, β- и γ-гидроксикислоты

α-гидроксикислоты, или же альфа-гидроксикислоты (AHA), представляют собой класс химических соединений, состоящих из карбоновая кислота заменен на гидроксильная группа на соседний карбон. Они могут быть естественными или синтетическими. AHA широко известны своим использованием в косметической промышленности. Они часто встречаются в продуктах, которые помогают разглаживать морщины, смягчают сильные четкие линии и улучшают общий вид и ощущение кожи. Они также используются как химический пилинг. AHA дают эффективные результаты благодаря постоянному лечению в космецевтической промышленности.[1][2]

Косметические аппликации

Человек кожа состоит из двух основных компонентов: бессосудистый эпидермис и лежащие в основе сосудистый дерма. Для того чтобы любое соединение для местного применения было эффективным, оно должно пройти через эпидермальный слой и достичь живых клеток дермы.[нужна цитата ]

AHA представляют собой группу органических карбоновых соединений. AHA, наиболее часто используемые в косметических целях, обычно аналогичны тем, которые содержатся в пищевых продуктах, включая гликолевая кислота (содержится в сахарном тростнике), молочная кислота (содержится в простокваше), яблочная кислота (содержится в яблоках), лимонная кислота (содержится в цитрусовых) и Винная кислота (содержится в виноградном вине), хотя источник AHA в косметике преимущественно синтетический или является результатом бактериального или грибкового брожения. Чтобы любое соединение для местного применения, включая AHA, было эффективным, оно должно проникать в кожу, где оно может воздействовать на живые клетки. Гликолевая кислота, имеющая наименьший молекулярный размер, является AHA с наибольшим биодоступность и легче всего проникает в кожу; во многом это объясняет популярность этого продукта в косметических целях.[нужна цитата ]

Эпидермальный эффект

AHA оказывают сильное влияние на ороговение, который клинически обнаруживается по образованию нового роговой слой. Похоже, что AHA модулируют это образование за счет уменьшения клеточной когезии между корнеоциты на самых нижних уровнях рогового слоя.[нужна цитата ]

Кожные эффекты

АНА с большей биодоступностью, по-видимому, оказывают более глубокое воздействие на кожу. Было показано, что гликолевая кислота, молочная кислота и лимонная кислота при местном применении на фотоповрежденной коже вызывают повышенное количество мукополисахариды коллаген и увеличенная толщина кожи без видимого воспаления, что подтверждается биопсией кожи.[3]

Другие приложения

Органический синтез

α-Гидроксикислоты являются полезными строительными блоками в органический синтез. Например, α-гидроксикислоты обычно используются в качестве предшественники в процессе подготовки альдегиды через окислительный расщепление.[4][5] Соединения этого класса используются в промышленных масштабах и включают: гликолевая кислота, молочная кислота, лимонная кислота, и миндальная кислота.[6][7] Они восприимчивы к кислотно-катализируемым декарбонилирование чтобы дать, помимо монооксида углерода, кетон / альдегид и воду.[8]

Рацемические α-гидроксикислоты обычно получают путем добавления цианистый водород к кетон или же альдегид с последующим кислотным гидролизом нитрильной функции образующегося циангидрин товар.[9]

Истоки жизни

α-Гидроксикислоты также являются пребиотик молекулы[10] это могло бы подмости истоки жизни.[11][12] Эти молекулы в условиях простой влажной сушки могут образовывать длинные цепочки полиэфиры без катализатора.[11] и образуют безмембранные протоклеточный конструкции.[13]

Альфа-гидроксикислоты в разных концентрациях

В низких концентрациях (5-10%), как во многих безрецептурных продуктах, гликолевая кислота (GA) снижает адгезию клеток в эпидермисе и способствует отшелушиванию. Низкая концентрация делает возможным ежедневное применение в качестве монотерапии или как часть более широкого ухода за кожей при таких состояниях, как угревая сыпь, фото-повреждения, сморщивание, а также мелазма.[14][15] Следует проявлять осторожность, чтобы избежать раздражения, чтобы избежать обострения меланодермии или других пигментных проблем. В новых составах гликолевая кислота сочетается с такой аминокислотой, как аргинин и составы с замедленным высвобождением, которые снижают риск раздражения, не влияя на эффективность гликолевой кислоты.[16] Дополнительное использование противораздражающих средств, таких как аллантоин также может помочь уменьшить раздражение.

При более высоких концентрациях (10-50%) эффекты ГА более выражены, но применение должно быть ограничено. Такое нанесение можно использовать для подготовки кожи к более высоким концентрациям гликолевой кислоты (50-70%) или для подготовки кожи к более сильным химическим воздействиям (например, трихлоруксусная кислота ).[нужна цитата ]

В самых высоких концентрациях (50-70%), применяемых в течение 3-8 минут под наблюдением врача, гликолевая кислота способствует расслоению между клетками и может использоваться для лечения акне или фото поврежденной кожи (например, из-за пятнистой диспигментации, меланодермии). . Преимущество такого короткоконтактного нанесения (химический пилинг) зависит от pH раствора (чем более кислый продукт или чем ниже pH, тем более выражены результаты), концентрации GA (более высокие концентрации вызывают более сильную реакцию. ), продолжительность применения и предварительное кондиционирование кожи, например, предварительное использование местного витамин А товары. Хотя однократное применение 50-70% GA даст положительные результаты, для достижения оптимальных результатов требуется несколько процедур каждые 2–4 недели. Важно понимать, что пилинги с гликолевой кислотой - это химические пилинги с такими же рисками и побочными эффектами, как и другие пилинги. Некоторые из побочных эффектов химического пилинга с AHA могут включать гиперпигментацию, стойкое покраснение, рубцы, а также обострение лицевые герпесные инфекции ("герпес").[17]

Химическая кислотность

Хотя эти соединения относятся к обычным карбоновые кислоты, и, следовательно, являются слабыми кислотами, их химическая структура допускает образование внутренней водородной связи между водородом в гидроксильной группе и одним из атомов кислорода карбоксильной группы. Из этой ситуации вытекают два эффекта:

  • Из-за "занятия" электронами карбоновых атомов кислорода в водородной связи кислотный протон удерживается менее прочно, поскольку те же электроны используются для связывания этого водорода. Итак, ПКа из 2-гидроксипропановая кислота (молочная кислота) на целую единицу ниже, чем у пропионовая кислота сам (3.86[18] против 4,87[19])
  • Внутренний мостиковый водород заблокирован на своем месте на Шкала времени ЯМР: в миндальная кислота (2-гидрокси-2-фенилуксусная кислота) этот протон связывается с протоном на углероде таким же образом и по величине, как и атомы водорода на близнец атомы углерода.[нужна цитата ]

Безопасность

AHA обычно безопасны при использовании на коже в качестве косметического средства в рекомендованной дозировке. Наиболее частыми побочными эффектами являются легкое раздражение кожи, покраснение и шелушение. Степень тяжести обычно зависит от pH и концентрация используемой кислоты. Химический пилинг имеет более серьезные побочные эффекты, включая образование пузырей, жжение и изменение цвета кожи, хотя обычно они легкие и проходят через день или два после лечения.[нужна цитата ]

FDA также предупредило потребителей, что следует проявлять осторожность при использовании AHA после того, как исследование, спонсируемое отраслью, показало, что они могут увеличить светочувствительность к солнцу.[20] Другие источники предполагают, что гликолевая кислота, в частности, может иметь фотозащитный эффект.[21]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Кемперс С., Кац Х.И., Вильднауэр Р., Грин Б. (июнь 1998 г.). «Оценка эффекта крема для кожи на основе смеси альфа-гидроксикислот в косметическом улучшении симптомов умеренного и тяжелого ксероза, эпидермолитического гиперкератоза и ихтиоза». Кутис. 61 (6): 347–50. PMID  9640557.
  2. ^ «Альфа-гидроксикислоты для ухода за кожей». Косметическая дерматология, Пищевые добавки: 1–6. Октябрь 1994 г.
  3. ^ Ditre CM, Griffin TD, Murphy GF, Van Scott EJ (18–21 мая 1993 г.). Улучшение фотоповрежденной кожи с помощью альфа-гидроксикислоты (AHA): клиническое, гистологическое и ультраструктурное исследование. Конгресс дерматологов. 175. Вена, Австрия. п. 2000 г.
  4. ^ Eda H (1934). «Окисление некоторых α-гидроксикислот тетраацетатом свинца». Бюллетень химического общества Японии. 9 (1): 8–14. Дои:10.1246 / bcsj.9.8.
  5. ^ Нвауква С., Кин П. (1982). «Окислительное расщепление α-диолов, α-дионов, α-гидроксикетонов и α-гидрокси- и α-кетокислот с гипохлоритом кальция [Ca (OCl)2]". Буквы Тетраэдра. 23 (31): 3135–3138. Дои:10.1016 / S0040-4039 (00) 88578-0.
  6. ^ Мильтенбергер К (2000). «Гидроксикарбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Дои:10.1002 / 14356007.a13_507. ISBN  978-3527306732.
  7. ^ Ритцер Э, Сандерманн Р (2000). «Гидроксикарбоновые кислоты ароматические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Дои:10.1002 / 14356007.a13_519. ISBN  978-3527306732.
  8. ^ Чендлер Н.Р. (1993). Принципы органического синтеза. Коксон, Дж. М. (Джеймс Моррис), 1941- (3-е изд.). Лондон: Blackie Academic & Professional. ISBN  978-0751401264. OCLC  27813843.
  9. ^ Фоллхардт К.П., Шор NE (2018-01-29). Органическая химия: структура и функции (8-е изд.). Нью-Йорк. ISBN  9781319079451. OCLC  1007924903.
  10. ^ Паркер Е.Т., Кливз Г.Дж., Бада Д.Л., Фернандес FM (сентябрь 2016 г.). «Количественное определение α-гидроксикислот в сложных смесях пребиотиков с помощью жидкостной хроматографии / тандемной масс-спектрометрии». Быстрые коммуникации в масс-спектрометрии. 30 (18): 2043–51. Bibcode:2016RCMS ... 30.2043P. Дои:10.1002 / RCM.7684. PMID  27467333.
  11. ^ а б Чандру К., Гуттенберг Н., Гири К., Хонго Ю., Бутч К., Мамаджанов И., Раскол HJ (31.05.2018). «Простой пребиотический синтез разнообразных динамических комбинаторных полиэфирных библиотек». Коммуникационная химия. 1 (1). Дои:10.1038 / с42004-018-0031-1. ISSN  2399-3669.
  12. ^ Чандру К., Мамаджанов И., Кливз Х.Д., Цзя Т.З. (январь 2020 г.). «Полиэфиры как модельная система для построения примитивных биологических препаратов из химии небиологических пребиотиков». Жизнь. 10 (1): 6. Дои:10.3390 / life10010006. ЧВК  7175156. PMID  31963928.
  13. ^ Jia TZ, Chandru K, Hongo Y, Afrin R, Usui T, Myojo K, Cleaves HJ (август 2019). «Безмембранные микрокапли полиэстера как изначальные компартменты у истоков жизни». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки. 116 (32): 15830–15835. Дои:10.1073 / пнас.1902336116. ЧВК  6690027. PMID  31332006.
  14. ^ Калла Г., Гарг А., Качхава Д. (2001). «Химический пилинг - гликолевая кислота против трихлоруксусной кислоты при меланодермии». Индийский журнал дерматологии, венерологии и лепрологии. 67 (2): 82–4. PMID  17664715.
  15. ^ Ацори Л., Брунду М.А., Орру А., Биггио П. (март 1999 г.). «Пилинг с гликолевой кислотой в лечении прыщей». Журнал Европейской академии дерматологии и венерологии. 12 (2): 119–22. Дои:10.1111 / j.1468-3083.1999.tb01000.x. PMID  10343939.
  16. ^ Рональд Л. Мой; Дебра Люфтман; Ленор С. Какита (2002). Пилинги с гликолевой кислотой. CRC Press. ISBN  9780824744595.
  17. ^ «Химический пилинг - О - Клиника Мэйо». www.mayoclinic.org. Получено 2018-02-26.
  18. ^ Доусон Р.М. и др. (1959). Данные для биохимических исследований. Оксфорд: Clarendon Press.
  19. ^ Справочник по химии и физике, CRC Press, 58-е издание, страница D147 (1977)
  20. ^ Курцвейл П. (март – апрель 1998 г.). «Альфа-гидроксикислоты для ухода за кожей». Потребитель FDA. 32 (2): 30–5. PMID  9532954. Архивировано из оригинал 7 февраля 2006 г.. Получено 5 февраля, 2006.
  21. ^ Perricone NV, DiNardo JC (май 1996 г.). «Фотозащитные и противовоспалительные эффекты местной гликолевой кислоты». Дерматологическая хирургия. 22 (5): 435–7. Дои:10.1111 / j.1524-4725.1996.tb00343.x. PMID  8634805. S2CID  37313380.

внешняя ссылка