Цистин - Cystine

Цистин
Идентификаторы
Количество CAS	56-89-3 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 35492 ;
ЧЭМБЛ	ChEMBL366563 ;
ChemSpider	575 ;
ECHA InfoCard	100.000.270
IUPHAR / BPS	5413;
КЕГГ	C01420 ;
PubChem CID	67678;
UNII	48TCX9A1VT ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID2046418 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C6H12N2O4S2 / c7-3 (5 (9) 10) 1-13-14-2-4 (8) 6 (11) 12 / h3-4H, 1-2,7-8H2, (H, 9 , 10) (Н, 11,12) Ключ: LEVWYRKDKASIDU-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C6H12N2O4S2 / c7-3 (5 (9) 10) 1-13-14-2-4 (8) 6 (11) 12 / h3-4H, 1-2,7-8H2, (H, 9 , 10) (Н, 11,12) Ключ: LEVWYRKDKASIDU-UHFFFAOYAA;
	Улыбки C (C (C (= O) O) N) SSCC (C (= O) O) N;
Характеристики
Химическая формула	C6ЧАС12N2О4S2
Молярная масса	240.29 г · моль−1
Опасности
Паспорт безопасности	Внешний паспорт безопасности материалов
	Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Цистин окисленная димерная форма аминокислота цистеин и имеет формула (SCH₂CH (NH₂) CO₂ЧАС)₂. Это белое твердое вещество, мало растворимое в воде. Он выполняет две биологические функции: сайт редокс реакции и механическое соединение, которое позволяет белкам сохранять свои трехмерная структура.^[1]

Образование и реакции

Он распространен во многих продуктах, таких как яйца, мясо, молочные продукты и цельнозерновые продукты, а также в коже, рогах и волосах. Он не был признан производным от белки пока он не был изолирован от Рог из корова в 1899 г.^[2] Человеческие волосы и кожа содержат примерно 10–14% цистина по массе.^[3] Он был открыт в 1810 г. Уильям Хайд Волластон.

Редокс

Он образуется в результате окисления двух молекул цистеина, что приводит к образованию дисульфидная связь. В клеточной биологии остатки цистина (обнаруженные в белках) существуют только в нередуктивных (окислительных) органеллах, таких как секреторный путь (ER, Гольджи, лизосомы и везикулы) и внеклеточные пространства (например, ECM). В восстановительных условиях (в цитоплазме, ядре и т. Д.) Преобладает цистеин. Дисульфидная связь легко восстанавливается до соответствующего тиол цистеин. Типичные тиолы для этой реакции: меркаптоэтанол и дитиотреитол:

(SCH₂CH (NH₂) CO₂ЧАС)₂ + 2 RSH → 2 HSCH₂CH (NH₂) CO₂H + RSSR

Благодаря легкости обмена тиол-дисульфид, питательная ценность и источники цистина идентичны таковым для более распространенных цистеин. Дисульфидные связи расщепляются быстрее при более высоких температурах.^[4]

Цистиновые расстройства

Наличие цистина в моче часто указывает на нарушение реабсорбции аминокислот. Цистинурия сообщалось, что это происходит у собак.^[5]У людей выведение большого количества кристаллов цистина может указывать на цистиноз, редкое генетическое заболевание.

Биологический транспорт

Цистин служит субстратом для цистин-глутаматный антипортер. Эта транспортная система, которая очень специфична для цистина и глутамата, увеличивает концентрацию цистина внутри клетки. В этой системе анионная форма цистина переносится в обмен на глутамат. Цистин быстро превращается в цистеин.^{[нужна цитата ]} Пролекарства цистеина, например ацетилцистеин, вызывают выброс глутамата во внеклеточное пространство.

Пищевые добавки с цистином для волос

Цистеиновые добавки иногда продаются как антивозрастные продукты с заявлением о повышении эластичности кожи.^{[нужна цитата ]} Цистеин легче усваивается организмом, чем цистин, поэтому большинство добавок содержат цистеин, а не цистин. N-ацетилцистеин (NAC) абсорбируется лучше, чем другие добавки цистеина или цистина.

Смотрите также

Лантионин, схож с мононуклеоз-сульфидная связь
Третичная структура белка
Салливан реакция
Цистиноз

внешняя ссылка

СМИ, связанные с Цистин в Wikimedia Commons

[1] Nelson, D. L .; Кокс, М. М. (2000) Ленингер, Принципы биохимии. 3-е изд. Стоит опубликовать: Нью-Йорк. ISBN 1-57259-153-6.

[2] "цистин". Британская энциклопедия. 2007. Британская энциклопедия онлайн. 27 июля 2007 г.

[3] Гортнер, Р. А .; Хоффман, В. Ф. (1925). «l-цистин». Органический синтез. 5: 39.

[4] Aslaksena, M.A .; Romarheima, O.H .; Storebakkena, T .; Скреде, А. (28 июня 2006 г.). «Оценка содержания и усвояемости дисульфидных связей и свободных тиолов в неэкструдированных и экструдированных рационах, содержащих рыбную муку и источники соевого белка». Наука и технология кормов для животных. 128 (3–4): 320–330. Дои:10.1016 / j.anifeedsci.2005.11.008.

[5] Gahl, William A .; Thoene, Jess G .; Шнайдер, Джерри А. (2002). «Цистиноз». Медицинский журнал Новой Англии. 347 (2): 111–121. Дои:10.1056 / NEJMra020552. PMID 12110740.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]