Манделонитрил - Mandelonitrile

Манделонитрил^[1]

Имена
Название ИЮПАК 2-гидрокси-2-фенилацетонитрил
Другие имена α-гидроксибензолацетонитрил
Идентификаторы
Количество CAS	532-28-5 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 16910 Y
ChemSpider	10304 Y
ECHA InfoCard	100.007.758
КЕГГ	C00561 Y
PubChem CID	10758
UNII	584322E08A Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID2025422
ИнЧИ InChI = 1S / C8H7NO / c9-6-8 (10) 7-4-2-1-3-5-7 / h1-5,8,10H Y Ключ: NNICRUQPODTGRU-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C8H7NO / c9-6-8 (10) 7-4-2-1-3-5-7 / h1-5,8,10H Ключ: NNICRUQPODTGRU-UHFFFAOYAG
Улыбки N # CC (O) c1ccccc1
Характеристики
Химическая формула	C8ЧАС7NО
Молярная масса	133.150 г · моль^−1
Плотность	1,117 г / мл
Температура плавления	-10 ° С (14 ° F, 263 К) (р/S)[2]
Точка кипения	170 ° C (338 ° F, 443 K) разлагается[2]
Опасности
Главный опасности	токсичный
R-фразы (устарело)	R23 / 24/25 R36 / 37/38 R41
S-фразы (устарело)	S22 S26 S36 / 37/39 S45
точка возгорания	113 ° С (235 ° F, 386 К)
Родственные соединения
Родственные соединения	миндальная кислота, фенилацетонитрил
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

В органическая химия, манделонитрил это нитрил из миндальная кислота, или циангидрин производная от бензальдегид. Небольшие количества нитрила миндаля встречаются в ямы некоторых фруктов.

Вхождение

Манделонитрил - это агликон часть цианогенные гликозиды Prunasin и амигдалин.

Встречающиеся в природе (р) - (+) энантиомер находит применение в качестве промежуточного продукта при получении оптически активных α-гидроксикарбоновые кислоты, α-гидроксиальдегиды, α-гидроксикетоны и 2-аминоспирты.^[3]

Манделонитрил может распадаться на цианид и бензальдегид, реакция, которая может быть катализированный посредством фермент манделонитриллиаза.

Подготовка

Рацемический манделонитрил может быть получен аналогично многим другим циангидринам. В реакции одного горшка, бензальдегид реагирует с бисульфит натрия с образованием соответствующего аддукта, который далее реагирует с водным цианид натрия дать рацемический продукт:^[4]

Рекомендации

1. Страница продукта Sigma-Aldrich
2. Индекс Merck (12-е изд.). 1996 г.
3. Kruse, C.G. В Коллинзе, А. Шелдрейк, Г. Кросби, Дж., Ред. Хиральность в промышленности Чичестера, Великобритания, (1992), 279
4. Corson, B.B .; Dodge, R.A .; Harris, S.A .; Йеу, Дж. С. (1941). «Миндальная кислота». Органический синтез.; Коллективный объем, 1, п. 336